N-[2-(dimethylamino)ethyl]-(Z)-5-fluoro-2-methyl-1-{[4-(methylsulfinyl)phenyl]methylene}-1H-indene-3-acetamide | 944159-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: N-[2-(dimethylamino)ethyl]-(Z)-5-fluoro-2-methyl-1-{[4-(methylsulfinyl)phenyl]methylene}-1H-indene-3-acetamide
• 英文别名: (Z)-N-(2-(diethylamino)ethyl)-2-(5-fluoro-2-methyl-1-(4-(methylsulfinyl)benzylidene)-1H-inden-3-yl)acetamide；N-[2-(dimethylamino)ethyl]-5-fluoro-2-methyl-1-[[4-(methyIsulfinyl)phenyl]methylene]-1H-indene-3-acetamide；N-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-[(3Z)-6-fluoro-2-methyl-3-[(4-methylsulfinylphenyl)methylidene]inden-1-yl]acetamide
• CAS: 944159-11-9
• 化学式: C₂₄H₂₇FN₂O₂S
• 分子量: 426.555
• InChiKey: KNVKYXNNHYGDEI-BKUYFWCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(dimethylamino)ethyl]-(Z)-5-fluoro-2-methyl-1-{[4-(methylsulfinyl)phenyl]methylene}-1H-indene-3-acetamide 在 碘 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以44%的产率得到N-[2-(dimethylamino)ethyl]-(Z)-5-fluoro-2-methyl-1-{[4-(methylthio)phenyl]methylene}-1H-indene-3-acetamide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/81694

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  Sulindac 、 N,N-二甲基乙二胺 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到N-[2-(dimethylamino)ethyl]-(Z)-5-fluoro-2-methyl-1-{[4-(methylsulfinyl)phenyl]methylene}-1H-indene-3-acetamide
  参考文献：
  名称：

  COX抑制剂消炎痛和舒林酸衍生物作为抗增殖剂：合成，生物学评估和机理研究

  摘要：

  环氧合酶（COX）抑制剂吲哚美辛及其结构类似物舒林酸通过COX独立机制在多种癌细胞系中表现出细胞生长抑制和凋亡诱导活性。在这项研究中，吲哚美辛和舒林酸的分子结构被用作起始支架来设计新的类似物，并评估了它们对人癌细胞增殖的影响。与吲哚美辛和舒林酸抑制癌细胞增殖（IC 50大于1 mM）相比，这些衍生物显示出显着增加的活性。尤其是，一种吲哚美辛类似物通过IC 50抑制了一系列癌细胞系的生长。大约为0.5 μM–3μM。机理研究表明，新的类似物实际上是微管蛋白抑制剂，尽管母体化合物吲哚美辛没有显示出任何微管蛋白抑制活性。微管蛋白聚合测定表明该化合物在高浓度下抑制微管蛋白组装，但在低浓度下促进该过程，这是非常独特的机制。使用分子对接模拟预测了该化合物在微管蛋白中的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.08.005

文献信息

• Diverse amide analogs of sulindac for cancer treatment and prevention
  作者：Bini Mathew、Judith V. Hobrath、Michele C. Connelly、R. Kiplin Guy、Robert C. Reynolds

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.09.022

  日期：2017.10

  Sulindac is a non-steroidal anti-inflammatory drug (NSAID) that has shown significant anticancer activity. Sulindac sulfide amide (1) possessing greatly reduced COX-related inhibition relative to sulindac displayed in vivo antitumor activity that was comparable to sulindac in a human colon tumor xenograft model. Inspired by these observations, a panel of diverse sulindac amide derivatives have been

  舒林酸是一种非甾体抗炎药（NSAID），已显示出显着的抗癌活性。相对于舒林酸，舒林酸硫化物酰胺（1）具有大大降低的COX相关抑制作用，在人结肠肿瘤异种移植模型中具有与舒林酸相当的体内抗肿瘤活性。受这些观察结果的启发，已经合成了一组不同的舒林酸酰胺衍生物，并针对三种癌细胞系（前列腺癌，结肠癌和乳腺癌）探测了它们的活性。鉴定出一种中性类似物化合物79具有相对于铅1相当的效力，并且对一组淋巴细胞性白血病细胞系具有活性。相对于父系，几个新系列也表现出良好的活动性（1），包括五个类似的类似物，它们也具有针对急性淋巴细胞白血病细胞的纳摩尔抑制力。鉴定出的几种新的类似物可作为抗癌药物的潜在候选者，以进行进一步的开发。
• Derivatives of sulindac, use thereof and preparation thereof
  申请人：Piazza Gary

  公开号：US20070244122A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  Derivatives of sulindac are provided along with pharmaceutical compositions containing them and use for precancerous conditions and treating cancer. Derivatives of sulindac are also suitable for treating chronic inflammatory conditions. A method for preparing the derivatives is also provided.
• US8044048B2
  申请人：——

  公开号：US8044048B2

  公开（公告）日：2011-10-25