trans-N,N-dimethyl-2-phenylcyclopropan-1-amine | 14177-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trans-N,N-dimethyl-2-phenylcyclopropan-1-amine
• 英文别名: N,N-dimethyl-trans-2-phenylcyclopropylamine；trans-N,N-dimethyl-2-phenylcyclopropylamine；trans-N,N-Dimethyl-2-phenylcyclopropanamin；(+/-)-trans-2-dimethylamino-1-phenyl-cyclopropane；(+/-)-trans-2-Dimethylamino-1-phenyl-cyclopropan；trans-(+/-)-dimethyl-(2-phenyl-cyclopropyl)-amine；(1S,2R)-N,N-dimethyl-2-phenylcyclopropan-1-amine
• CAS: 14177-80-1；59192-94-8；131844-25-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: PDXXWTJRNAWRQW-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  70-70.5 °C(Press: 1.3-1.5 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-N,N-dimethyl-2-phenylcyclopropan-1-amine 以 甲醇 为溶剂， 生成 N,N-二甲基-3-苯基丙烷-1-胺
  参考文献：
  名称：

  N-Substituted Derivatives of 2-Phenylcyclopropylamines. Ring-opening Reactions of 2-Phenylcyclopropane Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01050a019
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (1S,2R)-2-苯基环丙胺 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-N,N-dimethyl-2-phenylcyclopropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过使用铜/中等受阻硝基氧自由基（DMN-AZADO或1-Me-AZADO）将叔胺进行甲基选择性甲基氧化为甲酰胺。

  摘要：

  叔胺的甲基选择性α-加氧是合成甲酰胺同时保留胺底物骨架的极具吸引力的方法。因此，开发能够使用分子氧（O 2）作为末端氧化剂来促进在N-甲基位置上的区域选择性α-氧化的有效催化剂是重要的课题。在这项研究中，我们成功地通过使用Cu / nitroxyl自由基催化剂系统开发了一种高度区域选择性和高效的叔胺好氧甲基选择性α-加氧方法。使用中等受阻的硝酰基自由基，例如1,5-二甲基-9-金刚烷金刚烷N-氧基（DMN-AZADO）和1-甲基-2-氮杂金刚烷N-氧基（1-Me-AZADO）对于有效地促进氧合作用，主要是因为这些N-羟基比受阻较少的N-羟基具有更长的寿命。将各种类型的叔N-甲胺选择性地转化为相应的甲酰胺。还根据实验证据以及DFT计算讨论了合理的反应机理。该催化剂体系的高区域选择性源自胺-N-氧基相互作用的空间限制。

  DOI：

  10.1002/anie.201909005

文献信息

• Electrophilic Zinc Homoenolates: Synthesis of Cyclopropylamines from Cyclopropanols and Amines
  作者：L. Reginald Mills、Luis Miguel Barrera Arbelaez、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/jacs.7b07104

  日期：2017.8.23

  Metal homoenolates, produced via C-C bond cleavage of cyclopropanols, have been extensively investigated as nucleophiles for the synthesis of β-substituted carbonyl derivatives. Herein, we demonstrate that zinc homoenolates can react as carbonyl-electrophiles in the presence of nucleophilic amines to yield highly valuable trans-cyclopropylamines in good yields and high diastereoselectivities. GSK2879552

  通过环丙醇的 CC 键裂解产生的金属均烯醇化物已被广泛研究作为合成 β 取代羰基衍生物的亲核试剂。在此，我们证明了均烯醇锌可以在亲核胺的存在下作为羰基亲电试剂反应，以良好的收率和高非对映选择性产生非常有价值的反式环丙胺。GSK2879552 是一种赖氨酸脱甲基酶 1 抑制剂，目前正在临床试验中用于治疗小细胞肺癌，它是使用这种策略合成的。
• Neuropsychotrope Aktivität dopaminanaloger Phenylpropyl- und Phenylcyclopropylpiperidine
  作者：Klaus Rehse、Saskia Behncke、Ute Siemann、Wolfgang Kehr

  DOI：10.1002/ardp.19803130306

  日期：——

  Die Synthese und neuropsychopharmakologische Prüfung von sechs dopaminanalogen Derivaten des 4‐Phenylpiperidins wird beschrieben. Der Einfluß von Methylgruppen in α‐ und β‐Stellung zum Dopaminstickstoff sowie der Einfluß der Methylierung im Catecholteil des Moleküls auf das neuroleptische Wirkungsprofil wird diskutiert. Die sedierende Wirkung der Substanzen beginnt bei etwa 1.56 mg/kg. Die toxische

  描述了 4-苯基哌啶的六种多巴胺类似衍生物的合成和神经精神药理学测试。讨论了 α 位和 β 位甲基对多巴胺氮的影响以及分子儿茶酚部分的甲基化对精神安定药活性谱的影响。这些物质的镇静作用开始于 1.56 mg/kg 左右。毒性剂量为100毫克/公斤。空间固定的环丙烷类似物由相应的反式烯胺和重氮甲烷通过乙酸钯 (II) 催化制备。它们令人惊讶地无效。
• Convenient Route to 2-(Trialkylstannyl)cyclopropylamines and Their Application in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Stefan Wiedemann、Karsten Rauch、Andrei Savchenko、Ilan Marek、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200300454

  日期：2004.2

  has significantly improved the accessibility of various cyclo-propylamines. Except in a few cases, however, this methodhas the drawback of yielding 2-substituted cyclopropyl-amines with only low or moderate degrees of diastereoselec-tivity. In contrast, the corresponding titanium-mediatedtransformation of esters into cyclopropanols yielded

  显着提高了各种环丙胺的可及性。然而，除了少数情况外，该方法的缺点是产生仅具有低或中度非对映选择性的 2-取代环丙胺。相比之下，相应的钛介导的酯向环丙醇的转化产生了
• Sundberg, Richard J.; Theret, Marie-Helene; Wright, Lorna, Organic Preparations and Procedures International, 1994, vol. 26, # 3, p. 386 - 389
  作者：Sundberg, Richard J.、Theret, Marie-Helene、Wright, Lorna

  DOI：——

  日期：——
• Kaiser,C. et al., Journal of medicinal and pharmaceutical chemistry, 1962, vol. 5, p. 1243 - 1265
  作者：Kaiser,C. et al.

  DOI：——

  日期：——