diphenylmethyl 7β-(tritylamino)-2α-<(methoxycarbonyl)methyl>-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate 1-oxide | 90913-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: diphenylmethyl 7β-(tritylamino)-2α-<(methoxycarbonyl)methyl>-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate 1-oxide
• 英文别名: diphenylmethyl 7β-(tritylamino)-2α-[(methoxycarbonyl)methyl]-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate 1-oxide
• CAS: 90913-24-9
• 化学式: C₄₃H₃₈N₂O₆S
• 分子量: 710.851
• InChiKey: VUHNCCTUJKAQHF-MHKCMYEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl 7β-(tritylamino)-2α-<(methoxycarbonyl)methyl>-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate 1-oxide 在 2,6-二甲基吡啶 、 乙酸酐 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二甲基苯胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 (6R,7R)-7-{2-Furan-2-yl-2-[(Z)-methoxyimino]-acetylamino}-4-[1-methoxycarbonyl-meth-(Z)-ylidene]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-[（（甲氧羰基）亚甲基]头孢菌素的合成和抗菌活性。

  摘要：

  描述了一系列2-[（（甲氧羰基）亚甲基] -3-cephem-4-羧酸在3-位带有甲基或乙酰氧基甲基的合成和体外活性。合成中的关键步骤包括通过亚砜3a和3b的Pummerer重排而立体定向形成2-[（（Z）-（甲氧基羰基）亚甲基]基团。也有可能将4a的C-2烯烃光化学异构化为其E异构体9。新衍生物在体外显示出显着的革兰氏阳性抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/jm00375a026
• 作为产物：
  描述：

  7β-(tritylamino)-3-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 diphenylmethyl 7β-(tritylamino)-2α-<(methoxycarbonyl)methyl>-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-[（（甲氧羰基）亚甲基]头孢菌素的合成和抗菌活性。

  摘要：

  描述了一系列2-[（（甲氧羰基）亚甲基] -3-cephem-4-羧酸在3-位带有甲基或乙酰氧基甲基的合成和体外活性。合成中的关键步骤包括通过亚砜3a和3b的Pummerer重排而立体定向形成2-[（（Z）-（甲氧基羰基）亚甲基]基团。也有可能将4a的C-2烯烃光化学异构化为其E异构体9。新衍生物在体外显示出显着的革兰氏阳性抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/jm00375a026