4-amino-5-(naphthalen-1-yl-methyl)-3-mercapto-1,2,4-triazole | 151297-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-amino-5-(naphthalen-1-yl-methyl)-3-mercapto-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-amino-3-(naphthalen-1-ylmethyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 151297-83-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄S
• mdl: MFCD03653126
• 分子量: 256.331
• InChiKey: PGIIWYILQYIDHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-(naphthalen-1-yl-methyl)-3-mercapto-1,2,4-triazole 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有1,2,4-三唑-3-硫酮部分的新型席夫碱及其与一些过渡金属离子的配合物的合成和表征：光谱和计算研究

  摘要：

  摘要 合成了具有质子化特定配位化学计量和结构形式的不寻常双齿混合希夫碱基1,2,4-三唑-3-硫酮配体的二价过渡金属离子Co、Ni和Cu配位化合物。配体的结构组成 5-(1-萘甲基)-4-{( Z )-[(2E ) -3-苯基-2-丙烯-1-亚基]氨基}-2,4-二氢-3H -1,2,4-三唑-3-硫酮 (LH) 通过1 H 和13 C NMR、FTIR、UV-Vis、质谱以及元素分析得到完全鉴定。使用紫外-可见光、傅立叶变换红外光谱、磁化率测量、摩尔电导、火焰原子吸收和元素分析（CHNS）技术来表征合成的配合物。除了配体 LH 之外，Ni(II)、Co(II) 和 Cu(II) 的三种配合物也是计算研究的主题。进行基准分析以确定研究中复合物的最佳计算程度。选择 B3LYP 方法作为计算方法。 B3LYP/6-31G (d,p) (LANL2DZ) 是最佳计算等级。进行了红外光谱和结构研究

  DOI：

  10.1134/s1070363224020221
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酰肼 在 potassium hydroxide 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-amino-5-(naphthalen-1-yl-methyl)-3-mercapto-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  含有1,2,4-三唑-3-硫酮部分的新型席夫碱及其与一些过渡金属离子的配合物的合成和表征：光谱和计算研究

  摘要：

  摘要 合成了具有质子化特定配位化学计量和结构形式的不寻常双齿混合希夫碱基1,2,4-三唑-3-硫酮配体的二价过渡金属离子Co、Ni和Cu配位化合物。配体的结构组成 5-(1-萘甲基)-4-{( Z )-[(2E ) -3-苯基-2-丙烯-1-亚基]氨基}-2,4-二氢-3H -1,2,4-三唑-3-硫酮 (LH) 通过1 H 和13 C NMR、FTIR、UV-Vis、质谱以及元素分析得到完全鉴定。使用紫外-可见光、傅立叶变换红外光谱、磁化率测量、摩尔电导、火焰原子吸收和元素分析（CHNS）技术来表征合成的配合物。除了配体 LH 之外，Ni(II)、Co(II) 和 Cu(II) 的三种配合物也是计算研究的主题。进行基准分析以确定研究中复合物的最佳计算程度。选择 B3LYP 方法作为计算方法。 B3LYP/6-31G (d,p) (LANL2DZ) 是最佳计算等级。进行了红外光谱和结构研究

  DOI：

  10.1134/s1070363224020221

文献信息

• Studies on Synthesis and Pharmacological Activities of 1,2,4-Triazolo[3,4-<i>b</i>]1,3,4-thiadiazoles and their Dihydro Analogues
  作者：Vinod Mathew、Devasahayam Giles、Jathi Keshavayya、Vijaya P. Vaidya

  DOI：10.1002/ardp.200800073

  日期：2009.4

  4‐Amino‐5‐substituted aryl‐3‐mercapto‐1,2,4‐triazoles are versatile synthons for constructing various biologically active heterocycles. Starting from 4‐amino‐5‐substituted aryl‐3‐mercapto‐1,2,4‐triazole 3a–c, a series of new 3,5‐disubstituted‐1,2,4‐triazolo‐[3,4‐b]1,3,4‐thiadiazoles and their 5,6‐dihydrotriazolothiadiazoles were prepared. The structures of all the newly synthesized compounds have been

  4-氨基-5-取代芳基-3-巯基-1,2,4-三唑是用于构建各种生物活性杂环的通用合成子。从4-氨基-5-取代芳基-3-巯基-1,2,4-三唑3a-c开始，一系列新的3,5-二取代-1,2,4-三唑并-[3,4-b ]1,3,4-噻二唑及其5,6-二氢三唑噻二唑的制备。所有新合成化合物的结构均已通过元素分析、IR、1H-NMR、13C-NMR和质谱证实。使用纸盘法研究合成化合物的抗菌作用。合成化合物的抗炎和镇痛活性分别通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿法和埃迪热板法进行评估。
• Heterocyclic system containing bridgehead nitrogen atom: synthesis and pharmacological activities of some substituted 1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadiazoles
  作者：V. Mathew、J. Keshavayya、V.P. Vaidya

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.03.018

  日期：2006.9

  Several 3,6-disubstituted-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-thiadizoles were prepared by the condensation of 4-amino-3-aryl/aralkyl substituted-5-mercapto-1,2,4-triazoles 3(a-c) with various substituted aromatic/hetero aromatic acids through a single step reaction. Elemental analysis, IR, 1H NMR and mass spectral data confirmed the structure of the newly synthesized compounds. Synthesized triazolo thiadiazoles

  通过4-氨基-3-芳基/芳烷基取代的5-巯基-的缩合反应，制备了几种3,6-二取代-1,2,4-三唑并[3,4-b] -1,3,4-噻二唑。 1,2,4-三唑3（ac）与各种取代的芳族/杂芳族酸通过一步反应进行合成。元素分析，IR，1 H NMR和质谱数据证实了新合成化合物的结构。研究了合成的三唑并噻二唑的抗菌，抗真菌，消炎和镇痛作用。一些测试的化合物对各种测试的细菌和真菌菌株显示出中等的抗菌活性。合成的化合物均不具有显着的抗炎和镇痛活性。
• 1H and13C NMR spectral characterization of some novel 7H-1,2,4-triazolo[3, 4-b] [1,3,4] thiadiazine derivatives
  作者：Xinxiang Lei、Lixue Zhang、Anjiang Zhang、Xiaoxia Ye、Jing Xiong

  DOI：10.1002/mrc.1940

  日期：2007.3

  Some novel 1, 2, 4‐triazolo[3,4‐b][1,3,4]thiadiazines derivatives were synthesized. The complete 1H and 13C NMR chemical shift assignments were analyzed on one‐ and two‐dimensional NMR techniques, including DEPT, NOE‐DIF, COSY, HMBC, and HSQC. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  合成了一些新型的 1, 2, 4-三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪衍生物。完整的 1H 和 13C NMR 化学位移分配在一维和二维 NMR 技术上进行分析，包括 DEPT、NOE-DIF、COSY、HMBC 和 HSQC。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• 1H and13C NMR study of 5-substituted-4- (arylidene)amino-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thiones and 6-aryl-3-(D-gluco- pentitol-1-yl)-7H-1,2,4-triazolo[3,4-b] [1,3,4]thiadiazines
  作者：Anjiang Zhang、Lixue Zhang、Xinxiang Lei

  DOI：10.1002/mrc.1829

  日期：2006.8

  Five 5‐substituted‐4‐(arylidene)amino‐2,4‐dihydro‐3H‐1, 2,4‐triazole‐3‐thiones (2a–2e) and seven 6‐aryl‐3‐(D‐gluco‐pentitol‐1‐yl)‐7H‐1,2,4‐triazolo[3,4‐b][1,3,4]thiadiazines (3a–3g) were synthesized. The complete 1H and 13C NMR chemical shift assignments were analyzed on one‐ and two‐dimensional NMR techniques, including DEPT, NOE‐DIF, COSY, gHMBC, and gHSQC. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd

  五个 5-取代-4-(亚芳基)氨基-2,4-二氢-3H-1, 2,4-三唑-3-硫酮 (2a-2e) 和七个 6-芳基-3-(D-葡萄糖-戊糖醇)合成了-1-基)-7H-1,2,4-三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪(3a-3g)。完整的 1H 和 13C NMR 化学位移分配在一维和二维 NMR 技术上进行分析，包括 DEPT、NOE-DIF、COSY、gHMBC 和 gHSQC。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis and biological activity of oxadiazole and triazolothiadiazole derivatives as tyrosinase inhibitors
  作者：Kok Wai Lam、Ahmad Syahida、Zaheer Ul-Haq、Mohd. Basyaruddin Abdul Rahman、Nordin H. Lajis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.067

  日期：2010.6

  A series of 16 oxadiazole and triazolothiadiazole derivatives were designed, synthesized and evaluated as mushroom tyrosinase inhibitors. Five derivatives were found to display high inhibition on the tyrosinase activity ranging from 0.87 to 1.49 mu M. Compound 5 exhibited highest tyrosinase inhibitory activity with an IC50 value of 0.87 +/- 0.16 mu M. The in silico protein-ligand docking using AUTODOCK 4.1 was successfully performed on compound 5 with significant binding energy value of -5.58 kcal/mol. The docking results also showed that the tyrosinase inhibition might be due to the metal chelating effect by the presence of thione functionality in compounds 1-5. Further studies revealed that the presence of hydrophobic group such as cycloamine derivatives played a major role in the inhibition. Piperazine moiety in compound 5 appeared to be involved in an extensive hydrophobic contact and a 2.9 angstrom hydrogen bonding with residue Glu 182 in the active site. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.