N-棕榈酰-D-赤型-鞘氨醇 | 5966-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 中文名称: N-棕榈酰-D-赤型-鞘氨醇
• 英文名称: Cer (d18:0/16:0)
• 英文别名: dihydroceramide；N-[(2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadecan-2-yl]hexadecanamide；C16 dihydroceramide；(2S,3R)-2-hexadecanoylaminooctadecane-1,3-diol
• CAS: 5966-29-0
• 化学式: C₃₄H₆₉NO₃
• 分子量: 539.927
• InChiKey: GCGTXOVNNFGTPQ-JHOUSYSJSA-N

物化性质

• 沸点：
  675.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿:甲醇(5:1)：可溶； DMSO：可溶；乙醇：可溶
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  251.8 Ų [M+HCOO]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥条件

制备方法与用途

C16 dihydrosphingosine (dihydroceramide) is a bioactive sphingolipid and a precursor in the de novo synthesis of C16 ceramide (d18:0/16:0), which lacks the 4,5-trans double bond.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-棕榈酰-D-赤型-鞘氨醇 在 desaturase DES₂ 作用下， 生成 palmitoylceramide
  参考文献：
  名称：

  Convergent evolution of bacterial ceramide synthesis

  摘要：

  细菌域产生多种类型的神经酰胺，它们具有多种生理功能。在人类微生物组中，共生和致病细菌利用这些脂质来调节宿主的炎症系统。尽管它们的重要性日益增加，但它们的生物合成途径仍未明确，因为几种关键的真核生物神经酰胺合成酶在细菌中没有同源物。我们通过基因组和生化方法识别了六种蛋白质，完整构成了细菌神经酰胺合成的途径。生物信息学分析揭示了细菌神经酰胺合成的广泛潜力，从而使我们发现了一种能产生神经酰胺的革兰氏阳性菌。生化证据表明，细菌途径的运作顺序与真核生物的不同。此外，系统发育分析支持细菌和真核生物神经酰胺途径独立进化的假说。对细菌神经酰胺生物合成途径的阐明表明，它可能独立于真核生物途径进化，因为细菌缺乏许多真核生物酶的同源物，并且反应顺序不同。

  DOI：

  10.1038/s41589-021-00948-7
• 作为产物：
  描述：

  十六醛 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 N-棕榈酰-D-赤型-鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  一种立体控制的，有效的合成途径来合成具有生物活性的鞘脂：通过环硫酸盐中间体从不饱和酯前体合成植物鞘氨醇和植物神经酰胺。

  摘要：

  已经开发了一种高效且高度对映选择性的方法，用于制备D-核糖和L-ly​​xo-植物鞘氨醇（分别为1a，b）和植物神经酰胺（2a，b）。合成的关键步骤如下：（i）4-O保护的（E）-α，β-不饱和酯5的催化不对称二羟基化反应（通过1-十六碳烯的二羟基化反应，然后氧化成醛而生成） （Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应），（ii）转化为环状硫酸盐中间体7和（iii）7的区域选择性α-叠氮反应。通过α-叠氮内酯9还原4-O-保护的2-叠氮基酯8得到了植物鞘氨醇1a 。施陶丁格还原8位叠氮基，然后在水性介质中原位N-酰化并用NaBH（4）/ LiBr还原酯官能度，从而提供了植物神经酰胺2a。通过使用类似的方法，合成了植物鞘氨醇1b。通过环硫酸盐中间体15以高产率从1-十六醇合成D-赤藓醇4、5-二氢鞘氨醇1c和D-赤藓醇4,5-二氢神经酰胺2c。C-2，C-3和C的所需构型通过本

  DOI：

  10.1021/jo001225v

文献信息

• A new tool to assess ceramide bioactivity: 6-bromo-7-hydroxycoumarinyl-caged ceramide
  作者：Young Ah Kim、Daniel M. Carter Ramirez、Willard J. Costain、Linda J. Johnston、Robert Bittman

  DOI：10.1039/c1cc12345a

  日期：——

  The bioactivity of natural, long-chain ceramides has until now been studied after its delivery to cells in organic solvent mixtures containing dodecane. We have synthesized ceramides conjugated to a (6-bromo-7-hydroxycoumarin-4-yl)methyl group. The photocaged ceramide is efficiently released with 350 nm light in aqueous solution at neutral pH, thus providing a promising new tool to study ceramide's properties.

  迄今为止，天然长链神经酰胺的生物活性研究都是在将其溶于含有十二烷的有机溶剂混合物后提供给细胞进行的。我们合成了与(6-溴-7-羟基香豆素-4-基)甲基团偶联的神经酰胺。光笼式神经酰胺在中性pH的水溶液中用350 nm光可以有效释放，从而提供了一种有前景的新工具来研究神经酰胺的特性。
• PROCESS FOR PREPARING SPHINGOLIPIDS
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：US20190300917A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The invention provides a process for preparing sphingolipids, compositions comprising sphingolipids and further components, and for the use of the compositions.

  这项发明提供了一种制备鞘脂类物质的过程，包括鞘脂类物质和其他成分的组合物，并用于这些组合物的用途。
• Synthesis of a Panel of Carbon-13-Labelled (Glyco)Sphingolipids
  作者：Patrick Wisse、Henrik Gold、Mina Mirzaian、Maria J. Ferraz、Ginger Lutteke、Richard J. B. H. N. van den Berg、Hans van den Elst、Johan Lugtenburg、Gijsbert A. van der Marel、Johannes M. F. G. Aerts、Jeroen D. C. Codée、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/ejoc.201500025

  日期：2015.4

  The synthesis of a focussed library of sphingolipids differing in the number and position of C-13 labels is described. The synthesised sphingolipids differ in substitution at both the sphingosine amine (either palmitoylated or unmodified) and the sphingosine primary hydroxyl (unmodified or glycosylated). Moreover, C-13 atoms are incorporated into either the sphingosine or the palmitate moiety, or both

  描述了在 C-13 标签的数量和位置上不同的鞘脂集中库的合成。合成的鞘脂在鞘氨醇胺（棕榈酰化或未修饰）和鞘氨醇伯羟基（未修饰或糖基化）处的取代不同。此外，C-13 原子被并入鞘氨醇或棕榈酸酯部分或两者中。这组化合物旨在用于相对定量脂质组学研究，以深入了解健康和患病（溶酶体贮积症）患者和动物模型中的鞘脂代谢
• METHODS FOR THE SYNTHESIS OF SPHINGOMYELINS AND DIHYDROSPHINGOMYELINS
  申请人：CERENIS THERAPEUTICS HOLDING SA

  公开号：US20140316154A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention includes methods for the synthesis of sphingomyelins and dihydrosphingomyelins. The present invention also includes methods for the synthesis of sphingosines and dihydrosphingosines. The present invention further includes methods for the synthesis of ceramides and dihydroceramides.

  本发明涉及合成鞘磷脂和二氢鞘磷脂的方法。本发明还涉及合成鞘氨醇和二氢鞘氨醇的方法。本发明还涉及合成鞘醇和二氢鞘醇的方法。
• Biosynthesis of the anti‐lipid‐microdomain sphingoid base 4,14‐sphingadiene by the ceramide desaturase FADS3
  作者：Keisuke Jojima、Mai Edagawa、Megumi Sawai、Yusuke Ohno、Akio Kihara

  DOI：10.1096/fj.201902645r

  日期：2020.2

  metabolized to ceramides and SPD 1‐phosphate with almost the same efficiency as sphingosine, it is less susceptible to degradation by a cleavage reaction, at least in vitro. We identified the fatty acid desaturase family protein FADS3 as a ceramide desaturase that produces SPD ceramides by desaturating ceramides containing sphingosine. SPD sphingolipids were preferentially localized outside lipid microdomains

  鞘脂是多功能脂质。在鞘脂组分鞘氨醇碱基中，4,14-鞘氨醇 (SPD) 是独一无二的，它具有一个弯曲结构的顺式双键。尽管半个世纪前就发现了 SPD，但其组织分布、生物合成和降解仍知之甚少。在这里，我们建立了一种特异性和定量的 SPD 测量方法，发现 SPD 存在于广泛的哺乳动物组织中。SPD 在肾脏中特别丰富，其中 SPD 的量约为鞘氨醇的 2/3，鞘氨醇是哺乳动物中最丰富的鞘氨醇碱。尽管 SPD 代谢为神经酰胺和 SPD 1-磷酸酯的效率几乎与鞘氨醇相同，但它不太容易被裂解反应降解，至少在体外是这样。我们将脂肪酸去饱和酶家族蛋白 FADS3 鉴定为一种神经酰胺去饱和酶，它通过使含有鞘氨醇的神经酰胺去饱和来产生 SPD 神经酰胺。SPD 鞘脂优先定位于脂质微域之外，这表明 SPD 在脂质微域形成方面与其他鞘氨醇碱基相比具有不同的功能。总之，我们揭示了 SPD 的生物合成和降解途径及其特征性