2-(1,3,7-trimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)acetonitrile | 5648-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-(1,3,7-trimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)acetonitrile
• 英文别名: 8-(cyanomethyl)caffeine；(1,3,7-trimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-acetonitrile；(1,3,7-Trimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-acetonitril；(1,3,7-trimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)acetonitrile；2-(1,3,7-trimethyl-2,6-dioxopurin-8-yl)acetonitrile
• CAS: 5648-41-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₂
• mdl: MFCD01237358
• 分子量: 233.23
• InChiKey: IVLNDJIAXXGGJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.9±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咖啡因 、 乙腈 在 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 2-(1,3,7-trimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,3-二甲基尿嘧啶和咖啡因与过氧化苯甲酰的自由基烷基化

  摘要：

  1,3-二甲基尿嘧啶和 1,3,6-三甲基尿嘧啶与过氧化苯甲酰在环己烷、乙酸乙酯和乙腈中反应得到相应的 5-烷基-1,3-二甲基尿嘧啶，尽管甲基在 6-位置使反应复杂化。另一方面，1,3-二甲基胸腺嘧啶的类似处理导致5-位甲基的烷基化。咖啡因反应得到 8-烷基咖啡因，乙酸烷基酯用作合成 8-烷基咖啡因的有利溶剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2045

文献信息

• Xanthate-based microwave-assisted C H radical functionalization of caffeine, 1,3-dimethyluracil, and imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Víctor M. Pérez、Daniela Fregoso-López、Luis D. Miranda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.050

  日期：2017.3

  Xanthate-based radical chemistry was used for the regioselective direct alkylation of caffeine, uracil, and imidazo[1,2-a]pyridine systems, using dilauroyl peroxide as initiator and oxidant, under microwave irradiation. Under these conditions, several electrophilic radicals (located alpha to a carbonyl function such as esters, amides, ketones, malonates and cyano groups) were added to the title heterocyclic

  基于黄药的自由基化学用于微波辐射下咖啡因，尿嘧啶和咪唑并[1,2-a]吡啶体系的区域选择性直接烷基化，使用过氧化二月桂酰作为引发剂和氧化剂。在这些条件下，将几个亲电基团（位于羰基官能团的α位，例如酯，酰胺，酮，丙二酸酯和氰基）添加到标题杂环系统中。该方法允许通过芳族取代中的C H官能化由容易获得的起始材料进行sp 2 -sp 3 C C键的分子间区域选择性构建。