2-叠氮苯并[b]噻吩 | 66768-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 2-叠氮苯并[b]噻吩
• 英文名称: 2-Azidobenzothiophene
• 英文别名: 2-Azido-1-benzothiophene
• CAS: 66768-64-7
• 化学式: C₈H₅N₃S
• 分子量: 175.214
• InChiKey: RCVOEVVICAYRHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮苯并[b]噻吩 以 苯 为溶剂， 生成 dibenzo<1,5>dithiocine-6,12-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  由2-叠氮基苯并[ b ]噻吩与烯烃的热环裂解片段化导致的烯硫酮的环加成反应形成硫代吡喃

  摘要：

  由2-叠氮基苯并[ b ]噻吩的热环裂解片段化而产生的烯硫酮与开链和环状二烯亲和物反应，以相当好的收率得到硫代苯并二氢吡喃。

  DOI：

  10.1039/c39850001441
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以75%的产率得到2-叠氮苯并[b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  在烯烃存在下2-叠氮基苯并[ b ]噻吩的热裂解：1-（2-苯并[ b ]噻吩基）氮丙啶和/或thiochroman-4-甲腈的新合成路线

  摘要：

  在烯烃存在下2-叠氮基苯并[ b ]噻吩的温和热裂解导致形成1-（2-苯并[ b ]噻吩基）氮丙啶和/或4-氰基噻吩并以相当好的收率形成。贫电子的烯烃和反应温度的降低有利于以硫代色烷为代价形成氮丙啶。提供了有利于单线态氮烯中间体的证据，该中间体加成到烯烃双键上或经历开环反应以得到被存在的烯烃所俘获的邻-喹啉类亚乙基硫酮。这些发现提供了第一个由2-nitreno取代的噻吩开环的例子。

  DOI：

  10.1039/p19880003375

文献信息

• Novel N-(2-benzo[b]thienyl)iminophosphoranes and their use in the synthesis of benzo[b]thieno[2,3-b]pyridines
  作者：Carlo Bonini、Maurizio D'Auria、Maria Funicello、Gianfranco Romaniello

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00324-1

  日期：2002.4

  Novel N-(2-benzo[b]thienyl)iminophosphoranes react with α,β-unsaturated aldehydes and ketones to give benzo[b]thieno[2,3-b]pyridines in an aza-Wittig/electrocyclic-ring closure process. The diphenylmethyliminophosphorane reacts with aromatic and heteroaromatic aldehydes to give iminic products: upon UV irradiation, two imines furnish cyclization products in acceptable yields.

  新型的N-（2-苯并[ b ]噻吩基）亚氨基正膦与α，β-不饱和醛和酮反应生成苯并[ b ]噻吩并[2,3- b ]吡啶，并经氮杂-维蒂希/电环封闭。二苯基甲基亚氨基膦烷与芳族和杂芳族醛反应生成亚胺基产物：在紫外线照射下，两个亚胺以可接受的收率提供环化产物。
• In situ click chemistry-based rapid discovery of novel HIV-1 NNRTIs by exploiting the hydrophobic channel and tolerant regions of NNIBP
  作者：Dongwei Kang、Da Feng、Lanlan Jing、Yanying Sun、Fenju Wei、Xiangyi Jiang、Gaochan Wu、Erik De Clercq、Christophe Pannecouque、Peng Zhan、Xinyong Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112237

  日期：2020.5

  the most important targets for the development of anti-HIV drugs for their well-solved three-dimensional structure and well-known mechanism of action. In this study, with HIV-1 RT as target, we used miniaturized parallel click chemistry synthesis via CuAAC reaction followed by in situ biological screening to discover novel potent HIV-1 NNRTIs. A 156 triazole-containing inhibitor library was assembled

  HIV-1 RT由于其良好的三维结构和众所周知的作用机理，被认为是开发抗HIV药物的最重要目标之一。在这项研究中，以HIV-1 RT为靶标，我们使用了通过CuAAC反应进行的微型平行点击化学合成，然后进行原位生物筛选以发现新型有效的HIV-1 NNRTI。将含156三唑的抑制剂库组装在微量滴定板中，并以毫摩尔规模组装。酶抑制作用的筛选结果表明，22种化合物表现出改善的抑制活性。抗HIV-1活性结果表明A3N19对HIV-1 IIIB的活性最强（EC 50 ＝ 3.28nM）和突变株RES056（EC 50  ＝481nM ）。分子模拟分析表明，A3N19与Lys101和Lys104主链的氢键相互作用是其效力的原因。总体而言，结果表明，基于原位点击化学的策略是合理的，并且可能适合将来发现更有效的HIV-1 NNRTI。
• New entry to benzo[b]thieno[2,3-b]- and benzo[b]thieno-[3,2-b]-pyridines using 2- and 3-azidobenzo[b]thiophene as the nitrogen precursors
  作者：Alessandro Degl'Innocenti、Maria Funicello、Patrizia Scafato、Piero Spagnolo、Paolo Zanirato

  DOI：10.1039/p19960002561

  日期：——

  N-(3-Benzo[b]thienyl)- and N-(2-benzo[b]thienyl)-imino-triphenylphosphorane—prepared from the corresponding azidobenzo[b]thiophenes—react with α,β-unsaturated aldehydes under mild conditions to give directly benzo-[b]thieno[3,2-b]- and benzo[b]thieno[2,3-b]-pyridines through electrocyclization (and eventual dehydrogenation) of the initial aza Wittig imine products.

  由相应的叠氮苯并[b]噻吩制备的 N-(3-苯并[b]噻吩基)-和 N-(2-苯并[b]噻吩基)-亚氨基三苯基膦与 α、β-不饱和醛在温和条件下发生反应，通过电环化（并最终脱氢）最初的氮杂维蒂希亚胺产物，直接得到苯并[b]噻吩并[3,2-b]-和苯并[b]噻吩并[2,3-b]-吡啶。
• Chan‐Lam‐type Azidation and One‐Pot CuAAC under Cu ^I ‐Zeolite Catalysis
  作者：Arnaud Clerc、Valérie Bénéteau、Patrick Pale、Stefan Chassaing

  DOI：10.1002/cctc.201902058

  日期：2020.4.6

  The copper(I)‐exchanged zeolite CuI‐USY proved to efficiently catalyze the direct azidation of arylboronic acids with sodium azide under simple and practical conditions, namely at room temperature under air with methanol as solvent and without any additive. This easy‐to‐prepare and cheap catalytic material has been demonstrated to be recyclable and the mild azidation conditions further showed good

  铜（I）交换沸石Cu I -USY被证明可以在简单实用的条件下，即在室温，空气中，以甲醇为溶剂且无任何添加剂的情况下，有效地催化叠氮化钠直接芳基硼酸的叠氮化反应。这种易于制备且便宜的催化材料已被证明是可回收的，并且温和的叠氮化条件进一步显示出良好的官能团耐受性，从而导致了各种取代的（杂）芳基叠氮化物（18个例子）。有趣的是，叠氮化反应已成功地与CuAAC反应偶联，因此可以通过一锅Cu I催化过程从芳基硼酸中获得三唑。
• PROTEIN KINASE D INHIBITORS
  申请人：Wipf Peter

  公开号：US20140045821A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Compounds according to Formula (I), are potent inhibitors of protein kinase D (pan-PKD) activity. PKD controls key signaling cascades in cells, affecting cell proliferation, gene transcription, and protein trafficking. Accordingly, pharmaceutically acceptable compositions of the inventive compounds are candidate therapeutics for pathological conditions conditioned by changes in PKD activity.

  根据式(I)，化合物是蛋白激酶D(pan-PKD)活性的有效抑制剂。PKD控制着细胞中的关键信号级联，影响细胞增殖、基因转录和蛋白质运输。因此，这些创新化合物的药学合适组合物是治疗PKD活性改变引起的病理情况的候选药物。