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N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)aniline | 101113-58-0

中文名称
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中文别名
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英文名称
N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)aniline
英文别名
N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]aniline
N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)aniline化学式
CAS
101113-58-0
化学式
C14H19N
mdl
——
分子量
201.312
InChiKey
ITVLDPQXSBQPER-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4
  • 重原子数:
    15
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.43
  • 拓扑面积:
    12
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    1

反应信息

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文献信息

  • Minimization of Back‐Electron Transfer Enables the Elusive sp <sup>3</sup> C−H Functionalization of Secondary Anilines
    作者:Huaibo Zhao、Daniele Leonori
    DOI:10.1002/anie.202100051
    日期:2021.3.29
    Anilines are some of the most used class of substrates for application in photoinduced electron transfer. N,N‐Dialkyl‐derivatives enable radical generation α to the N‐atom by oxidation followed by deprotonation. This approach is however elusive to monosubstituted anilines owing to fast back‐electron transfer (BET). Here we demonstrate that BET can be minimised by using photoredox catalysis in the presence
    苯胺是光诱导电子转移中最常用的一类底物。 N,N-二烷基衍生物能够通过氧化然后去质子化使 N 原子产生自由基 α。然而,由于快速反电子转移(BET),这种方法对于单取代苯胺来说难以捉摸。在这里,我们证明了在外源烷基胺存在的情况下使用光氧化还原催化可以最大限度地减少 BET。这种方法协同帮助苯胺 SET 氧化,然后加速随后的去质子化。通过这种方式,现在可以生成 α-苯胺烷基自由基,并且这些物质可以在一般意义上用于实现不同的 sp 3 C−H 官能化。
  • Continuous Synthesis of Aryl Amines from Phenols Utilizing Integrated Packed‐Bed Flow Systems
    作者:Tomohiro Ichitsuka、Ikko Takahashi、Nagatoshi Koumura、Kazuhiko Sato、Shū Kobayashi
    DOI:10.1002/anie.202005109
    日期:2020.9.7
    Aryl amines are important pharmaceutical intermediates among other numerous applications. Herein, an environmentally benign route and novel approach to aryl amine synthesis using dehydrative amination of phenols with amines and styrene under continuous‐flow conditions was developed. Inexpensive and readily available phenols were efficiently converted into the corresponding aryl amines, with small amounts
    芳胺是其他众多应用中的重要药物中间体。在此,开发了在连续流动条件下使用苯酚与胺和苯乙烯的脱胺化反应合成芳胺的环境友好途径和新方法。廉价且易于获得的苯酚在多相连续流反应器中,在多相催化剂的存在下,可与少量易除去的副产物(即H 2 O和烷烃)有效地转化为相应的芳基胺。这种方法的高产物选择性和官能团耐受性允许在一周的连续操作时间内以高收率选择性地获得具有各种官能团的芳基胺。
  • Synthesis of Spiro-dihydroquinoline and Octahydrophenanthrene Derivatives via Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxidative Arylation
    作者:Zhong-Lin Zang、Shuklachary Karnakanti、Sheng Zhao、Ping Hu、Zhen Wang、Pan-Lin Shao、Yun He
    DOI:10.1021/acs.orglett.7b00228
    日期:2017.3.17
    A method for intramolecular sp2 C–H oxidative arylation of unactivated cyclic olefins has been developed to access spiro-dihydroquinoline and octahydrophenanthrene derivatives in a straightforward and efficient manner. Bearing picolinamide as a directing group, the alkenyl anilines cyclized to afford spiro-dihydroquinolines in moderate to excellent yields via direct oxidative arylation, while the alkenyl
    已开发出一种用于未活化环烯烃的分子内sp 2 C–H氧化芳基化的方法,以一种直接有效的方式获得螺二氢喹啉和八氢生物。链烯基苯胺吡啶啉酰胺为导向基团,环化后可通过直接氧化芳基化反应以中等至优异的收率得到螺-二氢喹啉,而链烯基苄胺则通过顺序氧化芳基化和双乙酰氧基化反应以中等收率提供了八氢生物
  • Ligand‐Controlled, Tunable Copper‐Catalyzed Radical Divergent Trifluoromethylation of Unactivated Cycloalkenes
    作者:Qi Wang、Zhong‐Lin Zang、Mi Jie、Li‐Hua Luo、Dan Yang、Cheng‐He Zhou、Gui‐Xin Cai
    DOI:10.1002/adsc.202101016
    日期:2021.12.7
    The Cu-catalyzed high-chemoselective trifluoromethylation reactions of unactivated cycloalkenes via the modulation of appropriate ligands have been explored. The Cu(I)/appropriate ligands-catalytic systems overcome the key challenge in differentiating two pathways involving radical intermediates and provide a ligand-controlled approach for site-specific spiro-aryltrifluoromethylation and chlorotrifluoromethylation
    已经探索了通过调节合适的配体对未活化的环烯烃进行 Cu 催化的高化学选择性三甲基化反应。Cu(I)/适当的配体催化系统克服了区分涉及自由基中间体的两条途径的关键挑战,并为位点特异性螺芳基三甲基化和甲基化提供了一种配体控制的方法,以提供三甲基化的螺四氢喹啉化合物和邻位含的化合物三甲基环烷烃。此外,与报道的源相比,1,2-二氯乙烷被用作三甲基化的更绿色、更经济的原料。
  • Intramolecular nitration–aminocarbonylation of unactivated olefins: metal-free synthesis of γ-lactams
    作者:Dong Chen、Meishan Ji、Chen Zhu
    DOI:10.1039/c9cc03736e
    日期:——
    Disclosed herein is a novel, metal-free synthesis of γ-lactams through the radical-mediated nitration–aminocarbonylation of unactivated olefins. The reaction is initiated by a nitro radical generated from the homolysis of tert-butyl nitrite. The intramolecular cyanamide serves as the aminocarbonylating reagent. This protocol offers an environment-benign method to produce the synthetically valuable
    本文公开了一种通过自由基介导的未活化烯烃的硝化-基羰基化而新颖,无属的γ-内酰胺合成方法。该反应由亚硝酸叔丁酯均解产生的硝基自由基引发。分子内酰胺用作基羰基化试剂。该协议提供了一种环境友好的方法来生产具有合成价值的硝基甲基取代的γ-内酰胺。
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