4-氯-5-碘-1-三异丙基甲硅烷基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 | 1015609-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 4-氯-5-碘-1-三异丙基甲硅烷基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
• 中文别名: 4-氯-5-碘-1-(三异丙基甲硅烷基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
• 英文名称: 4-chloro-5-iodo-1-triisopropylsilanyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 4-chloro-5-iodo-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine；(4-chloro-5-iodopyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1015609-83-2
• 化学式: C₁₆H₂₄ClIN₂Si
• 分子量: 434.823
• InChiKey: VWCPSKWKPNDOIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-5-碘-1-三异丙基甲硅烷基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-chloro-5-trifluoromethyl-1-(2-trimethylsilanylethoxymethyl)-1 H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新的高度取代的1 H-吡咯并[2,3- b ]-和3 H-咪唑并[4,5- b ]-吡啶类化合物作为黏着斑激酶抑制剂的基于片段的发现

  摘要：

  粘着斑激酶（FAK）被认为是肿瘤学的诱人靶标，据报道小分子抑制剂正在临床测试中。在表面等离振子共振（SPR）介导的片段筛选活动中，我们发现了结合到FAK铰链区的双环骨架，如1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶。通过基于知识的加速片段增长方法，添加了必不可少的药效基团。建立高度取代的前所未有的1 H-吡咯[2,3- b]吡啶衍生化提供具有亚微摩尔细胞FAK抑制潜能的化合物。双环模板上取代基的组合以及核心结构本身的性质对化合物FAK的选择性有重要影响。结构分析表明，适当取代的吡咯并[2,3- b ]吡啶可诱导罕见的螺旋DFG环构象。所发现的独立引入三个不同取代基的合成途径为7-氮杂吲哚核的广泛应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/jm3016014
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-氮杂吲哚 在 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 4-氯-5-碘-1-三异丙基甲硅烷基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种二吡咯并吡啶结构的化合物、制备方法和医药用途

  摘要：

  本发明公开了一种二吡咯并吡啶结构的化合物、制备方法和医药用途。本发明提供的二吡咯并吡啶结构的化合物对JAK家族蛋白具有明显的抑制活性，为有效的JAK抑制剂，因此具备开发成抑制JAK进而治疗疾病的药物的前景。

  公开号：

  CN113292561A

文献信息

• [EN] 1H-PYRROLO[2,3-B] PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：VERNALIS R & D LTD

  公开号：WO2013114113A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The inventions relates to compounds of (I) and therapeutic uses thereof : (I) The terms Z, Y, and R1 are as defined in the claims.

  本发明涉及式(I)化合物的化合物及其治疗用途：(I) 其中Z、Y和R1的定义如权利要求中所述。
• 一种吡咯并吡啶结构的化合物、制备方法和医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN113200983B

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明公开了一种吡咯并吡啶结构的化合物、制备方法和医药用途。本发明提供的吡咯并吡啶结构的化合物对JAK家族蛋白具有明显的抑制活性，为有效的JAK抑制剂，因此具备开发成抑制JAK进而治疗疾病的药物的前景。
• 1H-PYRROLO[2,3-B] PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Vernalis (R&D) Limited

  公开号：US20150011533A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The inventions relates to compounds of (I) and therapeutic uses thereof: (I) The terms Z, Y, and R 1 are as defined in the claims.

  这项发明涉及化合物(I)及其治疗用途：(I) 术语Z、Y和R1的定义如索赔中所述。
• BICYCLIC HETEROAROMATIC COMPOUNDS
  申请人：Heinrich Timo

  公开号：US20150218155A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Compounds of the formula I, in which X1, X2, X3, X4, X5, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 have the meanings indicated in Claim 1 , are kinase inhibitors and can be employed, inter alia, for the treatment of tumours.

  公式I中的化合物，其中X1、X2、X3、X4、X5、R1、R2、R3、R4、R5和R6的含义如权利要求书中所示，是激酶抑制剂，可用于治疗肿瘤等疾病。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR CDK8 MODULATION AND INDICATIONS THEREFOR<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LA MODULATION DE CDK8, ET INDICATIONS ASSOCIÉES
  申请人：PLEXXIKON INC

  公开号：WO2018136202A3

  公开（公告）日：2018-10-04