3-Benzoyloxy-17-(5-oxocyclopentenylcarbonyloxy)-Δ^1,3,5-estratriene | 134512-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Benzoyloxy-17-(5-oxocyclopentenylcarbonyloxy)-Δ^1,3,5-estratriene
• 英文别名: [(8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-17-(5-oxocyclopentene-1-carbonyl)oxy-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 134512-88-2
• 化学式: C₃₁H₃₂O₅
• 分子量: 484.592
• InChiKey: LSJUFPKCJLQIEE-HTLSEPOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzoyloxy-17-(5-oxocyclopentenylcarbonyloxy)-Δ^1,3,5-estratriene 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到3-Benzoyloxy-17-(1,2-epoxy-5-oxocyclopentylcarbonyloxy)-Δ^1,3,5-estratriene
  参考文献：
  名称：

  基于来自拉布杜氏菌属的细胞毒性二萜类化合物的抗肿瘤化合物的设计和合成。

  摘要：

  从对鼠疫拉比多菌分离的细胞毒性二萜类化合物的结构-活性关系的研究中，提取了负责抗肿瘤活性的两个活性位点：环氧乙烷环和α-亚甲基-环戊酮部分。已经合成了一系列在分子中包含两个活性位点的简化的环戊酮衍生物，并评估了其对P 388细胞的细胞毒性。具有两个活性位点的化合物在1微克/毫升的浓度下均显示出细胞毒性，而具有单个活性位点的化合物则没有活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.685
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到3-Benzoyloxy-17-(5-oxocyclopentenylcarbonyloxy)-Δ^1,3,5-estratriene
  参考文献：
  名称：

  基于来自拉布杜氏菌属的细胞毒性二萜类化合物的抗肿瘤化合物的设计和合成。

  摘要：

  从对鼠疫拉比多菌分离的细胞毒性二萜类化合物的结构-活性关系的研究中，提取了负责抗肿瘤活性的两个活性位点：环氧乙烷环和α-亚甲基-环戊酮部分。已经合成了一系列在分子中包含两个活性位点的简化的环戊酮衍生物，并评估了其对P 388细胞的细胞毒性。具有两个活性位点的化合物在1微克/毫升的浓度下均显示出细胞毒性，而具有单个活性位点的化合物则没有活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.685