氯(异氰酸)甲烷 | 7093-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 氯(异氰酸)甲烷
• 英文名称: chloromethyl isocyanate
• 英文别名: chloromethylisocyanate；chloro-isocyanato-methane；Chlor-methylisocyanat；Chlormethyl-carbonimid；Chlormethyl-isocyanat；chloro(isocyanato)methane
• CAS: 7093-91-6
• 化学式: C₂H₂ClNO
• mdl: MFCD00002039
• 分子量: 91.497
• InChiKey: XKQTZYDZYSXGBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-81 °C
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3.1
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.1
• 危险品运输编号：
  UN 2478

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯(异氰酸)甲烷 在 迭氮酸 、 乙醚 、 苯 作用下， 生成 chloromethyl-carbamoyl azide
  参考文献：
  名称：

  Oliveri-Mandala; Noto, Gazzetta Chimica Italiana, 1913, vol. 43 I, p. 517

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  chloroacetyl azide 以 乙腈 、 xylene 为溶剂， 生成 氯(异氰酸)甲烷
  参考文献：
  名称：

  Zlobin, V. A.; Tarasov, A. K., Russian Journal of Physical Chemistry, 1985, vol. 59, # 1, p. 140 - 141

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antitumor imidazo[5,1-d]-1,2,3,5-tetrazines: compounds modified at the 3-position overcome resistance in human glioblastoma cell lines
  作者：David Cousin、Jihong Zhang、Marc G. Hummersone、Charles S. Matthews、Mark Frigerio、Tracey D. Bradshaw、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1039/c6md00384b

  日期：——

  Synthetic routes to 3-substituted imidazo[5,1-d]-1,2,3,5-tetrazines structurally related to temozolomide were explored. Interaction of 4-diazoimidazole-5-carboxamide with an isocyanate afforded high product yields when the isocyanate was available in acceptable purity. Alternatively, alkylation of the nor-temozolomide anion afforded high yields of new imidazotetrazines. Several compounds, evaluated

  探索了与替莫唑胺结构相关的3-取代的咪唑并[5,1- d ] -1,2,3,5-四嗪的合成途径。当以可接受的纯度获得异氰酸酯时，4-重氮咪唑-5-羧酰胺与异氰酸酯的相互作用提供了高产物收率。可选地，正-替唑啉酰亚胺阴离子的烷基化提供了高产率的新的咪唑并四嗪。针对含有匹配的MGMT±胶质瘤细胞系的一组化合物评估的几种化合物，无论MGMT的状态如何，均表现出相同的抑制活性。N3-炔丙基-咪唑并四嗪（10m）被优先作为替莫唑胺的替代品，后者能够绕过耐药机制。在Taq聚合酶测定法10m像替莫唑胺及其开环对应物MTIC一样，在三个和五个鸟嘌呤残基簇上的烷基化DNA；在哌啶裂解试验中检测到鸟嘌呤N-7位的共价修饰。化合物10m没有交联DNA，但是通过γ-H2AX检测证明诱导了双链断裂。炔丙基取代的咪唑三嗪（13g）显示出与10m相当的活性，表明新的咪唑四嗪的双环核开环可能是活性所必需的。
• Tetrazolinones
  申请人：Nihon Bayer Agrochem K.K.

  公开号：US05747420A1

  公开（公告）日：1998-05-05

  Novel herbicidal tetrazolinone derivatives of the formula ##STR1## and intermediates therefor of the formula ##STR2## wherein R.sup.1 is alkyl substituted by halogen, and R.sup.2 and R.sup.3 each independently is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, phenyl or substituted phenyl, or R.sup.2 and R.sup.3 together with the N-atom to which they are attached, which may form a 5- or 6-membered heterocyclic ring.

  新型除草剂四唑酮衍生物的化学式为##STR1##，其中间体的化学式为##STR2##，其中R.sup.1为被卤素取代的烷基，R.sup.2和R.sup.3各自独立地为烷基、烯烃基、炔烃基、环烷基、苯基或取代苯基，或R.sup.2和R.sup.3与它们所连接的N原子一起，可以形成一个5或6元杂环。
• 2,3-Dihydro-2-oxo-1<i>H</i>-benzimidazole-1-carboxamides with Selective Affinity for the 5-HT₄ Receptor:  Synthesis and Structure−Affinity and Structure−Activity Relationships of a New Series of Partial Agonist and Antagonist Derivatives
  作者：Inés Tapia、Luisa Alonso-Cires、Pedro Luis López-Tudanca、Ramón Mosquera、Luis Labeaga、Ana Innerárity、Aurelio Orjales

  DOI：10.1021/jm981098j

  日期：1999.7.1

  reversal of the pharmacological activity due only to a small structural difference might confirm the existence of two binding sites on the 5-HT(4) receptor. In the alkylene spacer, a two-methylene chain is favorable to optimize the affinity and the antagonist or the partial agonist activity. In the ethyl and cyclopropyl series, 5-HT(4) antagonist activity seems to be unrelated to the size of the 4-substituent

  合成了一系列带有哌嗪部分的2，3-二氢-2-氧代-1H-苯并咪唑-1-羧酰胺衍生物。他们的体外5-HT（4），5-HT（3）和D（2）受体亲和力通过放射性配体结合测定法进行了评估。对于选定的化合物，通过使用大鼠食管肌膜粘膜（TMM）的预收缩（卡巴胆碱）制剂对5-HT（4）受体进行功能研究。研究了苯并咪唑环的3-取代基，哌嗪部分的4-取代基和亚烷基间隔基的影响。在苯并咪唑环的3位上具有乙基或环丙基取代基的化合物显示出对5-HT（4）受体的中等至高亲和力（K（i）= 6.7-75.4 nM），对5-HT（3）的选择性）和D（2）受体和中等拮抗活性（pK（b）= 6.19-7.73）。在3-苯并咪唑位置具有异丙基取代基的化合物显示出中等和选择性的5-HT（4）亲和力（K（i）> / = 38.9 nM）和部分激动剂活性（5a，ia = 0.94）参考化合物BIMU 8（ia = 0.70）。仅由
• Antitumour imidazotetrazines. Part 39. Synthesis of bis(imidazotetrazine)s with saturated spacer groups
  作者：Jill Arrowsmith、Sharon A. Jennings、David A. F. Langnel、Richard T. Wheelhouse、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1039/b005652i

  日期：——

  Bis(imidazotetrazine)s (16), related in structure to the antitumour agents mitozolomide (1a) and temozolomide (1b), but linked through the N(3)–N(3′) atoms of the imidazo[5,1-d][1,2,3,5]tetrazine ring-systems, are prepared by interaction of 5-diazoimidazole-4-carboxamide (8) and diisocyanates (15). The presence of the polymethylene linker with/without sulfur and oxygen heteroatoms does not substantially affect the acid stability, base-catalysed decomposition, antitumour activity or DNA base alkylation preference characteristic of the unlinked imidazotetrazines mitozolomide and temozolomide.

  双(咪唑四嗪) (16) 的结构与抗肿瘤药物米唑仑 (1a) 和替莫唑胺 (1b) 相关，但通过咪唑[5,1-d][1,2,3,5]四嗪环系的N(3)–N(3′)原子相连，由5-氮杂咪唑-4-羧酰胺 (8) 和二异氰酸酯 (15) 反应制备而成。含/不含硫和氧杂原子的多亚甲基连接体的存在并未显著影响与未连接的咪唑四嗪米唑仑和替莫唑胺特征相关的酸稳定性、碱催化分解、抗肿瘤活性或DNA碱基烷基化偏好。
• 化合物、其制备方法、复合催化剂与聚氨酯类 树脂材料
  申请人：山东益丰生化环保股份有限公司

  公开号：CN107141316B

  公开（公告）日：2019-07-09

  本发明提供了一种具有式(Ⅰ)结构的化合物，本申请还提供了上述化合物的制备方法。本申请还提供了一种复合催化剂，其由催化剂A与催化剂B组成，其中，催化剂B为上述方案所述的化合物。进一步的，本申请还提供了一种聚氨酯类树脂材料，由二异氰酸酯、多元硫醇、紫外吸收剂、脱模剂、蓝色剂、红色剂、抗氧剂和上述复合催化剂制备得到。本发明通过在复合催化剂中加入上述化合物，有效提高熔点，降低挥发性，从而毒性有效降低；同时催化活性大大提高，用量大大减少；通过提高分子量及降低使用量，残存催化剂对聚氨酯类树脂材料的降解作用大大降低。

表征谱图