2,2,3-三氯丁醛 | 87459-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 2,2,3-三氯丁醛
• 英文名称: 2,2,4-trichlorobutanal
• CAS: 87459-26-5
• 化学式: C₄H₅Cl₃O
• mdl: MFCD00142747
• 分子量: 175.442
• InChiKey: YTUCKCBFLZHHAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C
• 密度：
  1.42
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  密闭保存于0-6℃阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3-三氯丁醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以81.7%的产率得到3,3-二氯四氢-2-呋喃醇
  参考文献：
  名称：

  Buyck, L. De; Menke, N.; Schamp, N., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, p. 121 - 126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 2,2,3-三氯丁醛
  参考文献：
  名称：

  Natterer, Monatshefte fur Chemie, 1883, vol. 4, p. 551

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient approaches to heterocycles via copper-catalysed additions of organic polyhalides to activated olefins
  作者：Pierre Martin、Eginhard Steiner、Jacques Streith、Tammo Winkler、Daniel Bellš

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97184-4

  日期：1985.1

  An efficient method for the synthesis of 2,3-dichloro-5-substituted (Cl, CF3, alkyl) pyridines starting from the 1:1 adducts of the copper-catalysed addition of chloral or the corresponding 2,2-dichloroaldehydes to acrylonitrile is presented. Proper choice of experimental conditions allows the preparation of in a one-pot process. Similarly, the CuCl-catalysed reaction of methyl itaconate with several

  一种有效的方法，从铜催化的氯醛或相应的2,2-二氯醛向丙烯腈的加成反应的1：1加合物开始，合成2,3-二氯-5-取代的（Cl，CF 3，烷基）吡啶被表达。正确选择实验条件可以在一锅法中进行制备。类似地，衣康酸甲酯与几种三氯甲基化合物R-CCl 3的CuCl催化反应通过脱卤作用和随后的1：1加合物的热闭环反应，得到了6-R-取代的2-吡喃酮衍生物。新型亲电子2-吡喃酮进行[4 + 2]-环加成反应，并与许多烯烃和乙炔进行逆电子需求，从而可以从简单的氟利昂衍生物（1,1,1-三氯-2,2,2-三氟乙烷）区域选择性转移三氟甲基变成更复杂的有机分子。最后，三氯乙酰氯与丙烯酸甲酯的1：1加合物可以非常方便地合成焦谷氨酸和脯氨酸的新型N-取代衍生物。
• Enantioselective Addition of Alkynes to α,α-Dichlorinated Aldehydes
  作者：Yeshua Sempere Molina、Jonathan Ruchti、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03692

  日期：2017.2.17

  Enantioselective addition of terminal alkynes to α,α-dichlorinated aldehydes employing Zn(OTf)2/NME is disclosed. The propargylic alcohols obtained are accessed in good yields and high enantioselectivity from easily accessible α,α-dichloroaldehydes. The method opens new strategic opportunities for the synthesis of chlorinated natural products, such as the chlorosulfolipids.

  公开了使用Zn（OTf）2 / NME将末端炔烃对映选择性加成到α，α-二氯醛上。从容易获得的α，α-二氯醛中可以得到高产率和高对映选择性的炔丙醇。该方法为合成氯化天然产物（如氯磺脂）开辟了新的战略机遇。
• Indium(<scp>iii</scp>)-catalyzed tandem synthesis of 2-alkynyl-3,3-dichloropyrrolidines and their conversion to 3-chloropyrroles
  作者：Khushbu Kushwaha、C. C. Malakar、S. Stas、F. Lemière、Kourosch Abbaspour Tehrani

  DOI：10.1039/c4ra14214d

  日期：——

  γ-trichloroaldimines was demonstrated by an indium(III) triflate-catalyzed cascade reaction with terminal alkynes allowing one to rapidly and selectively access 2-alkynyl-3,3-dichloropyrrolidines in good to excellent yields. The reaction proceeds in a single synthetic operation via an addition of acetylenes to α,α,γ-trichloroaldimines, followed by a spontaneous cyclization of the in situ formed trichloropropargylic

  缺电子的α，α，γ-三氯醛亚胺的合成效用通过三氟甲磺酸铟（III）催化的与末端炔烃的级联反应得到证实，从而可以快速且选择性地获得2-炔基-3,3-二氯吡咯烷类化合物产量。该反应通过将乙炔添加到α，α，γ-三氯醛亚胺中，然后在原位自发环化而在单个合成操作中进行形成三氯炔丙基胺。该醛亚胺的二氯亚甲基部分充当活化基团，以在非常温和的条件下完成该转化。亚胺中的各种芳基和烷基乙炔以及伯氮和仲氮取代基均具有良好的耐受性。在2-炔基吡咯烷中保守的二氯亚甲基基团提高了这些吡咯烷的合成值，并通过碱诱导的单脱氯反应使它们转化为（E / Z）-2-烯基-3-氯吡咯。
• 5-Haloalkyl-pyridines
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04577028A1

  公开（公告）日：1986-03-18

  Novel 5-haloalkyl-pyridines suitable for producing pesticidal compositions, particularly insecticides, and corresponding to the formula ##STR1## wherein R is a C.sub.2 -C.sub.10 -alkyl group which is uniformly or nonuniformly substituted by 1 to 21 halogen atoms, and X is halogen; processes for producing them, as well as to the novel starting products and intermediates used or intermediately produced or formed in the production processes.

  适用于制备杀虫剂组合物，特别是杀虫剂的新型5-卤代烷基吡啶化合物，其化学式为##STR1##其中R为C.sub.2-C.sub.10烷基，其上均匀或不均匀地取代了1-21个卤素原子，X为卤素；以及制备它们的方法，以及在生产过程中使用或中间产生或形成的新型起始产品和中间体。
• Process for the preparation of dihalobutyraldehydes
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05015780A1

  公开（公告）日：1991-05-14

  Dihalobutyraldehydes of formula I ##STR1## wherein X and Y are each independently of the other Cl or Br, are obtainable at high rates of conversion and with excellent selectivities by catalytic dehalogenation with hydrogen by carrying out the reaction with appropriate .alpha.,.alpha.-dihalobutyraldehydes in an organic aprotic solvent. The dihalobutyraldehydes are intermediates for the synthesis of herbicidal acyl cyclohexanediones.

  式I的二卤代丁醛，其中X和Y各自独立地为Cl或Br，可以通过在有机无质子溶剂中使用适当的α，α-二卤代丁醛进行反应，通过氢催化脱卤反应高转化率地获得，并具有极好的选择性。这些二卤代丁醛是除草剂酰基环己酮的合成中间体。