H-DRVY(3-nitro)IHPFHL-OH | 1169652-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: H-DRVY(3-nitro)IHPFHL-OH
• CAS: 1169652-25-8
• 化学式: C₆₂H₈₈N₁₈O₁₆
• 分子量: 1341.49
• InChiKey: LPJYHVMIGDINRS-BEGXRLDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.22
• 重原子数：
  96.0
• 可旋转键数：
  38.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  536.36
• 氢给体数：
  17.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-DRVY(3-nitro)IHPFHL-OH 在 sodium dithionite 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.02h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bioorthogonal labelling of 3-nitrotyrosine in peptides and proteins through diazotisation mediated azidation

  摘要：

  描述了一种生物正交方法，将3-硝基酪氨酸转化为3-偶氮基酪氨酸，为研究生物样品中的3-硝基酪氨酸提供了新的机会。

  DOI：

  10.1039/c4ob02133a
• 作为产物：
  描述：

  血管紧张素 I 在 双氧水 、 cytochrome c 、 sodium nitrite 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 H-DRVY(3-nitro)IHPFHL-OH
  参考文献：
  名称：

  Bioorthogonal labelling of 3-nitrotyrosine in peptides and proteins through diazotisation mediated azidation

  摘要：

  描述了一种生物正交方法，将3-硝基酪氨酸转化为3-偶氮基酪氨酸，为研究生物样品中的3-硝基酪氨酸提供了新的机会。

  DOI：

  10.1039/c4ob02133a

文献信息

• Copper-Catalyzed Tyrosine Nitration
  作者：Liang Qiao、Yu Lu、Baohong Liu、Hubert H. Girault

  DOI：10.1021/ja206980q

  日期：2011.12.14

  cupric ions for catalyzing tyrosine nitration in the presence of hydrogen peroxide and nitrite, by a chemical mechanism rather similar to enzymatic pathways where nitrite is oxidized to form nitrogen dioxide, was investigated by development of a microreactor also capable of acting as an emitter for electrospray ionization mass spectrometry analysis. Indeed, cupric ions and peptide-cupric ion complexes

  酪氨酸硝化，经常在硝化应激下的神经退行性疾病中观察到，通常被认为是由一氧化氮和氧气形成二氧化氮或过氧亚硝酸盐的分解化学诱导的。它也可以在过氧化氢和亚硝酸盐存在下通过过氧化物酶或超氧化物歧化酶酶促诱导，形成二氧化氮和/或过氧亚硝酸盐。在这项研究中，铜离子在过氧化氢和亚硝酸盐存在下催化酪氨酸硝化的作用，其化学机制与亚硝酸盐被氧化形成二氧化氮的酶促途径非常相似，通过开发一种微反应器也能够进行研究作为电喷雾电离质谱分析的发射器。确实，发现铜离子和肽-铜离子复合物是优异的芬顿催化剂，甚至优于 Fe(III) 或血红素，用于形成 (•)OH 自由基和/或铜 (II) 键合的 (•)OH 自由基过氧化氢。这些自由基被亚硝酸根阴离子有效清除以形成 (•)NO(2) 和酪氨酸以形成酪氨酸自由基，从而导致多肽中的酪氨酸硝化。我们还表明，铜离子可以催化一氧化氮、氧气和过氧化氢的酪氨酸硝化，因为在存在可扩散和/或铜