2,6-bis(salicylidenaminomethyl)-4-methylphenol | 96689-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,6-bis(salicylidenaminomethyl)-4-methylphenol
• 英文别名: 4-methyl-2,6-bis(salicylideneaminomethyl)phenol；2,6-bis((salicylideneamino)methyl)-4-methylphenol；2,6-bis[[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]methyl]-4-methylphenol
• CAS: 96689-02-0
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₃
• 分子量: 374.439
• InChiKey: QWBBRFFVSROKHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(salicylidenaminomethyl)-4-methylphenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以66%的产率得到4-methyl-2,6-bis(salicylaminomethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  含苯酚和唑基的桥联配体的同核和杂核金属配合物。结构，光谱学，电化学和磁化学

  摘要：

  合成并表征了一系列4-甲基-2,6-双（5-甲基吡唑-3-基）-苯酚（H 3 L 1）的苯氧基桥联的同核和杂核复合物。对同核络合物[Cu 2（H 2 L 1）2 ] [ClO 4 ] 2 1，[Cu 2（H 2 L 1）（acac）2 ] [ClO 4 ]进行可变温度磁化率测量2，[Cu 2（H 2 L 1）（µ-OH）Cl 2 ] 3，[Ni2（H 2 L 1） 2（H 2 O） 4 ] [ClO 4 ] 2 4和[Fe 2（H 2 L 1） 4（μ-OH） 2 ]·4H 2 O 7表示双核金属中心与交换耦合常数J的以下值反铁磁耦合的情况：–242（ 1），–55（ 2），–170（ 3），–24（ 4）和–11 cm –1（ 7）。检查了异质核复合物[ZnCu（H 2 L 1）2 ] [ClO 4 ] 2 ·2H 2 O 5和[ZnMn（H 2 L 1）2 Cl 2 ] 6的ESR谱。的1个的亚铜（的1

  DOI：

  10.1039/dt9960002371
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 2,6-Bis(aminomethyl)-4-methylphenol monohydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2,6-bis(salicylidenaminomethyl)-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  含苯酚和唑基的桥联配体的同核和杂核金属配合物。结构，光谱学，电化学和磁化学

  摘要：

  合成并表征了一系列4-甲基-2,6-双（5-甲基吡唑-3-基）-苯酚（H 3 L 1）的苯氧基桥联的同核和杂核复合物。对同核络合物[Cu 2（H 2 L 1）2 ] [ClO 4 ] 2 1，[Cu 2（H 2 L 1）（acac）2 ] [ClO 4 ]进行可变温度磁化率测量2，[Cu 2（H 2 L 1）（µ-OH）Cl 2 ] 3，[Ni2（H 2 L 1） 2（H 2 O） 4 ] [ClO 4 ] 2 4和[Fe 2（H 2 L 1） 4（μ-OH） 2 ]·4H 2 O 7表示双核金属中心与交换耦合常数J的以下值反铁磁耦合的情况：–242（ 1），–55（ 2），–170（ 3），–24（ 4）和–11 cm –1（ 7）。检查了异质核复合物[ZnCu（H 2 L 1）2 ] [ClO 4 ] 2 ·2H 2 O 5和[ZnMn（H 2 L 1）2 Cl 2 ] 6的ESR谱。的1个的亚铜（的1

  DOI：

  10.1039/dt9960002371

文献信息

• Syntheses, structures, spectra and redox properties of alkoxo- and phenoxo-bridged diiron(III) complexes
  作者：Halikhedkar Aneetha、Kaliyamoorthy Panneerselvam、Tien-Fu Liao、Tian-Huey Lu、Chung-Sun Chung

  DOI：10.1039/a902068c

  日期：——

  Dinuclear di(µ-alkoxo) bridged [Fe2L12] 1 (L1 = trianion of 1,3-bis(salicylideneamino)propan-2-ol) and [Fe2L22] 2 (L2 = trianion of 1,3-bis(salicylamino)propan-2-ol) and di(µ-phenoxo) bridged [Fe2L32] 3 (L3 = trianion of 4-methyl-2,6-bis(salicylideneaminomethyl)phenol) and [Fe2L42] 4 (L4 = trianion of 4-methyl-2,6-bis(salicylaminomethyl)phenol) complexes have been synthesized and characterized. The crystal structure of 1 contains two molecules in the asymmetric unit and each molecule has two FeN2O4 distorted octahedral co-ordination units. The structure of 2 consists of a centrosymmetric dimer where the two crystallographically equivalent metal ions are asymmetrically bridged by two alkoxo oxygen atoms. The iron(III) centers have N2O4 co-ordination cores with amine nitrogens and phenolate oxygens in cis position. The crystal structure of 3 contains trans-FeN2O4 distorted octahedral co-ordination units bridged by two phenoxo oxygen atoms. The electronic spectra of all the complexes are characterized by high intensity charge-transfer transitions. Cyclic voltammetric studies of 1, 3 and 4 in dichloromethane solvent reveal stepwise reduction of FeIIIFeIII to mixed-valence FeIIIFeII and reduced FeIIFeII species while 2 exhibits a single quasireversible reduction peak corresponding to the mixed-valence form.

  双核二(μ-烷氧基)桥联 [Fe2L12] 1 (L1 = 1,3-双(水杨氨基)丙-2-醇的三价阴离子) 和 [Fe2L22] 2 (L2 = 1,3-双(水杨氨基)丙烷的三价阴离子-2-ol) 和二(μ-苯氧) 桥联 [Fe2L32] 3 (L3 = 4-甲基-2,6-双(水杨基氨基甲基)苯酚的三价阴离子) 和 [Fe2L42] 4 (L4 = 4-甲基-三价阴离子) 2,6-双(水杨氨基甲基)苯酚)配合物已被合成并表征。 1的晶体结构含有两个不对称单元分子，每个分子有两个FeN2O4扭曲八面体配位单元。 2的结构由中心对称二聚体组成，其中两个晶体学上等价的金属离子由两个烷氧基氧原子不对称桥接。铁(III) 中心具有N2O4 配位核心，胺氮和酚氧位于顺式位置。 3的晶体结构包含由两个苯氧基氧原子桥接的反式 扭曲八面体配位单元。所有配合物的电子光谱均以高强度电荷转移跃迁为特征。在二氯甲烷溶剂中对 1、3 和 4 进行循环伏安研究表明，FeIIIFeIII 逐步还原为混合价 FeIIIFeII 和还原型 FeIIFeII 物质，而 2 表现出与混合价形式相对应的单个准可逆还原峰。
• Synthesis and Characterization of Dinuclear and Tetranuclear Mixed-Spin Nickel(II) Complexes with 2,6-Bis(salicylideneaminomethyl)-4-methylphenol
  作者：Masahiro Mikuriya、Keiichi Nakadera、Takanori Kotera

  DOI：10.1246/bcsj.69.399

  日期：1996.2

  Dinuclear and tetranuclear nickel(II) complexes with 2,6-bis(salicylideneaminomethyl)-4-methylphenol (H3L), [Ni2(L)(pz)(Hpz)(CH3OH)]·CH3OH (1) and [Ni4(L)2(pz)2(CH3OH)] (2) (Hpz = pyrazole), have been synthesized and characterized by infrared and electronic spectra, and by temperature dependence of magnetic susceptibilities (80—300 K). The molecular structures of 1 and 2 were determined by single-crystal X-ray structure analysis. Complex 1 is a mixed-spin state complex in which one metal center is square planar and the other octahedral. Complex 2 has a zigzag tetranuclear structure, in which two dinuclear units with mixed spin-states are associated by two phenoxo-bridges and one methanol bridge.

  镍（II）与 2,6-双（水杨醛氨甲基）-4-甲基苯酚（H3L）的双核和四核配合物 [Ni2(L)(pz)(Hpz)(CH3OH)]-CH3OH (1) 和 [Ni4(L)2(pz)2(CH3OH)] (2) （Hpz = 吡唑）、的合成，并通过红外光谱和电子光谱以及磁感应强度的温度依赖性（80-300 K）对其进行了表征。通过单晶 X 射线结构分析确定了 1 和 2 的分子结构。络合物 1 是一种混合自旋态络合物，其中一个金属中心为方形平面，另一个为八面体。络合物 2 具有人字形四核结构，其中两个具有混合自旋态的二核单位通过两个苯氧桥和一个甲醇桥连接在一起。
• Monodentate, Didentate, and Tridentate Ligation of a Schiff-Base Ligand in a Tetranuclear Zinc(II) Complex
  作者：Masahiro Mikuriya、Shinichiro Ikemi、Jong-Wan Lim

  DOI：10.1246/bcsj.74.99

  日期：2001.1

  A tetranuclear zinc(II) complex with 2,6-bis(salicylideneaminomethyl)-4-methylphenol (H3L), [Zn4(L)2(pz)2]•2CH3CN (Hpz = pyrazole), was synthesized and characterized by 1H NMR spectroscopy and a single-crystal X-ray diffraction method. Each Schiff-base L3- acts as a monodentate, a didentate, and a tridentate ligand for four zinc atoms to form a Z-shaped tetranuclear structure.

  合成了 2,6-双(水杨基氨基甲基)-4-甲基苯酚 (H3L) 的四核锌 (II) 配合物 [Zn4(L)2(pz)2]·2CH3CN (Hpz = 吡唑)，并通过 1 H NMR 进行表征光谱法和单晶X射线衍射法。每个希夫碱 L3- 充当四个锌原子的单齿、双齿和三齿配体，形成 Z 形四核结构。
• Novel Tetranuclear Nickel(II) Complex with a Mixed-Spin State Generated by Pairing of Dimers
  作者：Masahiro Mikuriya、Keiichi Nakadera、Takanori Kotera

  DOI：10.1246/cl.1993.637

  日期：1993.4

  A tetranuclear nickel(II) complex with 2,6-bis(salicylideneaminomethyl)-4-methylphenol (H3L), [Ni4(L)2(pz)2(CH3OH)] (pz = pyrazolate ion) has been synthesized and characterized by electronic spectra and magnetic susceptibilites (80–300 K). The X-ray crystal structure analysis has demonstrated that it consists of tetranuclear (low-spin–high-spin–high-spin–low-spin) molecules with a zigzag structure

  合成了一种四核镍 (II) 与 2,6-双(水杨基氨基甲基)-4-甲基苯酚 (H3L)、[Ni4(L)2(pz)2(CH3OH)]（pz = 吡唑酸根离子）的络合物并表征为电子光谱和磁化率 (80–300 K)。X 射线晶体结构分析表明它由具有锯齿形结构的四核（低自旋-高自旋-高自旋-低自旋）分子组成。
• Synthesis, Crystal Structure, and Magnetic Property of a Dinuclear Oxovanadium(IV) Complex with 2,6-Bis(salicylideneaminomethyl)-4-methylphenol
  作者：Masahiro Mikuriya、Mika Fukuya

  DOI：10.1246/bcsj.69.679

  日期：1996.3

  A dinuclear oxovanadium(IV) complex with 2,6-bis(salicylideneaminomethyl)-4-methylphenol (H3L), [(VO)2(L)(CH3O)(dmso)] (1) (dmso = dimethyl sulfoxide), has been synthesized and characterized by infrared and electronic spectra, and by the temperature dependence of magnetic susceptibilities (80—300 K). The molecular structure of 1 was determined by single-crystal X-ray structure analysis. The two octahedral

  双核氧钒 (IV) 与 2,6-双(水杨基氨基甲基)-4-甲基苯酚 (H3L)、[(VO)2(L)(CH3O)(dmso)] (1) (dmso = 二甲基亚砜) 配合物具有通过红外和电子光谱以及磁化率 (80-300 K) 的温度依赖性进行合成和表征。1的分子结构通过单晶X射线结构分析确定。两个八面体钒离子由 L 的苯氧氧、甲氧离子和二甲亚砜桥接并具有合成氧构型。讨论了与晶体结构相关的磁性。