缺电子的α,α,γ-三
氯醛
亚胺的合成效用通过
三氟甲磺酸铟(III)催化的与末端
炔烃的级联反应得到证实,从而可以快速且选择性地获得2-炔基-3,3-二
氯吡咯烷类化合物产量。该反应通过将
乙炔添加到α,α,γ-三
氯醛
亚胺中,然后在原位自发环化而在单个合成操作中进行形成三
氯炔丙基胺。该醛
亚胺的二
氯亚甲基部分充当活化基团,以在非常温和的条件下完成该转化。
亚胺中的各种芳基和烷基
乙炔以及伯氮和仲氮取代基均具有良好的耐受性。在2-炔基
吡咯烷中保守的二
氯亚甲基基团提高了这些
吡咯烷的合成值,并通过碱诱导的单脱
氯反应使它们转化为(E / Z)-2-烯基-
3-氯吡咯。