1-(dimethylsilyloxy)cyclohexene | 64340-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(dimethylsilyloxy)cyclohexene
• 英文别名: [(Cyclohex-1-en-1-yl)oxy](dimethyl)silane；cyclohexen-1-yloxy(dimethyl)silane
• CAS: 64340-79-0
• 化学式: C₈H₁₆OSi
• 分子量: 156.3
• InChiKey: PHEUGHOWPKICPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-161 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(dimethylsilyloxy)cyclohexene 在 盐酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 2-(3-oxocyclohexyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  氯化镁促进二甲基甲硅烷基烯醇化物与α-烯酮的迈克尔加成

  摘要：

  在 MgCl 2 存在下，二甲基甲硅烷基 (DMS) 烯醇化物 1 与 DMF 中的 α-烯酮顺利反应，以中等至高产率形成 1,5-二酮 3。迈克尔加成以中等至高的反非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41467
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANDO W.; IKENO M., CHEM. LETT., 1978, NO 6, 609-610

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SYNTHESIS OF SILYL ENOL ETHER. REACTION OF SILYLENE WITH CARBONYL COMPOUNDS
  作者：Wataru Ando、Masayuki Ikeno

  DOI：10.1246/cl.1978.609

  日期：1978.6.5

  Under neutral and mild conditions, silyl enol ethers are synthesized in good yields by the reactions of ketones or aldehydes with dimethylsilylene, which generated by the photolysis of dodecamethylcyclohexasilane.

  在中性和温和条件下，通过酮或醛与十二甲基环己硅烷光解产生的二甲基亚甲硅烷基反应，以良好的收率合成甲硅烷基烯醇醚。
• Tandem Aldol-Reduction Reaction of Dimethylsilyl Enolates: A New Method for Stereoselective Preparation of 1,3-Diols
  作者：Katsukiyo Miura、Takahiro Nakagawa、Shuntaro Suda、Akira Hosomi

  DOI：10.1246/cl.2000.150

  日期：2000.2

  derived from acyclic ketones reacted with aldehydes to give syn,syn-1,3-diols 7a and 8a with moderate to high diastereoselectivity. The stereochemical outcome can be attributed to a syn-selective aldol reaction and the subsequent 1,2-syn-selective intramolecular reduction.

  在催化量的 TBAF (Bu4NF) 存在下，衍生自无环酮的二甲基甲硅烷基烯醇化物与醛反应，得到具有中高非对映选择性的 syn,syn-1,3-二醇 7a 和 8a。立体化学结果可归因于顺式选择性羟醛反应和随后的 1,2-顺式选择性分子内还原。
• Uncatalyzed aldol reaction using a dimethylsilyl enolate and α-dimethylsilyl ester in N,N-dimethylformamide
  作者：Katsukiyo Miura、Hiroshi Sato、Kentaro Tamaki、Hajime Ito、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00275-5

  日期：1998.4

  Dimethylsilyl enolates and alpha-dimethylsilyl esters reacted with aldehydes in N,N-dimethyl-formamide without an activator to give aldol adducts in moderate to good yields. Under the same conditions, the corresponding trimethylsilyl derivatives exhibited lower reactivities toward the aldol reaction. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Lewis Base-Promoted Aldol Reaction of Dimethylsilyl Enolates in Aqueous Dimethylformamide:  Use of Calcium Chloride as a Lewis Base Catalyst
  作者：Katsukiyo Miura、Takahiro Nakagawa、Akira Hosomi

  DOI：10.1021/ja017218l

  日期：2002.1.1

  In the presence of CaCl2, dimethylsilyl (DMS) enolates smoothly reacted with aldehydes under mild conditions to give aldol adducts in good to high yields. The catalytic activities of various metal and tetrabutylammonium salts have revealed that CaCl2 works as a Lewis base catalyst to activate DMS enolates. The CaCl2-promoted reaction proceeded even in the presence of water or in pure water. This catalytic system was applicable to the aldol reaction with aqueous aldehydes such as formalin.
• A Novel Catalytic System for the Mannich-Type Reaction of Silyl Enolates: Stereoselective Synthesis ofβ-Aminoketones
  作者：Katsukiyo Miura、Kentaro Tamaki、Takahiro Nakagawa、Akira Hosomi

  DOI：10.1002/1521-3773(20000602)39:11<1958::aid-anie1958>3.0.co;2-4

  日期：2000.6.2