3-(4'-hydroxyphenylazo)pyridine | 6759-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(4'-hydroxyphenylazo)pyridine
• 英文别名: 4-(3-Pyridylazo)-phenol；4-[2-(Pyridin-3-yl)hydrazinylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one；4-(pyridin-3-yldiazenyl)phenol
• CAS: 6759-49-5
• 化学式: C₁₁H₉N₃O
• 分子量: 199.212
• InChiKey: JXNCTIUTVVKSGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲腈 、 3-(4'-hydroxyphenylazo)pyridine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79 %的产率得到4-(4-[pyridin-3-yldiazenyl]phenoxy)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Urease and acetylcholinesterase enzyme inhibitor novel phthalonitrile azo compounds

  摘要：

  DOI：

  10.56042/ijc.v61i11.68270
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(4'-hydroxyphenylazo)pyridine
  参考文献：
  名称：

  新的对称 U 形和波浪形超分子 H 键合系统；几何和介形方法

  摘要：

  在 4-n-烷氧基苯基偶氮苯甲酸和 4-(2-(pyridin-3-yl)diazenyl) 苯基烟酸酯之间制备了新的介晶对称 2:1 超分子 H 键配合物的七个苯环。使用差示扫描量热法 (DSC) 和偏光显微镜 (POM) 研究了制备的复合物的介晶研究。形成的氢键相互作用的费米带由 FT-IR 光谱证实。使用密度泛函理论 (DFT) 计算方法计算所有配合物的几何参数。理论结果表明，所制备的氢键配合物呈非线性几何形状，具有U形和波浪形几何结构；然而，波浪形化合物的更大线性可能是它们相对于 U 形构象异构体稳定性的原因。此外，稳定，超分子 H 键复合物 (SMHBC) 的波浪形状已被用于说明分子相互作用方面的中间体行为。实验介晶研究表明，所有配合物都具有对映性近晶 C 相。通过与标准近晶 C (SmC) 化合物的混溶性来确认相。构建了一个比较以研究将偶氮苯基部分并入相应五元配合物的内消旋行为

  DOI：

  10.3390/molecules25061420

文献信息

• Enhanced photoinduced mass migration in supramolecular azopolymers by H-bond driven positional constraint
  作者：Fabio Borbone、Stefano Luigi Oscurato、Salvatore Del Sorbo、Filippo Pota、Marcella Salvatore、Francesco Reda、Pasqualino Maddalena、Roberto Centore、Antonio Ambrosio

  DOI：10.1039/d1tc02266k

  日期：——

  azopolymers, resulted strongly enhanced with increasing azobenzene content until equimolar composition. Results show that polymers with synthon-based azobenzenes markedly outperform single H-bonded systems bearing azomolecules with similar structure and electronic properties. We finally demonstrated that the azobenzene units can be easily extracted from a photopatterned film by a simple solvent rinse and

  在这里，我们通过利用 2-氨基嘧啶/羧酸超分子合成子作为分子识别的工具，研究了氢键在超分子偶氮聚合物设计中的作用，该偶氮聚合物具有涉及光活性分子的芳环的高度定向和受限的偶氮苯链相互作用。我们已经证明，这种方法有利于通过与聚丙烯酸（PAA）络合来生产经济实惠且多功能的可光图案化偶氮材料。成功制备了分子模型复合物，并通过 X 射线衍射分析和 FTIR 光谱进行表征，揭示了偶氮苯单元和聚合物链之间发生的多重非离子相互作用。薄膜的表面光致图案由偶氮聚合物中发生的典型质量迁移现象驱动，随着偶氮苯含量的增加直至等摩尔组成而强烈增强。结果表明，基于合成子的偶氮苯聚合物的性能明显优于具有相似结构和电子特性的偶氮分子的单一氢键系统。我们最终证明，通过简单的溶剂冲洗，可以轻松地从光图案薄膜中提取偶氮苯单元，无需任何化学预处理，从而使刻写表面浮雕光栅的周期性保持不变。这一结果是由超分子系统中组分的正交溶解度实现的。
• Rearrangement mechanisms for azoxypyridines and azoxypyridine<i>N</i>-oxides in the 100% H₂SO₄region — The Wallach rearrangement story comes full circle
  作者：Erwin Buncel、Sam-Rok Keum、Srinivasan Rajagopal、Robin A. Cox

  DOI：10.1139/v09-080

  日期：2009.8

  Kinetic studies of the Wallach rearrangements of four azoxypyridines, four azoxypyridine N-oxides, and one azoxypyridine N-methiodide have been carried out in the 100% H₂SO₄acidity region. For all of the β-isomers in the study the reactions proceeded at a spectrally measurable rate, and the log observed rate constants were found to be linear functions of the log H₃SO₄⁺concentration, as previously found for azoxybenzene itself, suggesting that the reaction mechanism for these substrates is the same as that previously deduced for axozybenzene, i.e., a general-acid-catalysis A-S_E2 process. For the α-azoxypyridines no reaction could be observed at all. The two α-azoxypyridine N-oxides in the study did react, albeit very slowly, but for these two compounds the log observed rate constants were not linear functions of the log H₃SO₄⁺concentration, but were instead found to be linear in the H₀acidity function, which is known for the 100% H₂SO₄acidity region. It follows that the reaction mechanism for these α-isomers is a different one, presumably an A1 process. This mechanism was proposed back in 1963 for azoxybenzene, but has never actually been observed for any substrate before the work reported in this study. Thus, the Wallach rearrangement story can be said to have come full circle.

  我们在 100% H2SO4 酸度区域对四种氮氧吡啶、四种氮氧吡啶 N-氧化物和一种氮氧吡啶 N-甲碘化物的瓦拉几重排进行了动力学研究。对于研究中的所有 β-异构体，反应都以光谱可测量的速率进行，观察到的对数速率常数是对数 H3SO4+ 浓度的线性函数，这与之前发现的唑氧基苯本身的情况相同，表明这些底物的反应机理与之前推导出的腋肼反应机理相同，即一般酸催化 A-SE2 过程。至于 α-azoxypyridines，则根本观察不到任何反应。研究中的两种 α-azoxypyridine N-oxides 确实发生了反应，尽管反应非常缓慢，但对于这两种化合物，观察到的对数速率常数并不是对数 H3SO4+ 浓度的线性函数，而是与 H0 酸度函数呈线性关系，而 H0 酸度函数在 100% H2SO4 酸度区域是已知的。由此可见，这些 α-异构体的反应机理是不同的，可能是一个 A1 过程。早在 1963 年就有人针对偶氮苯提出了这种反应机理，但在本研究报告的工作之前，从未针对任何底物实际观察到这种机理。因此，瓦拉几重排的故事可以说是绕了一个大圈。
• Structure-switching M₃L₂ Ir(<scp>iii</scp>) coordination cages with photo-isomerising azo-aromatic linkers
  作者：Samuel Oldknow、Diego Rota Martir、Victoria E. Pritchard、Mark A. Blitz、Colin W. G. Fishwick、Eli Zysman-Colman、Michaele J. Hardie

  DOI：10.1039/c8sc03499k

  日期：——

  self-assembly of a family of five different [Ir(C^N)2}3(L)2]3+ coordination cages. Photo-irradiation of each of the cages with a high energy laser results in E → Z photo-isomerisation of the pyridyl-azo-phenyl groups with up to 40% of groups isomerising. Isomerisation can be reversed by exposure to blue light. Thus, the cages show reversible structure-switching while maintaining their compositional integrity

  环三愈创木已被 3- 或 4-吡啶基-偶氮-苯基官能化，形成一系列具有三个偶氮苯型基团的分子主体，这些基团表现出可逆的光异构化。主体分子与 [Ir(C^N) 2 (NCMe) 2 ] +的反应，其中 C^N 是环金属化 2-苯基吡啶基、2-(4-甲基苯基)吡啶基或 2-(4,5,6-三氟苯基) )pyridinato 导致五个不同的 [Ir(C^N) 2 } 3 (L) 2 ] 3+配位笼家族的自组装。用高能激光对每个笼子进行光照射，导致吡啶基偶氮苯基基团发生E → Z光异构化，其中异构化率高达 40%。暴露于蓝光下可以逆转异构化。因此，笼子表现出可逆的结构转换，同时保持其成分完整性。这代表了迄今为止报道的配位笼结构整体组件中最大的光诱导结构变化。能量最小化分子模型表明，开关笼具有比初始全E异构体更小的内部空间。[Ir(C^N) 2 (NCMe) 2 ] +笼具有弱发射性，每个笼子在约100°
• Issa, Y. M.; El-anadouli, B. E.; El-shetary, B. A., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1984, vol. 23, # 3, p. 183 - 186
  作者：Issa, Y. M.、El-anadouli, B. E.、El-shetary, B. A.

  DOI：——

  日期：——
• Buncel, E.; Keum, S. R.; Cygler, M., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 1628 - 1639
  作者：Buncel, E.、Keum, S. R.、Cygler, M.、Varughese, K. I.、Birnbaum, G. J.

  DOI：——

  日期：——