6-Chlor-4,6-androstadien-3,17-dion | 21957-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6-Chlor-4,6-androstadien-3,17-dion
• 英文别名: 6-Chlor-androstadien-(4.6)-dion-(3.17)；6-Chlorandrosta-4,6-dien-3,17-dion；(8R,9S,10R,13S,14S)-6-chloro-10,13-dimethyl-2,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 21957-91-5
• 化学式: C₁₉H₂₃ClO₂
• 分子量: 318.843
• InChiKey: NQQTWQLRVQYOAP-IEVKOWOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chlor-4,6-androstadien-3,17-dion 、 乙酸酐 在 吡啶 、 乙酰氯 作用下， 生成 6-Chlor-3-acetoxy-androstatrien-(2,4,6)-on-(17)
  参考文献：
  名称：

  Brueckner,K. et al., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 1225 - 1240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯地孕酮 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 6-Chlor-4,6-androstadien-3,17-dion
  参考文献：
  名称：

  Mickova,R.; Syhora,K., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1971, vol. 36, p. 2517 - 2526

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Urinary and biliary metabolites of 17.ALPHA.-acetoxy-6-chloro-4,6-pregnadiene-3,20-dione in the rabbit.
  作者：TATSUYA ABE、AKIRA KAMBEGAWA

  DOI：10.1248/cpb.22.2824

  日期：——

  Ten metabolites of 17α-acetoxy-6-chloro-4, 6-pregnadiene-3, 20-dione were isolated from urine and bile of the rabbit and their chemical structures were determined. The urinary main metabolite was 17α-acetoxy-2ξ, 3ξ-dihydroxy-5ξ-pregnan-20-one. The biliary main metabolite was 17α-acetoxy-6-chloro-2ξ, 3ξ-dihydroxy-4, 6-pregnadien-20-one. The administered compound was metabolized through two courses, one was oxidation at C-2 and another was dechlorination at C-6, in the rabbit. A small amount of the metabolite oxidized at C-21 was identified from urine.

  从兔子的尿液和胆汁中分离出17α-乙酰氧基-6-氯-4,6-孕甾二烯-3,20-二酮的10种代谢物，并确定了它们的化学结构。尿液中的主要代谢物是17α-乙酰氧基-2ξ,3ξ-二羟基-5ξ-孕甾烷-20-酮。胆汁中的主要代谢物是17α-乙酰氧基-6-氯-2ξ,3ξ-二羟基-4,6-孕甾二烯-20-酮。给药的化合物在兔子体内通过两种途径代谢，一种是在C-2位氧化，另一种是在C-6位脱氯。从尿液中鉴定出少量的C-21位氧化代谢物。