2-methyl-4-phenylnaphthalen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-4-phenylnaphthalen-1-ol
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: WIRNBXUDBIXHFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-phenylnaphthalen-1-ol 在 Oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到2‐hydroxy‐2‐methyl‐4‐phenylnaphthalen‐1(2H)‐one
  参考文献：
  名称：

  使用丙酮作为二甲基二环氧乙烷的来源，将苯酚和萘酚进行定点氧化脱芳香化为邻喹啉或环氧邻喹啉

  摘要：

  报道了由Oxone和丙酮原位生成的二甲基二环氧乙烷与取代的酚和萘的新型反应性。该方法允许合成邻-quinols或环氧邻-quinols从站点选择性氧化脱芳构化过程中，随着非常温和的条件下具有良好的产率。还描述了使用该方法作为关键步骤的天然产物紫杉烯C甲醚的短暂全合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900660
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基-2-甲基萘 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium dithionite 、 硫酸 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-methyl-4-phenylnaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  原位氧化生成邻醌醌和醛的有机催化不对称形式[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  报道了空前的手性仲胺催化醛的正式[4 + 2]环化反应和氧化生成的β-未取代的o -QMs。这种不对称方案可以使苄基CH键直接官能化，并以优异的对映选择性和高达92％的产率提供[4 + 2]个环加合物，苯并二氢吡喃。该方法的可用性通过抗癌性Rhinacanthins衍生物NKPLS8的对映选择性合成得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03539

文献信息

• Chemoselective oxidative generation of ortho-quinone methides and tandem transformations
  作者：Muhammet Uyanik、Kohei Nishioka、Ryutaro Kondo、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1038/s41557-020-0433-4

  日期：2020.4

  ortho-Quinone methides are useful transient synthetic intermediates in organic synthesis. These species are most often generated in situ by the acid- or base-mediated transformation of phenols that have been pre-functionalized at a benzylic position, or by biomimetic oxidation of the corresponding ortho-alkylphenols with metal oxidants or transition-metal complexes. Here we describe a method for the

  在有机合成中，邻醌醌是有用的瞬态合成中间体。这些物质最通常是通过在苯甲基位置已预官能化的酚的酸或碱介导的转化，或通过用金属氧化剂或过渡金属络合物仿生氧化相应的邻烷基酚而原位产生的。在这里，我们描述了一种在近中性条件下使用次碘酸盐催化从邻烷基芳烃中无过渡金属氧化生成o -QMs的方法，然后可将其应用于一锅串联反应中。该方法用于邻位化学选择性氧化生成就环境问题和范围而言，甲基苯醌被证明优于以前的方法，可用于各种串联反应，例如分子间或分子内[4 + 2]环加成，氧杂6π电环化，共轭加成和螺环氧化。
• Palladium(0)-Catalyzed Intermolecular Arylative Dearomatization of β-Naphthols
  作者：Ren-Qi Xu、Ping Yang、Hang-Fei Tu、Shou-Guo Wang、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201608724

  日期：2016.11.21

  The first Pd0‐catalyzed intermolecular arylative dearomatization of β‐naphthols with aryl halides is described. It was found that Q‐Phos could facilitate the palladium‐catalyzed cross‐coupling‐type dearomatization of β‐naphthols, while avoiding O‐arylation, to construct 2‐naphthalenones in excellent yields and with high chemoselectivity.

  描述了第一个Pd 0催化卤化芳基β-萘的分子间芳基脱芳香化反应。已经发现，Q-Phos可以促进钯催化的萘酚的交叉偶联型脱芳香化作用，同时避免O-芳基化，以高收率和高化学选择性构建2-萘烯酮。
• Sequential and regioselective Friedel-Crafts reactions of gem-dihalocyclopropanecarbonyl chlorides with benzenes for the synthesis of 4-aryl-l-naphthol derivatives
  作者：Yoshinori Nishii、Yoo Tanabe

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01866-g

  日期：1995.11

  Two types of novel, sequential and regioselective Friedel-Crafts reactions of gem-dihalocyclopmpanecarbonyl chlorides with benzenes proceeded in a one-pot manner, E-3-aryl-2,2-dihalo-cyclopropanecarbonyl chlorides reacted with substituted benzenes to afford 4-aryl-3-halo- l-naphthols, while 2,2-dichlorocyclopropanecarbonyl chlorides were transformed into 4-aryl-l-naphthols in benzene or p-xylene, Both

  宝石-二卤代环丙烷羰基氯化物与苯的两种新颖的，顺序的和区域选择性的弗瑞德-克来福特反应以一锅法进行，E -3-芳基-2,2-二卤代环丙烷羰基氯化物与取代的苯反应得到4-芳基-3-卤代-1-萘，而2,2-二氯环丙烷羰基氯在苯或对二甲苯中转化为4-芳基-1-萘，两种环合均涉及交替和高度区域选择性的环丙烷开环。
• Sequential and regioselective Friedel–Crafts reactions of gem-dihalogenocyclopropanecarbonyl chlorides with benzenes for the synthesis of 4-aryl-1-naphthol derivatives
  作者：Yoshinori Nishii、Yoo Tanabe

  DOI：10.1039/a605030a

  日期：——

  Novel, sequential and regioselective Friedel–Crafts type reactions of (E)-3-aryl-2,2-dihalogenocyclopropanecarbonyl chlorides 1 and 2,2-dichlorocyclopropanecarbonyl chlorides 3 with benzenes produce various 4-aryl-3-halogeno-1-naphthols 2 and 4-aryl-1-naphthols 4, respectively. One of the benzannulations involves the intramolecular cyclization of acid chlorides 1, followed by intermolecular coupling with substituted benzenes to give 4-aryl-3-halogeno-1-naphthols 2. As a demonstration of this annulation, 4-aryl-3-bromo-1-naphthols 2i and 2k are successfully converted into new analogues of 1-aryl-3-hydroxymethyl-4-methoxy-2-naphthoic acid lactones 13, a class of lignan lactones. The other benzannulation involves three series of reactions using acid chlorides 3a–c: (1) the intermolecular Friedel–Crafts acylation of 3 with one benzene molecule giving the intermediary 2,2-dichlorocyclopropyl(phenyl)methanones 14a–c; (2) the intermolecular trapping of 14a–c with another benzene molecule accompanied by regioselective ring opening; and (3) the final intramolecular cyclization giving 4-phenyl-1-naphthols 4a–c. The use of p-xylene also gives the corresponding 4-(p-xylyl)-1-naphthol 4d. The reactions of alternatively prepared ketones 14 with benzenes gives a variety of ‘unsymmetrically’ substituted 4-aryl-1-naphthols 4c,e–k under identical conditions. However, the reaction using p-methoxyphenyl ketone analogues 14g does not produce 4-aryl-1-naphthols, but gives 5-aryl-2-(p-methoxyphenyl)-3-methylfurans 16. These annulations proceed straightforwardly (in a one-pot manner) and this variation is due to the highly regioselective cyclopropane ring-openings.

  新颖的、顺序的以及区域选择性的Friedel-Crafts类反应，通过苯与(E)-3-芳基-2,2-二卤代环丙烷羧酰氯1和2,2-二氯环丙烷羧酰氯3发生反应，生成各种4-芳基-3-卤代-1-萘醇2和4-芳基-1-萘醇4。其中一类苯环增殖反应涉及酸氯1的分子内环化，随后与取代苯的分子间耦合，生成4-芳基-3-卤代-1-萘醇2。作为这一环增殖反应的示范，成功将4-芳基-3-溴-1-萘醇2i和2k转化为新的1-芳基-3-羟甲基-4-甲氧基-2-萘酸内酯类化合物13，这是一类木质素内酯。另一类苯环增殖反应涉及使用酸氯3a-c进行三系列反应：（1）与一个苯分子的分子间Friedel-Crafts酰基化反应，得到中间体2,2-二氯环丙基（苯基）甲酮14a-c；（2）与另一个苯分子的分子间捕捉14a-c，伴随区域选择性的开环；（3）最终的分子内环化反应生成4-苯基-1-萘醇4a-c。使用对二甲苯也能得到相应的4-(对二甲基基)-1-萘醇4d。交替制备的酮14与苯的反应在相同条件下生成多种“不对称”取代的4-芳基-1-萘醇4c,e-k。然而，使用对甲氧基苄基酮类化合物14g的反应并不产生4-芳基-1-萘醇，而是生成5-芳基-2-(对甲氧基苄基)-3-甲基呋喃16。这些环增殖反应在单锅条件下直接进行，这种变化是由于高度区域选择性的环丙烷开环反应造成的。
• DODGE, JEFFREY A.;CHAMBERLIN, A. RICHARD, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 38, C. 4827-4830
  作者：DODGE, JEFFREY A.、CHAMBERLIN, A. RICHARD

  DOI：——

  日期：——