1,3-bis(1,3-dihydro-3-oxoisobenzofuran-1-yl)-5-fluorouracil | 82104-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1,3-bis(1,3-dihydro-3-oxoisobenzofuran-1-yl)-5-fluorouracil
• 英文别名: diphthalidyl-5-fluorouracil；5-fluoro-1,3-bis(3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 82104-77-6
• 化学式: C₂₀H₁₁FN₂O₆
• 分子量: 394.316
• InChiKey: FLFCKLBEYBTOMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(1,3-dihydro-3-oxoisobenzofuran-1-yl)-5-fluorouracil 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以48%的产率得到3-(1,3-二氢-3-氧代-1-异苯并呋喃基)-5-氟-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
  参考文献：
  名称：

  Studies of antitumor-active 5-fluorouracil derivatives. I. Synthesis of N-phthalidyl 5-fluorouracil derivatives.

  摘要：

  合成了几种5-氟尿嘧啶衍生物，其中苯并二氢呋喃酮（1,3-二氢-3-氧异苯并呋喃-1-基）基团在其苯环上适当取代，并在N(1)或N(3)位或两个位置上进行取代，并评估了它们的抗肿瘤活性。在这些化合物中，1-(1,3-二氢-3-氧异苯并呋喃-1-基)-5-氟尿嘧啶（3a，590-S）显示出对几种实验性肿瘤系统有显著的活性。研究了几种简单高效的3a大规模制备方法。通过5-氟尿嘧啶与3-溴邻苯二甲酰亚胺的季铵盐在碱存在下缩合，最有效地实现了3a的大规模制备。还描述了(+)-和(-)-3a的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3160
• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 3-溴苯酞 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到1,3-bis(1,3-dihydro-3-oxoisobenzofuran-1-yl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  Studies of antitumor-active 5-fluorouracil derivatives. I. Synthesis of N-phthalidyl 5-fluorouracil derivatives.

  摘要：

  合成了几种5-氟尿嘧啶衍生物，其中苯并二氢呋喃酮（1,3-二氢-3-氧异苯并呋喃-1-基）基团在其苯环上适当取代，并在N(1)或N(3)位或两个位置上进行取代，并评估了它们的抗肿瘤活性。在这些化合物中，1-(1,3-二氢-3-氧异苯并呋喃-1-基)-5-氟尿嘧啶（3a，590-S）显示出对几种实验性肿瘤系统有显著的活性。研究了几种简单高效的3a大规模制备方法。通过5-氟尿嘧啶与3-溴邻苯二甲酰亚胺的季铵盐在碱存在下缩合，最有效地实现了3a的大规模制备。还描述了(+)-和(-)-3a的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3160

文献信息

• N-PHTHALIDYL-5-FLUOROURACIL DERIVATIVES
  申请人：GRELAN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0062068A1

  公开（公告）日：1982-10-13

  Novel N-phthalidyl-5-fluorouracil derivatives represen- led by the following formula: wherein one of R, and R2 represents a phthalidyl group of (wherein R3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group or an alkyl group) and the other represents a hydrogen atom, an acyl group or a cyclic ether group of (n: 1 or 2), or R, and R2 represent the same phthalidyl group of (wherein R3 is the same as defined above). They have antineoplastic effects with less toxicity, thus used as carcinostatic agents.

  新型 N-酞酰基-5-氟尿嘧啶衍生物由下式表示： 其中R和R2中的一个代表酞酰基，R3代表氢原子、卤素原子、烷氧基或烷基。 (其中 R3 代表氢原子、卤素原子、烷氧基或烷基），另一个代表氢原子、酰基或环 醚基团，它们分别是 (n：1 或 2），或 R 和 R2 代表相同的酞酰基（其中 R3 与 R3 相同）。 (其中 R3 与上述定义相同）。它们具有抗肿瘤作用，毒性较小，因此可用作抗癌剂。
• Studies on the synthesis of chemotherapeutics. 12. Synthesis and antitumor activity of N-phthalidyl-5-fluorouracil derivatives
  作者：Tetsuji Kametani、Kazuo Kigasawa、Mineharu Hiiragi、Kikuo Wakisaka、Kikuo Nakazato、Keiko Ichikawa、Kazunaga Fukawa、Osamu Irino、Naoyuki Nishimura、Taiji Okada

  DOI：10.1021/jm00352a024

  日期：1982.10
• KAMETANI, TETSUJI;KIGASAWA, KAZUO;HIIRAGI, MINEHARU;WAISAKA, KIKUO;NAKAZA+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 10, 1219-1222
  作者：KAMETANI, TETSUJI、KIGASAWA, KAZUO、HIIRAGI, MINEHARU、WAISAKA, KIKUO、NAKAZA+

  DOI：——

  日期：——
• KIGASAWA, KAZUO;HIIRAGI, MINEHARU;WAKISAKA, KIKUO;ICHIKAWA, KEIKO;NAKAZAT+
  作者：KIGASAWA, KAZUO、HIIRAGI, MINEHARU、WAKISAKA, KIKUO、ICHIKAWA, KEIKO、NAKAZAT+

  DOI：——

  日期：——
• FUDZITA, XIROSI;YAMADA, XIDEHO;SIRATORI, OSAMU;MATSUMOTO, IKUO;OKURA, XIN
  作者：FUDZITA, XIROSI、YAMADA, XIDEHO、SIRATORI, OSAMU、MATSUMOTO, IKUO、OKURA, XIN

  DOI：——

  日期：——