3-hydroxy-propionic acid-(2-hydroxy-ethylamide) | 52845-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-propionic acid-(2-hydroxy-ethylamide)
• 英文别名: 3-Hydroxy-propionsaeure-(2-hydroxy-aethylamid)；Hydracrylsaeure-(2-hydroxy-aethylamid)；N-(2-hydroxyethyl) 3-hydroxypropionamide；3-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)propanamide
• CAS: 52845-23-5
• 化学式: C₅H₁₁NO₃
• mdl: MFCD19219554
• 分子量: 133.147
• InChiKey: BDUROWSFHVNSDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-propionic acid-(2-hydroxy-ethylamide) 、 3-苯丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多元醇β-羟酰胺的位点选择性酯化及其在丝氨酸选择性糖肽修饰中的应用。

  摘要：

  描述了在其他羟基存在下β-羟基酰胺的位点选择性酰化。这种修饰成功的关键是金属模板驱动的酰化反应，该反应使用吡啶酮肟肟酯与CuOTf结合作为酰化剂。该策略使β-羟基能够在各种衍生物（包括空间受阻的仲β-醇）中位点选择性地被酰化。该方法的实用性通过用未保护的糖对糖肽进行丝氨酸选择性修饰来展示。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02809
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基丙酸乙酯 、 C.I.酸性橙108 生成 3-hydroxy-propionic acid-(2-hydroxy-ethylamide)
  参考文献：
  名称：

  Behrens et al., Journal of Biological Chemistry, 1948, vol. 175, p. 801

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Taste improving composition
  申请人：Givaudan Nederland Services B.V.

  公开号：EP1854782B1

  公开（公告）日：2009-09-30
• Behrens et al., Journal of Biological Chemistry, 1948, vol. 175, p. 801
  作者：Behrens et al.

  DOI：——

  日期：——
• Site-Selective Esterifications of Polyol β-Hydroxyamides and Applications to Serine-Selective Glycopeptide Modifications
  作者：Kohei Takemoto、Yasuhiro Nishikawa、Shohei Moriguchi、Yuna Hori、Yuki Kamezawa、Takami Matsui、Osamu Hara

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02809

  日期：2019.9.20

  The site-selective acylations of β-hydroxyamides in the presence of other hydroxyl groups are described. Central to the success of this modification is the metal-template-driven acylation using pyridine ketoxime esters as acylating reagents in combination with CuOTf. This strategy enables β-hydroxyl groups to be site-selectively acylated in various derivatives, including sterically hindered secondary

  描述了在其他羟基存在下β-羟基酰胺的位点选择性酰化。这种修饰成功的关键是金属模板驱动的酰化反应，该反应使用吡啶酮肟肟酯与CuOTf结合作为酰化剂。该策略使β-羟基能够在各种衍生物（包括空间受阻的仲β-醇）中位点选择性地被酰化。该方法的实用性通过用未保护的糖对糖肽进行丝氨酸选择性修饰来展示。