1,3-bis((2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)urea | 1021422-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1,3-bis((2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)urea
• 英文别名: 1,3-bis[(2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]urea
• CAS: 1021422-80-9
• 化学式: C₂₁H₂₈N₆O₉
• 分子量: 508.488
• InChiKey: MXFHDANIMZRZCN-KPRKPIBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  齐多夫定 、 三乙基碳酸氢铵缓冲液 在 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到1,3-bis((2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  WO2008/49972

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Straightforward carbamoylation of nucleophilic compounds employing organic azides, phosphines, and aqueous trialkylammonium hydrogen carbonate
  作者：Andrey Yagodkin、Kerstin Löschcke、Janne Weisell、Alex Azhayev

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.017

  日期：2010.3

  the intermediate formation of the corresponding isocyanate, which, in turn, reacts further with a nucleophilic reagent also present in the mixture and results in carbamoylation with good yield. On the basis of this reaction a practical carbamoylation procedure was devised and a comparative study on suitability of different solvents and phosphorus (III) derivatives for carbamoylation reaction was conducted

  在碳酸氢三烷基铵水溶液的存在下，施陶丁格反应导致相应异氰酸酯的中间形成，该异氰酸酯又与混合物中也存在的亲核试剂进一步反应，并以高收率进行氨基甲酰化反应。在此反应的基础上，设计了一种实用的氨基甲酰化方法，并进行了对比研究，研究了不同溶剂和磷（III）衍生物对氨基甲酸酯化反应的适用性。该方法的多功能性通过不同类别的亲核化合物（包括氨基甲基树脂和在有机溶剂中显示不良溶解性的天然化合物）的实例得到证明。
• WO2008/49972
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——