三甲氨基丙酸内盐 | 6458-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 三甲氨基丙酸内盐
• 中文别名: β-丙氨酸甜菜碱
• 英文名称: betaine
• 英文别名: β-alanine betaine；Beta-alanine betaine；3-(trimethylazaniumyl)propanoate
• CAS: 6458-06-6
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.175
• InChiKey: ACZVSMNFVFBOTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120.5-121.0 °C(Solv: ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲氨基丙酸内盐 生成 丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Willstaetter, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 602

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (trimethylammonio)propionate iodide 在 anion exchange resin (OH^- form) 、 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 三甲氨基丙酸内盐
  参考文献：
  名称：

  柔性两性离子分子在溶液中的电荷距离

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100368a013

文献信息

• Characterization of amino acid-derived betaines by electrospray ionization tandem mass spectrometry
  作者：V. Naresh Chary、Ch. Dinesh Kumar、M. Vairamani、S. Prabhakar

  DOI：10.1002/jms.2029

  日期：2012.1

  Betaines belong to the naturally occurring osmoprotectants or compatible solutes present in a variety of plants, animals and microorganisms. In recent years, metabolomic techniques have been emerging as a fundamental tool for biologists because the constellation of these molecules and their relative proportions provide with information about the actual biochemical condition of a biological system. Therefore, identification and characterization of biologically important betaines are crucial, especially for metabolomic studies. Most of the natural betaines are derived from amino acids and related homologues. Although, theoretically, all the amino acids can be converted to corresponding betaines by simple methylation of the amine group, only a few of the amino acid-derived betaines were fully characterized in the literature. Here, we report a combined electrospray ionization tandem and high-resolution mass spectrometry study of all the betaines derived from amino acids, including the isomeric betaines. The decomposition pathway of protonated, sodiated and potassiated molecule ions that enable unambiguous characterization of the betaines including the isomeric betaines and overlapping ionic species of different betaines is distinctive. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  甜菜碱属于自然界中存在的渗透保护剂或相容性溶质，存在于各种植物、动物和微生物中。近年来，代谢组学技术已成为生物学家的基本工具，因为这些分子及其相对比例的组合提供了有关生物系统实际生化状态的信息。因此，鉴定和表征生物学上重要的甜菜碱至关重要，特别是对于代谢组学研究。大多数天然甜菜碱来源于氨基酸及其相关同源物。理论上，所有氨基酸都可以通过氨基的简单甲基化转化为相应的甜菜碱，但文献中只有少数几种氨基酸衍生甜菜碱被完全表征。在这里，我们报道了一种综合电喷雾电离串联和高分辨率质谱研究，研究了所有氨基酸衍生的甜菜碱，包括异构甜菜碱。质子化、钠化和钾化的分子离子的分解途径可以对甜菜碱进行明确表征，包括异构甜菜碱和不同甜菜碱的重叠离子物种。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.
• Selective recognition of quaternary ammonium ions and zwitterions by using a biomimetic bis-calix[6]arene-based receptor
  作者：Steven Moerkerke、Volodymyr Malytskyi、Lionel Marcélis、Johan Wouters、Ivan Jabin

  DOI：10.1039/c7ob02031g

  日期：——

  as a heteroditopic receptor that can bind biologically relevant quaternary ammonium ions and zwitterions. This host can selectively extract carbamylcholine G3 from water, opening the way for the sensing of this acetylcholine agonist. In some cases, a kinetic selectivity is observed for the shorter guests whereas kinetically stable host–guest complexes can be detected under conditions where they are thermodynamically

  能够有效识别带有季铵基团的化学物种的人工受体在生物和环境分析领域具有潜在的应用。加工此类受体的可能的仿生策略包括将多芳族腔与极性结合位点紧密结合在一起。在这里，我们表明，bis-calix [6] arene 1表现为可与生物学相关的季铵离子和两性离子结合的异位受体。该宿主可以选择性地提取氨基甲胆碱G3从水中提取，为检测这种乙酰胆碱激动剂开辟了道路。在某些情况下，对较短的客人观察到动力学选择性，而在热力学上不利的条件下，可以检测到动力学稳定的宿主-客体复合物。这些结果可以通过访客进入和进入bis-calix [6] arene 1的独特方式合理化。所有这些结合特性都与相关的基于杯芳烃的受体所报道的那些完全不同。
• Metal–betaine interactions. Part 13. Preparation and crystal structures of four polymeric silver(<scp>I</scp>) complexes of betaine derivatives
  作者：Xiao-Ming Chen、Thomas C. W. Mak

  DOI：10.1039/dt9910003253

  日期：——

  Four polymeric silver(I) complexes of the betaine derivatives pyridiniopropionate (C5H5N+CH2CH2CO2–, L1) and trimethylammoniopropionate (Me3N+CH2CH2CO2–, L2) have been prepared and characterized by X-ray crystallography. The complexes [(Ag2L12)n][ClO4]2n1, [Ag2L12(NO3)2}n]2, [Ag2L22(NO3)2}n]3 and [Ag2L22(H2O)}n][ClO4]2n·nH2O 4 all contain bis(carboxylate)-bridged Ag2 dimer units [Ag–O 2.185(2)–2

  甜菜碱衍生物吡啶丙酸酯（C 5 H 5 N + CH 2 CH 2 CO 2 –，L 1）和三甲基铵丙酸酯（Me 3 N + CH 2 CH 2 CO 2 –，L 2）的四种聚合银（I）配合物通过X射线晶体学制备并表征。配合物[（Ag 2 L 1 2）n ] [ClO 4 ] 2 n 1，[Ag 2L 1 2（NO 3）2 } n ] 2，[Ag 2 L 2 2（NO 3）2 } n ] 3和[Ag 2 L 2 2（H 2 O）} n ] [ClO 4 ] 2 n · n H 2 O 4都包含双（羧酸盐）桥联的Ag 2二聚体单元[Ag–O 2.185（2）–2.264（6），Ag⋯Ag 2.800（2）–2.901（2）Å），它们是扩展的成梯状链通过每个金属中心由相邻单元中的羧基氧原子[Ag-O 2.479（4）-2.588（5）Å]进行配位。一对未知的硝酸盐配体分别在2和3中位于二
• A novel monomeric manganese(ii) carboxylate. preparation and structure of Na2[Mn(Me3NCH2CH2CO2)4(H2O)2](ClO4)4 · 4H2O
  作者：Xiao-Ming Chen、Xiao-Long Feng、Ye-Xiang Tong、Xiao-Hong Zhang、Thomas C.W. Mak

  DOI：10.1016/0277-5387(96)00075-7

  日期：1996.7

  Abstract A novel monomeric manganese(II) complex, Na 2 [Mn(Me 3 NCH 2 CH 2 CO 2 ) 4 (H 2 O) 2 ](C1O 4 ) 4 · 4H 2 O has been prepared and characterized by X-ray crystallography. Each Mn(II) atom is in a distorted octrahedral O 6 environment with a pair of syn monodentate carboxylato groups and a pair of anti monodentate carboxylato groups, as well as two aqua ligands. The Mn-O bond lengths are in the

  摘要制备了新型单体锰（II）配合物Na 2 [Mn（Me 3 NCH 2 CH 2 CO 2）4（H 2 O）2]（C1O 4）4·4H 2 O并进行了X射线表征晶体学。每个Mn（II）原子处于扭曲的八面体O 6环境中，具有一对正单齿羧基和一对反单齿羧基以及两个水配体。Mn-O键的长度在2.167（3）-2.204（3）的范围内。
• N-methyltransferase
  申请人：——

  公开号：US20030170848A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  A &bgr;-alanine N-methyltransferase was isolated from L. latifolium. The purified enzyme catalyzes the N-methylation of &bgr;-ala betaine, has an isoelectric point of about 5.15 and an apparent molecular weight of about 43 kilodaltons. The purified enzyme was partially sequenced. The purified enzyme or portions thereof can be used to make antibodies that specifically bind the enzyme, and can be introduced into a cell to modulate the cell's N-methyltransferase activity level and ability to resist environmental stress.

  一种&bgr;-丙氨酸N-甲基转移酶从L. latifolium中分离出来。纯化的酶催化&bgr;-丙氨酸甜菜碱的N-甲基化，其等电点约为5.15，表观分子量约为43千道尔顿。纯化的酶部分测序。纯化的酶或其部分可用于制备特异性结合该酶的抗体，并可引入细胞中以调节细胞的N-甲基转移酶活性水平和抗环境应激的能力。