[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]氨基甲酸炔丙酯 | 870987-68-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: [3-(三乙氧基硅烷基)丙基]氨基甲酸炔丙酯
• 中文别名: O-(丙炔基)-N-(三乙氧基硅烷基)氨基甲酸甲酯
• 英文名称: prop-2-yn-1-yl N-(3-(triethoxysilyl)propyl)carbamate
• 英文别名: [3-(2-propynyl carbamate)propyl]triethoxysilane；prop-2-ynyl 3-(triethoxysilyl)propylcarbamate；PPTEOS；2-Propynyl [3-(Triethoxysilyl)propyl]carbamate；prop-2-ynyl N-(3-triethoxysilylpropyl)carbamate
• CAS: 870987-68-1
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₅Si
• 分子量: 303.431
• InChiKey: ZMASSMHNNATIBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <0°C
• 沸点：
  110-120°C 0,2mm
• 密度：
  0,99 g/cm3
• 闪点：
  95°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免接触湿气（否则可能分解）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(三乙氧基硅烷基)丙基]氨基甲酸炔丙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 三乙胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(7-(naphthalen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)prop-2-yn-1-yl (3-(triethoxysilyl)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  单甲硅烷基化 2,1,3-苯并噻二唑基前体。用于获得具有定制光物理特性的荧光有机-无机杂化材料的分子支架

  摘要：

  目前的工作描述了三类单甲硅烷基化苯并噻二唑的合成及其在获得有机-无机荧光杂化材料中的应用。单甲硅烷基化化合物是通过 Pd 催化的 Sonogashira 与硅功能化炔烃的偶联反应获得的（产率为 25-61%）。选择其中一种甲硅烷基化产物作为模型化合物，并使用 Suzuki-Miyaura（53-91% 产率）和 Sonogashira（53-89% 产率）偶联反应获得另外六种含 BTD 的产品。所有化合物在 UV-A 区域 (360–390 nm) 均有吸收，这归因于完全自旋和对称允许的 π-π* 电子跃迁。荧光发射位于蓝绿色区域，具有缓和的斯托克斯位移和量子产率。单甲硅烷基化 BTD 是通过溶胶-凝胶反应合成新型有机-无机杂化材料的前体。这些材料是在 60 °C 下经过 10 多天获得的，具有低 BTD 含量，并在蓝绿色区域呈现荧光发射。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110978
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸丙基三乙氧基硅烷 、 2-丙炔-1-醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]氨基甲酸炔丙酯
  参考文献：
  名称：

  2,1,3-苯并噻二唑基双甲硅烷基化合物：合成和在制备高荧光低竞争有机-无机杂化材料中的应用

  摘要：

  在此，我们报道了双硅烷化 2,1,3-苯并噻二唑衍生物的合成及其在制备具有极低荧光团/原硅酸四乙酯摩尔比的光活性有机-无机杂化材料中的应用。使用 Pd 催化的 Sonogashira 交叉偶联作为关键步骤，有机化合物的合成产率从良好到优异（55%-94%）。双甲硅烷基化的苯并噻二唑在 UV-A 区域（~376 nm）表现出吸收，这归因于完全自旋和对称允许的 π-π* 电子跃迁。观察到位于蓝青色区域的发射具有高量子产率和大斯托克斯位移，这很可能是由于激发态的电荷转移机制。通过溶胶-凝胶工艺获得含 BTD 的杂化材料，研究了染料负载和老化时间。当溶胶-凝胶反应在 60 °C 下进行 10 天时，光物理结果的最佳再现性得以实现。在固态下，所获得的杂化材料在蓝-青-绿区域表现出荧光发射，具有相对较高的量子产率（~30%）。该协议允许制备含有极少量 BTD 的类似光活性杂化材料，其行为类似于荧光气相二氧化硅。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2022.114277

文献信息

• Click and Pick: Identification of Sialoside Analogues for Siglec-Based Cell Targeting
  作者：Cory D. Rillahan、Erik Schwartz、Ryan McBride、Valery V. Fokin、James C. Paulson

  DOI：10.1002/anie.201205831

  日期：2012.10.29

  Click ‘n’ chips: Azide and alkyne‐bearing sialic acids (purple diamond; see picture) were subjected to high‐throughput click chemistry to generate a library of sialic acid analogues. Microarray printing of the library and screening with the siglec family of sialic‐acid‐binding proteins, led to the identification of high‐affinity ligands for siglec‐9 and siglec‐10.

  Click 'n' 芯片：叠氮化物和含炔的唾液酸（紫色菱形；见图）经过高通量点击化学生成唾液酸类似物库。文库的微阵列打印和 siglec 唾液酸结合蛋白家族的筛选，导致了 siglec-9 和 siglec-10 的高亲和力配体的鉴定。
• Dual Labeling of Biomolecules by Using Click Chemistry: A Sequential Approach
  作者：Péter Kele、Gábor Mezö、Daniela Achatz、Otto S. Wolfbeis

  DOI：10.1002/anie.200804514

  日期：2009.1.2

  Click by click: Dual labeling of model compounds was carried out by using copper‐free and copper‐mediated click chemistry in a sequential manner. This method was used to introduce two labels onto biological targets or nanoparticles, thus quickly converting them into fluorescence resonance energy transfer systems.

  咔嗒一声：通过顺序使用无铜和铜介导的咔嗒化学方法对模型化合物进行双重标记。该方法用于将两个标记物引入生物靶标或纳米颗粒，从而将它们快速转换为荧光共振能量转移系统。
• [EN] DIHYDROPYRROLONES AND THEIR USE AS ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] DIHYDROPYRROLONES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：KUMAR NARESH

  公开号：WO2014183164A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  The present invention relates generally to antimicrobial dihydropyrrolone compounds, methods for their use and methods for preparing surfaces to which the dihydropyrrolone compounds are attached.

  本发明涉及抗菌二氢吡咯烷化合物，其使用方法以及制备表面的方法，其中二氢吡咯烷化合物附着在表面上。
• Immobilization of Zidovudine Derivatives on the SBA-15 Mesoporous Silica and Evaluation of Their Cytotoxic Activity
  作者：Dawid Lewandowski、Marta Lewandowska、Piotr Ruszkowski、Anita Pińska、Grzegorz Schroeder

  DOI：10.1371/journal.pone.0126251

  日期：——

  Novel zidovudine derivatives, able to be covalently conjugated to silica surface, have been obtained and grafted to SBA-15 mesoporous silica. Cytotoxic activity of the hybrid organic-inorganic (zidovudine derivatives-silica) systems against HeLa and KB cell lines has been analyzed. Addition of folic acid had a positive influence on the cytotoxicity. Up to 69% of HeLa and 65% of KB tumor cells growth inhibition has been achieved at low silica concentration used (10 μg/mL).

  已获得新型的齐多夫定衍生物，这些衍生物能够与二氧化硅表面共价结合，并已被接枝到SBA-15介孔二氧化硅上。对这种混合有机-无机（齐多夫定衍生物-二氧化硅）系统在HeLa和KB细胞系上的细胞毒性活性进行了分析。叶酸的添加对细胞毒性产生了积极影响。在使用低浓度二氧化硅（10 μg/mL）的情况下，HeLa和KB肿瘤细胞的生长抑制分别达到了69%和65%。
• A glucose-responsive controlled release system using glucose oxidase-gated mesoporous silica nanocontainers
  作者：Mengjie Chen、Chusen Huang、Chunsheng He、Weiping Zhu、Yufang Xu、Yunfeng Lu

  DOI：10.1039/c2cc34290a

  日期：——

  A glucose-responsive controlled-release system based on the competitive combination between glucose oxidase, glucosamine and glucose has been described, which exhibits perfect controlled release properties and high selectivity for glucose over other monosaccharides. This paved the way for a new generation of stimuli-responsive delivery systems.

  描述了一种基于葡萄糖氧化酶、氨基葡萄糖和葡萄糖之间竞争性结合的葡萄糖响应可控释放系统，该系统展现了完美的可控释放特性，并且对葡萄糖相较于其他单糖具有高选择性。这为新一代刺激响应释放系统铺平了道路。