4-(N,N-二甲基胺磺酰基)-7-氟苯并呋喃 | 98358-90-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 液相色谱 - HPLC标记试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 中文名称: 4-(N,N-二甲基胺磺酰基)-7-氟苯并呋喃
• 中文别名: 7-氟-N,N-二甲基苯并呋喃-4-磺酰胺；4-(N,N-二甲氨基磺酰)-7-氟-2,1,3-苯并恶二唑；DBD-F[=4-(N,N-二甲氨基磺酰)-7-氟-2,1,3-苯并恶二唑]；4-(二甲基胺磺酰基)-7-氟-2,1,3-苯并氧二唑；7-氟-N,N-二甲基苯并呋喃；4-(N,N-二甲氨基磺酰)-7-氟-2,1,3-苯并恶二唑[用于高效液相色谱标记]
• 英文名称: 4-(N,N-dimethylaminosulfonyl)-7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole
• 英文别名: 7-fluoro-N,N-dimethylbenzo[c][1,2,5]oxadiazole-4-sulfonamide；DBD-F；7-fluoro-N,N-dimethyl-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonamide
• CAS: 98358-90-8
• 化学式: C₈H₈FN₃O₃S
• mdl: MFCD00143356
• 分子量: 245.234
• InChiKey: YZWANFXENNWOOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-128 °C
• 沸点：
  360.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2935009090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  密封储存，存放于阴凉干燥的仓库中。冷藏时温度应保持在2-8°C。

SDS

DBD-F [=4-(N,N-二甲氨基磺酰)-7-氟-2,1,3-苯并恶二唑 修改号码：5
][用于高效液相色谱标记]

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模块 1. 化学品
产品名称： DBD-F [=4-(N,N-Dimethylaminosulfonyl)-7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole] [for
HPLC Labeling]
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： DBD-F [=4-(N,N-二甲氨基磺酰)-7-氟-2,1,3-苯并恶二唑][用于高效液相色谱标记]
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 98358-90-8
修改号码：5
恶二唑][用于高效液相色谱标记]

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模块 3. 成分/组成信息
俗名： 4-(N,N-Dimethylaminosulfonyl)-7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole , 7-Fluoro-4-
(N,N-dimethylaminosulfonyl)benzofurazan , 7-Fluoro-4-(N,N-
dimethylsulfamoyl)-2,1,3-benzoxadiazole
分子式： C8H8FN3O3S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
修改号码：5
恶二唑][用于高效液相色谱标记]

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模块 8. 接触控制和个体防护
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 128°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氟化氢, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
修改号码：5
恶二唑][用于高效液相色谱标记]

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N,N-二甲基胺磺酰基)-7-氟苯并呋喃 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-N-(2-acryloyloxyethyl)-N-methylamino-7-N,N-dimethylaminosulfonyl-2,1,3-benzoxadiazole
  参考文献：
  名称：

  由温度和质子在溶液和固体上驱动的荧光分子逻辑门

  摘要：

  通过利用 1,3,5-三取代 Δ 2 -吡唑啉本身和接枝到二氧化硅微粒上的预解离，证明了温度驱动的荧光 NOT 逻辑。基于荧光光致电子转移 (PET) 开关，相关的 Δ 2 -吡唑啉变成质子驱动的“是”和“非”逻辑门。在同一系列中还演示了二氧化硅上的其他 PASS 1 和 YES+PASS 1 逻辑门。除了这些小分子系统，基于苯并呋喃衍生的N-异丙基丙烯酰胺共聚物的聚合物分子温度计连接到二氧化硅上，以产生温度驱动的荧光 YES 逻辑。

  DOI：

  10.1002/chem.202101892
• 作为产物：
  描述：

  7-氟-2,1,3-苯并恶二唑-4-磺酰氯 、 盐酸二甲胺 、 乙腈 生成 4-(N,N-二甲基胺磺酰基)-7-氟苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  TOYOOKA, TOSHIMASA;SUZUKI, TAKASHI;SAITO, YUKIO;UZU, SONOKO;IMAI, KAZUHIR+, ANALYST, 114,(1989) N, C. 413-419

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Labelled Cannabinergic Ligands and Related Analogs
  申请人：Makriyannis Alexandros

  公开号：US20210300937A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Novel cannabinoid ligands represented by the general formulas I, II, and III and methods for preparation and use within which one or more of a fluorescent ligand, nitroxide spin label, metal chelate, biotin moiety, or group with enhanced polarity may be incorporated. The compounds can bind to and modulate the cannabinoid CB1 and CB2 receptors and thereby considered specific ligands for these receptors. Some of the disclosed compounds that bind to cannabinoid CB1 and CB2 receptors can exhibit tight or irreversible binding characteristics for these receptors. Due to the presence of the imaging/diagnostic and/or therapeutic functional groups including fluorescent groups, nitroxide spin labels, metal chelates, biotin moieties, and groups with enhanced polarity, the disclosed compounds may be useful as imaging/diagnostic tools and/or therapeutic agents.

  新型大麻素配体由一般公式I、II和III表示，以及用于制备和使用的方法，其中可以包含一个或多个荧光配体、亚硝基自旋标记、金属螯合物、生物素基团或具有增强极性的基团。这些化合物可以结合并调节大麻素CB1和CB2受体，因此被认为是这些受体的特异性配体。一些公开的结合到大麻素CB1和CB2受体的化合物可能表现出对这些受体的紧密或不可逆结合特性。由于含有成像/诊断和/或治疗功能基团，包括荧光基团、亚硝基自旋标记、金属螯合物、生物素基团和具有增强极性的基团，公开的这些化合物可能作为成像/诊断工具和/或治疗剂而有用。
• Binding Assays Using a Benzofurazan-Labeled Fluorescent Probe for Estrogen Receptor–Ligand Interactions
  作者：Sachiko Komatsu、Ken-ichi Ohno、Tsutomu Fujimura

  DOI：10.1248/cpb.c20-00349

  日期：2020.10.1

  Binding assays are widely used to study the estrogenic activity of compounds targeting the estrogen receptor (ER). The fluorescence properties of benzofurazan (BD), an environmentally sensitive fluorophore, are affected by solvent polarity. In this study, we synthesized BD-labeled estradiol (E2) derivatives hoping to develop a fluorescent ligand to be used in ER binding assays, without the separation

  结合测定法广泛用于研究靶向雌激素受体（ER）的化合物的雌激素活性。对环境敏感的荧光团苯并呋喃（BD）的荧光性质受溶剂极性的影响。在这项研究中，我们合成了BD标记的雌二醇（E2）衍生物，希望开发出可用于ER结合测定的荧光配体，而无需从结合配体中分离出来。获得了三个具有BD骨架的荧光配体，并对其荧光性质进行了研究。荧光配体和人类重组ERα（hr-ERα）相互作用的分析表明，在疏水环境（例如受体结合位点）中，荧光强度增加。在饱和结合测定中，ABD-E2衍生物2c表现出积极的合作结合，其解离常数（K d）和希尔系数分别为23.4 nM和1.34。使用荧光偏振法，通过竞争性结合测定法评估的雌激素化合物亲和力与通过常规研究获得的结果高度相关。总体而言，使用BD标记的配体开发的检测方法是一种简单，快速且可靠的方法，用于评估ER结合亲和力。 图形抽象全尺寸图像
• Environment-Sensitive Fluorescent Turn-On Probes Targeting Hydrophobic Ligand-Binding Domains for Selective Protein Detection
  作者：Yu-De Zhuang、Po-Yi Chiang、Chia-Wen Wang、Kui-Thong Tan

  DOI：10.1002/anie.201302884

  日期：2013.7.29

  Bind and shine: An approach for the selective detection of both enzymes and non‐enzymatic proteins using an environment‐sensitive fluorescent turn‐on probe is described (see scheme). This approach targets the hydrophobic ligand‐binding domain of the target protein to trigger the fluorescence turn‐on and was shown to be specific for the targeted protein.

  结合与发光：描述了一种使用环境敏感型荧光开启探针选择性检测酶和非酶蛋白的方法（请参阅方案）。该方法靶向靶蛋白的疏水配体结合结构域以触发荧光开启，并且被证明对靶蛋白具有特异性。
• Fluorescent Molecular Thermometers Based on Polymers Showing Temperature-Induced Phase Transitions and Labeled with Polarity-Responsive Benzofurazans
  作者：Seiichi Uchiyama、Yuriko Matsumura、A. Prasanna de Silva、Kaoru Iwai

  DOI：10.1021/ac0346914

  日期：2003.11.1

  Poly(N-isopropylacrylamide) in aqueous solution undergoes a phase transition at ∼32 °C. The fluorescence properties of benzofurazans are affected by solvent polarity. We combine these two characteristics for the first time to develop sensitive fluorescent molecular thermometers. Five fluorescent monomers having a benzofurazan skeleton were synthesized, and the copolymers of N-isopropylacrylamide (NIPAM) and a small quantity of the fluorescent monomer were obtained to investigate their fluorescence properties. With increase in temperature, the copolymers in water showed the temperature-induced phase transition at ∼32 °C and the fluorescence intensities of the copolymers concurrently increased. Especially, for the copolymer of 4-N-(2-acryloyloxyethyl)-N-methylamino-7-N,N-dimethylaminosulfonyl-2,1,3-benzoxadiazole and NIPAM, the fluorescence intensity at 37 °C was 13.3-fold that seen at 29 °C. The sensitive range of temperature of these fluorescent molecular thermometers is changed by the replacement of the NIPAM units by N-isopropylmethacrylamide or N-n-propylacrylamide units in the copolymers. The basis of these fluorescent molecular thermometers is the decrease in the microenvironmental polarities near the main chains of the copolymers with increasing temperature, as confirmed from the maximum emission wavelengths of the benzofurazan units in the copolymers. The responses from the copolymers to the change in temperature are reversible and exactly repeatable during at least 10 cycles of heating and cooling.

  水溶液中的聚（N-异丙基丙烯酰胺）在 ∼32 °C 时发生相变。苯并呋喃的荧光特性受溶剂极性的影响。我们首次将这两种特性结合起来，开发出了灵敏的荧光分子温度计。我们合成了五种以苯并呋喃为骨架的荧光单体，并得到了 N-异丙基丙烯酰胺（NIPAM）与少量荧光单体的共聚物，以研究它们的荧光特性。随着温度的升高，水中的共聚物在 ∼32 °C处出现了温度诱导的相变，共聚物的荧光强度也随之增加。特别是 4-N-（2-丙烯酰氧乙基）-N-甲基氨基-7-N,N-二甲基氨基磺酰基-2,1,3-苯并噁二唑和 NIPAM 的共聚物，在 37 °C 时的荧光强度是 29 °C 时的 13.3 倍。将共聚物中的 NIPAM 单元替换为 N-异丙基甲基丙烯酰胺或 N-正丙基丙烯酰胺单元，可改变这些荧光分子温度计的灵敏温度范围。这些荧光分子温度计的基础是共聚物主链附近的微环境极性随着温度的升高而降低，共聚物中苯并呋喃单元的最大发射波长证实了这一点。共聚物对温度变化的反应是可逆的，在至少 10 个加热和冷却周期中都可以准确重复。
• Design of Dimeric Bile Acid Derivatives as Potent and Selective Human NTCP Inhibitors
  作者：Yang Liu、Lei Zhang、Huan Yan、Zhiqiang Wang、Guoliang Sun、Xiao Song、Zhongmin Zhou、Bo Peng、Liwei Yan、Qingcui Wu、Wenhui Li、Xiangbing Qi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00078

  日期：2021.5.13

  therefore, we determined DBADs’ selectivity among NTCPs from different species. A cyclized DBAD scaffold DBA-41 exhibited a high affinity to human NTCP (hNTCP). Intraperitoneal administration of DBA-41 to hNTCP-tg mice induced serum total bile acid elevation. DBA-41 may serve as a biological tool to study NTCP physiological function.

  开发了二聚胆汁酸衍生物（DBAD），并测试了它们作为牛磺胆酸钠共转运多肽（NTCP）抑制剂的抗HBV和抗HDV活性。DBADs表现出强大而持久的NTCP抑制能力，而不同的接头和结构则表现出独特的抑制特征。NTCP上的基序aa157-165被证明是DBAD的可能结合位点。因此，我们确定了DBAD在不同物种的NTCP之间的选择性。环化的DBAD支架DBA-41对人类NTCP（hNTCP）具有很高的亲和力。向hNTCP-tg小鼠腹膜内给予DBA-41会引起血清总胆汁酸升高。DBA-41可以作为研究NTCP生理功能的生物学工具。

表征谱图