methyl 2-(1,3,7-trimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)acetate | 104174-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: methyl 2-(1,3,7-trimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)acetate
• 英文别名: 8-carbomethoxy-methylcaffeine；(1,3,7-trimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-acetic acid methyl ester；(1,3,7-Trimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-essigsaeure-methylester；Methyl 2-(1,3,7-trimethyl-2,6-dioxopurin-8-yl)acetate
• CAS: 104174-00-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₄
• 分子量: 266.257
• InChiKey: SMMMGPKFJZPIRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  469.5±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咖啡因 、 溴乙酸甲酯 在 (t-BuO)2 作用下， 反应 8.0h， 以77%的产率得到methyl 2-(1,3,7-trimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  咖啡因中添加亲电子基团：合成方面和过氧化物引发剂的影响

  摘要：

  一级和二级亲电子自由基，如：。CHRCO 2 CH 3（R = H，CH 3，CO 2 CH 3）和叔碳。将CCl 3自由基直接在模型嘌呤化合物咖啡因的C-8处加入，以相当好的收率得到相应的8-取代的衍生物。从引发剂的自由基氧咖啡因意外反应（PhCo 2 。，叔BuOO 。）引起了C-5取代的1,3,7-三甲基-5,7- dihydrouric羧酸衍生物（C-5-R =四氯化碳3 CH 3，C（CH 3）2 CO 2CH 3）和咖啡因的螺乙醛乙内毒素C-8加成衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80102-4

文献信息

• Xanthate-based microwave-assisted C H radical functionalization of caffeine, 1,3-dimethyluracil, and imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Víctor M. Pérez、Daniela Fregoso-López、Luis D. Miranda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.050

  日期：2017.3

  Xanthate-based radical chemistry was used for the regioselective direct alkylation of caffeine, uracil, and imidazo[1,2-a]pyridine systems, using dilauroyl peroxide as initiator and oxidant, under microwave irradiation. Under these conditions, several electrophilic radicals (located alpha to a carbonyl function such as esters, amides, ketones, malonates and cyano groups) were added to the title heterocyclic

  基于黄药的自由基化学用于微波辐射下咖啡因，尿嘧啶和咪唑并[1,2-a]吡啶体系的区域选择性直接烷基化，使用过氧化二月桂酰作为引发剂和氧化剂。在这些条件下，将几个亲电基团（位于羰基官能团的α位，例如酯，酰胺，酮，丙二酸酯和氰基）添加到标题杂环系统中。该方法允许通过芳族取代中的C H官能化由容易获得的起始材料进行sp 2 -sp 3 C C键的分子间区域选择性构建。
• Addition of electrophilic radicals to caffeine: synthetic aspects and influence of the peroxidic initiators
  作者：J. Zylber、L. Ouazzani-Chahdi、D. Lefort、A. Chiaroni、C. Riche

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80102-4

  日期：1989.1

  Primary and secondary electrophilic radicals such as : .CHRCO2CH3(R=H,CH3,CO2CH3) and tertiary .CCl3, radical were added directly at C-8 of, the model purine compound, caffeine to give the corresponding 8-substituted derivatives in fairly good yields. Unexpected reaction of caffeine with oxy radicals from the initiators (PhCo2., t-BuOO.) gave rise to C-5 substituted 1,3,7-trimethyl-5,7-dihydrouric

  一级和二级亲电子自由基，如：。CHRCO 2 CH 3（R = H，CH 3，CO 2 CH 3）和叔碳。将CCl 3自由基直接在模型嘌呤化合物咖啡因的C-8处加入，以相当好的收率得到相应的8-取代的衍生物。从引发剂的自由基氧咖啡因意外反应（PhCo 2 。，叔BuOO 。）引起了C-5取代的1,3,7-三甲基-5,7- dihydrouric羧酸衍生物（C-5-R =四氯化碳3 CH 3，C（CH 3）2 CO 2CH 3）和咖啡因的螺乙醛乙内毒素C-8加成衍生物。