3-methoxy-4-[(2',3',6',2'',3'',4'',6''-hepta-O-acetyl-β-lactosyl)oxy]benzoic acid | 1365411-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 3-methoxy-4-[(2',3',6',2'',3'',4'',6''-hepta-O-acetyl-β-lactosyl)oxy]benzoic acid
• CAS: 1365411-43-3
• 化学式: C₃₄H₄₂O₂₁
• 分子量: 786.695
• InChiKey: KYZPRNBKDMVREC-UWNAZRLDSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-149 °C
• 沸点：
  786.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  267.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-[(2',3',6',2'',3'',4'',6''-hepta-O-acetyl-β-lactosyl)oxy]benzoic acid 、 白杨素 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以81.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Glycosylated Chrysin Derivatives Via Ester Linkers

  摘要：

  一系列糖基化的黄酮衍生物已通过简单的工艺和温和的反应条件合成，产率良好。通过每个酯链接引入了六种不同的糖基。

  DOI：

  10.1007/s10600-016-1721-5
• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴乳糖 在 potassium permanganate 、 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-methoxy-4-[(2',3',6',2'',3'',4'',6''-hepta-O-acetyl-β-lactosyl)oxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Glycosylated Chrysin Derivatives Via Ester Linkers

  摘要：

  一系列糖基化的黄酮衍生物已通过简单的工艺和温和的反应条件合成，产率良好。通过每个酯链接引入了六种不同的糖基。

  DOI：

  10.1007/s10600-016-1721-5

文献信息

• Synthesis of Galectin Inhibitors by Regioselective 3′-O-Sulfation of Vanillin Lactosides Obtained under Phase Transfer Catalysis
  作者：Karima Belkhadem、Yihong Cao、René Roy

  DOI：10.3390/molecules26010115

  日期：——

  synthetized using phase-transfer catalyzed reactions from per-O-acetylated lactosyl bromide. The aldehyde group of the vanillin moiety was then modified to generate a series of related analogs having variable functionalities in the para- position of the aromatic residue. The corresponding unprotected lactosides, obtained by Zemplén transesterification, were regioselectively 3′-O-sulfated using tin chemistry

  使用相转移催化反应从全-O-乙酰化乳糖基溴合成基于香草醛的乳糖苷衍生物。然后对香草醛部分的醛基进行修饰，生成一系列在芳香族残基的对位具有可变官能团的相关类似物。通过 Zemplén 酯交换反应获得的相应未保护乳糖苷，使用锡化学活化进行区域选择性 3'-O-硫酸化，然后用三氧化硫-三甲胺复合物 (Men3N-SO3) 处理。还使用 Knoevenagel 反应从香兰素醛制备其他衍生物，以提供延伸的 α,β-不饱和羧酸，然后将其还原为饱和对应物。
• Synthesis and biological evaluation of glycosylated psoralen derivatives
  作者：Chao-Yue Chen、Jian-Guo Sun、Fei-Yan Liu、Kwok-Pui Fung、Ping Wu、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.090

  日期：2012.3

  A novel route for the efficient synthesis of a target psoralen moiety, 4,4'-dimethylxanthotoxol, has been developed, which need only four steps using cheap pyrogallol as a starting material. Subsequently, a range of new glycosylated psoralen derivatives were synthesized in good yields with simple procedures and mild reaction conditions. The experiment of biological activity shows that some of the glycosylated psoralen derivatives have antiproliferative activities against human cancer cell lines. A strong photoinduced antiproliferative effects were found under UVA. All of the glycosylated psoralen derivatives exhibited antioxidant activities against the oxidation of DNA induced by Cu2+/glutathione (GSH). Further experiment also demonstrates that the introduction of sugar moieties in some glycosylated psoralen derivatives can improve their antioxidant activities significantly. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.