3,3-diferrocenyl-1-iodo-3-methoxyprop-1-yne | 207606-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 3,3-diferrocenyl-1-iodo-3-methoxyprop-1-yne
• 英文别名: cyclopenta-1,3-diene;5-(1-cyclopenta-2,4-dien-1-yl-3-iodo-1-methoxyprop-2-ynyl)cyclopenta-1,3-diene;iron(2+)
• CAS: 207606-21-1
• 化学式: C₂₄H₂₁Fe₂IO
• 分子量: 564.029
• InChiKey: JHNVIJGSGHIBBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ferrocenylethynylcopper 、 3,3-diferrocenyl-1-iodo-3-methoxyprop-1-yne 以 吡啶 为溶剂， 以37.7%的产率得到1,1,5-triferrocenyl-1-methoxypenta-2,4-diyne
  参考文献：
  名称：

  具有五个累积碳和三至四个二茂铁基末端的阳离子和中性[4] -Cumulenes CCCCC

  摘要：

  从1,1-二茂铁-1- methoxypropyne开始，第一空气稳定Ç 5 -cumulenium盐（FC）2 C ^ C ^ C ^ C ^ C（Fc）的+ BF 4 -（FC =二茂铁基）可通过金属化来合成，碘化，交叉偶联和脱水过程。尝试对二茂铁基碳负离子的亲核攻击仅提供自由基分解产物，而没有提供所需的四茂铁基-C 5-异丙苯（Fc）2 C C C C C C（Fc）2。相反，与苯基锂反应生成亲核加成产物（Fc）2 C C C（R）C⋮CFc（R = C6 H 5）具有100％的区域选择性。从二铁茂铁基酮开始，通过用二铁茂铁基（甲氧基）甲基逐步取代丙炔来制备第一种空气稳定的质子化的C 5 -ule鎓盐（Fc）2 CCH C C C（Fc）2 + BF 4- 。褶皱脱水。加入甲醇盐得到（Fc）2 C C C（R）CH 3 C（Fc）2（R ＝ OCH 3）； n ＝1。试图转化为四茂铁基-C

  DOI：

  10.1021/om980023a
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diferrocenyl-1-methoxy-prop-2-yne 、 碘 在 BuLi 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以62%的产率得到3,3-diferrocenyl-1-iodo-3-methoxyprop-1-yne
  参考文献：
  名称：

  具有五个累积碳和三至四个二茂铁基末端的阳离子和中性[4] -Cumulenes CCCCC

  摘要：

  从1,1-二茂铁-1- methoxypropyne开始，第一空气稳定Ç 5 -cumulenium盐（FC）2 C ^ C ^ C ^ C ^ C（Fc）的+ BF 4 -（FC =二茂铁基）可通过金属化来合成，碘化，交叉偶联和脱水过程。尝试对二茂铁基碳负离子的亲核攻击仅提供自由基分解产物，而没有提供所需的四茂铁基-C 5-异丙苯（Fc）2 C C C C C C（Fc）2。相反，与苯基锂反应生成亲核加成产物（Fc）2 C C C（R）C⋮CFc（R = C6 H 5）具有100％的区域选择性。从二铁茂铁基酮开始，通过用二铁茂铁基（甲氧基）甲基逐步取代丙炔来制备第一种空气稳定的质子化的C 5 -ule鎓盐（Fc）2 CCH C C C（Fc）2 + BF 4- 。褶皱脱水。加入甲醇盐得到（Fc）2 C C C（R）CH 3 C（Fc）2（R ＝ OCH 3）； n ＝1。试图转化为四茂铁基-C

  DOI：

  10.1021/om980023a

文献信息

• In situ synthesis of the first C7 cumulene (Fc)2CCCCCCC(Fc)2 via deprotonation of its conjugate acid [(Fc)2C7H(Fc)2]+BF4− (Fc=ferrocenyl)
  作者：Benno Bildstein、Wolfgang Skibar、Manuela Schweiger、Holger Kopacka、Klaus Wurst

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00882-2

  日期：2001.3

  Copper-mediated cross-coupling of diferrocenyl propargylic and homopropargylic C-3 and C-4 building blocks yields an alpha,omega -dimethoxy-tetraferrocenyl C-7 cumulene precursor together with a C-8 home-coupled byproduct. Subsequent acid-promoted twofold elimination of methanol gives access to tetraferrocenylheptapentaenylium tetrafluoroborate which can be deprotonated by non-nucleophilic strong bases to cumulene (Fc)(2)C-7(Fc)(2). Although this compound can be handled in solution only, UV-vis spectroscopic evidence and trapping experiments (hydrolysis and transition metal complex formation) support the existence of this first compound containing seven cumulated carbons. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.