2-氨基-4-(对甲苯基)噻吩-3-羧酸乙酯 | 15854-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-氨基-4-(对甲苯基)噻吩-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 2-氨基-4-(4-甲基苯基)噻吩-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-amino-4-(4-methylphenyl)thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: 2-amino-3-carbethoxy-4-(4-methylphenyl)thiophene；ethyl 2-amino-4-(p-tolyl)thiophene-3-carboxylate；2-amino-4-p-tolyl-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester；2-amino-4-(4-methylphenyl)thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester；2-amino-4-p-tolyl-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 15854-08-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD01827729
• 分子量: 261.345
• InChiKey: GOQSMGNEJVWZIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107℃
• 沸点：
  401.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-(对甲苯基)噻吩-3-羧酸乙酯 在 五氯化磷 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 3-[[5-(4-甲基苯基)噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基]硫代]丙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of substituted (thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylthio)carboxylic acids as inhibitors of human protein kinase CK2

  摘要：

  A novel series of substituted (thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylthio)carboxylic acids has been synthesized and tested in vitro towards human protein kinase CK2. It was revealed that the most active compounds inhibiting CK2 are 3-{[5-(4-methylphenyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl]thio}propanoic acid and 3-{[5-(4-ethoxyphenyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl]thio}propanoic acid (IC50 values are 0.1 mu M and 0.125 mu M, respectively). Structure activity relationships of 28 tested thienopyrimidine derivatives have been studied and binding mode of this chemical class has been predicted. Evaluation of the inhibitors on seven protein kinases revealed considerable selectivity towards CK2. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.12.025
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-Cyan-3-<4-tolyl>-but-2-en-saeure-aethylester 在 sulfur 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以9.14 g的产率得到2-氨基-4-(对甲苯基)噻吩-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  取代的 2-氨基-3-碳乙氧基噻吩的有效合成

  摘要：

  摘要 已经开发了一种用于合成各种噻吩邻氨基酯 (2a-l) 的微波辅助方法，在元素硫的存在下，从合适的醛、甲基酮或乙酰乙酸乙酯与氰基乙酸乙酯开始。

  DOI：

  10.1080/00397910701575889

文献信息

• Design and synthesis of novel protein kinase CK2 inhibitors on the base of 4-aminothieno[2,3-d]pyrimidines
  作者：Olga V. Ostrynska、Anatoliy O. Balanda、Volodymyr G. Bdzhola、Andriy G. Golub、Igor M. Kotey、Olexander P. Kukharenko、Andrii A. Gryshchenko、Nadiia V. Briukhovetska、Sergiy M. Yarmoluk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.004

  日期：2016.6

  research work has resulted in a number of new ATP-competitive CK2 inhibitors that have been identified among 4-aminothieno[2,3-d]pyrimidine derivatives. The most active compounds obtained in the course of the research are 3-(5-p-tolyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)-benzoic acid, 5e (NHTP23, IC50 = 0.01 μM), 3-(5-phenyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)-benzoic acid, 5g (NHTP25, IC50 = 0.065 μM) and 3

  我们先前研究工作的扩展已导致在4-氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物中鉴定出许多新的与ATP竞争的CK2抑制剂。在研究过程中获得的活性最高的化合物是3-（5-对甲苯基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基氨基）苯甲酸5e（NHTP23，IC 50  = 0.01μM）， 3-（5-苯基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基氨基）-苯甲酸，5g（NHTP25，IC 50  = 0.065μM）和3-（6-甲基-5-苯基-噻吩并[2 ，3-d]嘧啶-4-基氨基）-苯甲酸，5n（NHTP33，IC 50 = 0.008μM）。研究了测试的4-氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物的结构-活性关系，并提出了它们与CK2 ATP受体位点的结合方式。讨论了分子内氢键对化合物结构的负面影响。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 6-Substituted Thieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidine Analogues as Dual Epidermal Growth Factor Receptor Kinase and Microtubule Inhibitors
  作者：Romeo Romagnoli、Filippo Prencipe、Paola Oliva、Stefania Baraldi、Pier Giovanni Baraldi、Santiago Schiaffino Ortega、Mariem Chayah、Maria Kimatrai Salvador、Luisa Carlota Lopez-Cara、Andrea Brancale、Salvatore Ferla、Ernest Hamel、Roberto Ronca、Roberta Bortolozzi、Elena Mariotto、Elena Mattiuzzo、Giampietro Viola

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01391

  日期：2019.2.14

  The clinical evidence for the success of tyrosine kinase inhibitors in combination with microtubule-targeting agents prompted us to design and develop single agents that possess both epidermal growth factor receptor (EGFR) kinase and tubulin polymerization inhibitory properties. A series of 6-aryl/heteroaryl-4-(3',4',5'-trimethoxyanilino)thieno[3,2- d]pyrimidine derivatives were discovered as novel

  酪氨酸激酶抑制剂与微管靶向剂成功结合的临床证据促使我们设计和开发具有表皮生长因子受体（EGFR）激酶和微管蛋白聚合抑制特性的单一药物。发现了一系列6-芳基/杂芳基-4-（3'，4'，5'-三甲氧基苯胺基）噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物，它们是新型的双微管蛋白聚合和EGFR激酶抑制剂。4-（3'，4'，5'-三甲氧基苯胺基）-6-（对甲苯基）噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物6g是该系列中最有效的化合物，具有抗增殖作用，其中一半最大抑制浓度（IC50）值在一位或两位数纳摩尔范围内。化合物6g与秋水仙碱位点的微管蛋白结合并抑制微管蛋白组装，IC50值为0.71μM，6g抑制EGFR活性，IC50值为30 nM。我们的数据表明，6g优异的体外和体内特性可能源于其对微管蛋白聚合和EGFR激酶的双重抑制作用。
• A novel microwave-assisted green synthesis of condensed 2-substituted-pyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones under solvent-free conditions
  作者：Kishor S. Jain、Jitender B. Bariwal、Manisha S. Phoujdar、Madhuri A. Nagras、Rakesh D. Amrutkar、Manoj K. Munde、Riyaj S. Tamboli、Samrat A. Khedkar、Rahul H. Khiste、Nikhil C. Vidyasagar、Vinit V. Dabholkar、M. K. Kathiravan

  DOI：10.1002/jhet.30

  日期：2009.3

  microwave-assisted green chemical synthesis of condensed 2-substituted-pyrimidin-4(3H)-ones 3, 4, and 5 involving the condensation of a variety of nitriles with o-aminoesters of thiophene , benzene , dimethoxybenzene and quinazolinone in the presence of catalytic amount of HCl alone or with the Lewis acid AlCl3 under solvent-free conditions, is described for the first time. This novel and clean one-pot methodology

  冷凝2-取代的嘧啶-4（3所述的快速微波辅助绿色化学合成ħ） -酮3,4，和5涉及缩合的各种腈和ö噻吩-aminoesters苯 ，二甲氧基苯 和喹唑啉酮 首次描述了在无溶剂条件下单独在催化量的HCl或与路易斯酸的AlCl 3存在下的催化量。这种新颖，干净的一锅法方法具有反应时间短，后处理简便的特点，可用于生成缩合嘧啶杂环的各种文库。J.杂环化​​学。（2009）
• [EN] THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS POTASSIUM CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE LA THIENOPYRIMIDINE COMME INHIBITEURS DES CANAUX POTASSIQUES
  申请人：XENTION DISCOVERY LTD

  公开号：WO2004111057A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention provides thienopyrimidine compounds which are potasium channels inhibitors. Pharmaceutical compositions comprising the compounds and their use in the treatment of arrhythmia are also provided.

  本发明提供了硫代嘧啶类化合物，它们是钾通道抑制剂。还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗心律失常中的用途。
• Pharmaceutically active compounds and methods of use
  申请人：——

  公开号：US20030073733A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  New fused thiophene compounds are provided and methods of using those compounds for a variety of therapeutic indications. Compounds of the invention are particularly useful for treatment of neuropathic pain.

  提供了新的融合噻吩化合物，并提供了使用这些化合物治疗各种治疗适应症的方法。该发明的化合物特别适用于治疗神经病性疼痛。