1,3,7-trimethyl-1,2,3,7-tetrahydro-6H-purin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3,7-trimethyl-1,2,3,7-tetrahydro-6H-purin-6-one
• 英文别名: camellimidazole E；Desoxycoffein；1,3,7-trimethyl-2H-purin-6-one
• 化学式: C₈H₁₂N₄O
• 分子量: 180.209
• InChiKey: ZXLSYCLWVLPQTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 咖啡因 、 甲胺 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.47h， 生成 咖啡啶 、 camellimidazole B 、 camellimidazole C 、 1,4,6,8-tetramethyl-1,4,5,6,7,8-hexahydro-9H-imidazo[4,5-f][1,3,5]triazocin-9-one 、 1,3,7-trimethyl-1,2,3,7-tetrahydro-6H-purin-6-one 、 4,4'-(methylenebis(methylazanediyl))bis(N,1-dimethyl-1H-imidazole-5-carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  在计算机上预期的代谢途径将扩展到有机化学反应：咖啡因碱性水解和Camellimidazoles起源的案例研究。

  摘要：

  最近，有报道说，茶elli咪唑A–C是基蒙红茶中的天然物质。尽管作者在本次开创性报告中提出了从咖啡因中向这些有趣的咪唑二聚体“生物合成”的途径，但我们设想了一种人工产物，包括咖啡因的碱水解以及与亚甲基供体（如甲醛或二氯甲烷）的自发级联反应。 ，也可能导致了它们的形成。为了捕捉在这些条件下得到的分子的分集（即，咖啡因/甲醛的碱处理），一个在基于MetWork-硅管道被实施，突出抢手进一步化合物的camellimidazoles B和C丰富也标记，特别地包含本文新描述的和非天然的山茶咪唑D – F，随后通过广泛的光谱分析在计算机中得到了预期的证实。同样，也可以使用二氯甲烷作为替代的亚甲基供体来获得山茶咪唑B和C，这也可能已经出现在暗示该溶剂的初始植物化学管道中。当前的研究强调了MetWork标签的适用性，可以将对有机化学反应的代谢途径进行计算机预测。

  DOI：

  10.1002/chem.202002196

文献信息

• In Silico Anticipation of Metabolic Pathways Extended to Organic Chemistry Reactions: A Case Study with Caffeine Alkaline Hydrolysis and The Origin of Camellimidazoles
  作者：Victor Turpin、Mehdi A. Beniddir、Grégory Genta‐Jouve、Adam Skiredj、Jean‐François Gallard、Karine Leblanc、Pierre Le Pogam、Erwan Poupon

  DOI：10.1002/chem.202002196

  日期：2020.10.9

  seminal report, we envisioned that a artefactual scenario, consisting of alkaline hydrolysis of caffeine and spontaneous cascade reactions with a methylene donor such as formaldehyde or methylene chloride, could also have led to their formation. To capture the diversity of molecules obtained under these conditions (i.e. alkaline treatment of caffeine/formaldehyde), an in silico MetWork‐based pipeline

  最近，有报道说，茶elli咪唑A–C是基蒙红茶中的天然物质。尽管作者在本次开创性报告中提出了从咖啡因中向这些有趣的咪唑二聚体“生物合成”的途径，但我们设想了一种人工产物，包括咖啡因的碱水解以及与亚甲基供体（如甲醛或二氯甲烷）的自发级联反应。 ，也可能导致了它们的形成。为了捕捉在这些条件下得到的分子的分集（即，咖啡因/甲醛的碱处理），一个在基于MetWork-硅管道被实施，突出抢手进一步化合物的camellimidazoles B和C丰富也标记，特别地包含本文新描述的和非天然的山茶咪唑D – F，随后通过广泛的光谱分析在计算机中得到了预期的证实。同样，也可以使用二氯甲烷作为替代的亚甲基供体来获得山茶咪唑B和C，这也可能已经出现在暗示该溶剂的初始植物化学管道中。当前的研究强调了MetWork标签的适用性，可以将对有机化学反应的代谢途径进行计算机预测。