N-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine | 99973-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: N-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
• 英文别名: phenyl-(1(2)H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-amine；Phenyl-(1(2)H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl)-amin
• CAS: 99973-41-8
• 化学式: C₁₁H₉N₅
• mdl: MFCD02999390
• 分子量: 211.226
• InChiKey: UOIOGRJMBMHOJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253 °C
• 沸点：
  350.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  20.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  别嘌醇 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 N-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Potential Purine Antagonists. I. Synthesis of Some 4,6-Substituted Pyrazolo [3,4-d] pyrimidines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01585a023

文献信息

• Copper-Catalyzed CNH₂Arylation of 2-Aminobenzimidazoles and Related C-Amino-NH-azoles
  作者：Desaboini Nageswar Rao、Sk. Rasheed、Karampoori Anil Kumar、Annem Siva Reddy、Parthasarathi Das

  DOI：10.1002/adsc.201600035

  日期：2016.6.30

  nucleophilic sites that are selectively arylated at the CNH2 position are obtained, providing an exceptional tool for rapid delivery of a diverse array of medicinally important CNH(aryl) derivatives of aminoazoles without any protection/deprotection of ring NH bonds. It is first example for the selective CNH2 arylation of 5‐aminoindazole, 4‐aminopyrazole, 5‐aminopyrazole, 9H‐purine‐6‐amine, and 1H‐pyrazolo[3

  的铜（II） -催化选择性Ç  NH 2的2-氨基苯并咪唑和露天的条件下在60℃下在2,2'-联吡啶和碳酸铯的存在下实现的相关C-氨基-NH-唑类芳基化，这为第一种方法的铜催化的选择性ç  NH 2的芳基化在其它反应性亲核位点的存在。以前未开发杂具有多个亲核部位被在C选择性芳基化 NH 2位置获得，为药用重要℃的不同阵列的快速递送一个特殊工具无任何保护/脱保护aminoazoles的NH（芳基）衍生物N环H键。它是用于选择性C首先例如 NH 2 5氨基吲唑，4-氨基吡唑，5-氨基吡唑，9的芳基化ħ嘌呤-6-胺和1- ħ -吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-胺衍生物。
• [EN] IRREVERSIBLE EGFR INHIBITOR COMPOUNDS WITH ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS IRRÉVERSIBLES DE L'EGFR DOTÉS D'UNE ACTIVITÉ ANTIPROLIFÉRATIVE
  申请人：UNIV PARMA

  公开号：WO2010076764A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The invention concerns a derivative of Formule (VII) wherein R27, R28 are, independently of each other, hydrogen, (C1-C6)alkyl, (CH2)n- COOR33, (CH2)n-CONR33R34, (CH2)n-NR33R34 or (CH2)n-morpholine; or NR27R28 is — N N-R27 selected from morpholine, piperidine and Formula (VIII), where R33, R34 are, independently, hydrogen or (C1-C6)alkyl; R29 is hydrogen or (C1-C6)alkyl; R30 is hydrogen or -OR35, where R35 is (C1-C6)alkyl, (CH2)n-NR33R34 or (CH2)n-piperidine or (CH2)n-morpholine, where R33, R34 are, independently, hydrogen or (C1-C6)alkyl; Y is a nitrogen atom or a carbon atom substituted by a cyano group; R31 and R32 are, independently of each other, hydrogen, bromine, chlorine, fluorine, ethinyl or methyl; X is hydrogen, bromine, chlorine, fluorine or -O(CH2)n-Q; Q is an aryl or heteroaryl group, optionally substituted by one or more substituents selected, independently of each other, from hydrogen, chlorine, fluorine, the CF3 radical or - NO2; n is a whole number selected from 0, 1, 2, 3, 4, 5, or 6. The derivatives of the invention are used as irreversible EGFR inhibitors with antiproliferative activity.

  本发明涉及Formule（VII）的衍生物，其中R27，R28分别独立地是氢，（C1-C6）烷基，（CH2）n- COOR33，（ ）n-CONR33R34，（ ）n-NR33R34或（ ）n-吗啉；或NR27R28是所选自吗啉，哌啶和Formula（VIII）的— N N-R27，其中R33，R34独立地是氢或（C1-C6）烷基；R29是氢或（C1-C6）烷基；R30是氢或-OR35，其中R35是（C1-C6）烷基，（ ）n-NR33R34或（ ）n-哌啶或（ ）n-吗啉，其中R33，R34独立地是氢或（C1-C6）烷基；Y是氮原子或被氰基取代的碳原子；R31和R32独立地是氢，溴，氯，氟，乙炔或甲基；X是氢，溴，氯，氟或-O（ ）n-Q；Q是芳基或杂环芳基，可选地由一个或多个取代基取代，所选自氢，氯，氟，三氟甲基基团或-NO2；n是选自0，1，2，3，4，5或6的整数。本发明的衍生物被用作具有抗增殖活性的不可逆EGFR抑制剂。
• NEW 4-SUBSTITUTED DERIVATIVES OF PYRAZOLO[3,4-D PYRIMIDINE AND PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE AND USES THEREOF
  申请人：Schenone Silvia

  公开号：US20100249152A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention relates to a compound 4-substituted derivative of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine or of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine having the formula (I) and uses thereof, in particular for the treatment of bone related diseases and tumours.

  本发明涉及具有以下式(I)的吡唑并[3,4-d]嘧啶或吡咯[2,3-d]嘧啶的化合物4-取代衍生物及其用途，特别是用于骨相关疾病和肿瘤的治疗。
• Pyrazolopyrimidine Compounds as Antitumor Agents
  申请人：Barlaam Bernard Christophe

  公开号：US20080108613A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  The invention concerns compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in the text for use in the production of an anti proliferative effect which effect is produced alone or in part by inhibiting erbB2 receptor tyrosine kinase in a warm blooded animal such as man.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中取代基如文本中所定义，用于在温血动物如人体内产生抗增殖作用，该作用单独或部分地通过抑制erbB2受体酪氨酸激酶来产生。
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLE ET LEURS PROCEDES DE PREPARATION
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1996031510A1

  公开（公告）日：1996-10-10

  (EN) 4-Amino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives of formula (I) wherein the symbols are as defined in claim (1), and intermediates for their manufacture are described. The compounds of formula (I) inhibit especially the tyrosine kinase activity of the receptor for epidermal growth factor and can be used, for example, in the case of epidermal hyperproliferation (psoriasis) and as anti-tumour agents.(FR) La présente invention décrit des dérivés de 4-amino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine de formule (I), dans laquelle les symboles sont tels que définis dans la revendication (1), ainsi que les intermédiaires pour leur fabrication. Les composés de formule (I) inhibent tout particulièrement l'activité de tyrosine-kinase du récepteur du facteur de croissance épidermique et peuvent être utilisés, par exemple, dans le cas d'une hyperprolifération épidermique (psoriasis) et comme agents anti-tumoraux.

  本发明涉及4-氨基-1H-吡唑并吡啶衍生物，其通用化学式为(I)，其中各符号按权利要求1所定义。描述了相应的中间体，用于合成这些分子。分子的结构式为： 4-氨基-1H-吡唑并吡啶衍生物的通用化学式为： 这些化合物的表现特性可以在权利要求1中找到详尽解释。这些化合物可以通过特定的方法合成。它们的进步特性尤其是其对表皮生长因子受体的靶向抑制能力，这使得它们对治疗某些皮肤疾病（如光面性 enabled conditions，即银Haschick氏病（Psoriasis））以及某些癌症具有潜在的用途。