(R)-N-(5-(1,2-dihydroxyethyl)furan-3-yl)acetamide | 10293-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-N-(5-(1,2-dihydroxyethyl)furan-3-yl)acetamide
• 英文别名: N-[5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]furan-3-yl]acetamide
• CAS: 10293-57-9
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: JWCVBJMJHVJZML-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(5-(1,2-dihydroxyethyl)furan-3-yl)acetamide 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(5-((2,2-dimethylhydrazineylidene)methyl)furan-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  甲壳素基 3-乙酰氨基糠醛中的取代苯胺

  摘要：

  从生物质衍生的呋喃合成芳香族化合物是追求可持续经济的关键战略。在这一领域，基于甲壳素的呋喃的狄尔斯-阿尔德/芳构化级联反应正在成为合成含氮芳烃的有力工具。在这项研究中，我们通过腙介导的 Diels-Alder/芳构化，将基于甲壳素的 3-乙酰氨基糠醛 ( 3A5F ) 转化为一系列二取代和三取代的苯胺，产率从良好到高 (62–90%)顺序。乙酸酐的添加扩大了亲双烯体范围并提高了产率。此外，用吡咯烷类似物代替通常使用的二甲基腙，可以缩短反应时间并进一步提高产率。腙助剂很容易转化为醛或腈基团，从而提供大量官能化苯胺。所开发的程序也应用于3-乙酰氨基-5-乙酰呋喃（3A5AF），成功制备了邻苯二甲酰亚胺。

  DOI：

  10.1039/d3ob01461d
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 生成 (R)-N-(5-(1,2-dihydroxyethyl)furan-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Kuhn; Krueger, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 264,273

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Non-catalytic synthesis of Chromogen I and III from N-acetyl-d-glucosamine in high-temperature water
  作者：Mitsumasa Osada、Kazushi Kikuta、Kohei Yoshida、Kazuhide Totani、Makoto Ogata、Taichi Usui

  DOI：10.1039/c3gc41161c

  日期：——

  Non-catalytic synthesis of 2-acetamido-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enofuranose (Chromogen I) and 3-acetamido-5-(1′,2′-dihydroxyethyl)furan (Chromogen III) from N-acetyl-D-glucosamine (GlcNAc) was achieved, with the highest yields of 23.0% and 23.1%, respectively, in high-temperature water at 120–220 °C and 25 MPa with a reaction time of 7–39 s.

  非催化合成2-乙酰氨基-2,3-二脱氧-D-赤型-己二-2-呋喃酮糖（色原I）和3-乙酰氨基-5-（1'，2'-二羟乙基）呋喃（色原III）在120-220°C和25 MPa的高温水中，N-乙酰基-D-葡萄糖胺（GlcNAc）的最高收率分别为23.0％和23.1％，反应时间为7-39 s。
• Haber-independent, asymmetric synthesis of the marine alkaloid <i>epi</i>-leptosphaerin from a chitin-derived chiral pool synthon
  作者：Jessica C. Neville、Michelle Y. Lau、Tilo Söhnel、Jonathan Sperry

  DOI：10.1039/d2ob01251k

  日期：——

  limit routine entry into enantiopure, bio-based N-chemical space. Herein, dihydroxyethyl acetamidofuran (Di-HAF), a chiral synthon readily available from chitin, has been transformed into the marine alkaloid epi-leptosphaerin. This work extends the fledgling Haber-independent synthesis concept to enantiopure chemical space not routinely accessible from existing achiral platforms.

  几丁质衍生平台正在成为有价值的化学实体，用于在独立于 Haber 氨的过程中构建含氮精细化学品。然而，该领域的大部分工作都集中在限制常规进入对映体纯生物基 N 化学空间的非手性平台上。在此，二羟乙基乙酰氨基呋喃 (Di-HAF) 是一种容易从几丁质中获得的手性合成子，已被转化为海洋生物碱epi -leptosphaerin。这项工作将羽翼未丰的独立于 Haber 的合成概念扩展到对映体纯化学空间，这些空间通常无法从现有的非手性平台获得。
• π-Facial selectivity in the Diels–Alder reaction of glucosamine-based chiral furans and maleimides
  作者：Cornelis H. M. van der Loo、Rutger Schim van der Loeff、Avelino Martín、Pilar Gomez-Sal、Mark L. G. Borst、Kees Pouwer、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1039/d2ob02221d

  日期：——

  feedstocks are a versatile class of bio-renewable building blocks and have been used extensively to access 7-oxanorbornenes via Diels–Alder reactions. Due to their substitution patterns these furans typically have two different π-faces and therefore furnish racemates in [4 + 2]-cycloadditions. We report the use of an enantiopure glucosamine derived furan that under kinetic conditions predominantly affords

  源自碳水化合物原料的呋喃是一类多功能的生物可再生结构单元，已被广泛用于通过Diels-Alder 反应获取 7-氧杂降冰片烯。由于它们的取代模式，这些呋喃通常具有两个不同的 π 面，因此在 [4 + 2]-环加成中提供外消旋体。我们报道了使用对映体纯葡萄糖胺衍生的呋喃，在动力学条件下主要提供具有6.5:1的高 π 面选择性的外切产物。该产品的结构已通过 X 射线晶体学明确解析，多克合成（2.8 克，58% 产率）证实了这种多功能对映体纯结构单元的容易获得性。
• The dehydration of <i>N</i>-acetylglucosamine (GlcNAc) to enantiopure dihydroxyethyl acetamidofuran (Di-HAF)
  作者：Cornelis H. M. van der Loo、Mark L. G. Borst、Kees Pouwer、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1039/d1ob02004h

  日期：——

  optimized conditions, GlcNAc dehydrates in pyridine in the presence of phenylboronic acid and triflic acid to afford Di-HAF in 73% yield and 99.3% ee in just 30 minutes. This protocol opens the door for further research on this bio-renewable building block which is now available as a chiral pool synthon. A plausible mechanism of its formation and of the subsequent dehydration of Di-HAF into well-known

  报道了对映体纯二羟乙基乙酰氨基呋喃 ( Di-HAF ) 的首次多克合成。在优化条件下， GlcNAc在苯基硼酸和三氟甲磺酸存在下在吡啶中脱水，在短短 30 分钟内以 73% 的收率和 99.3% ee 得到Di-HAF 。该协议为进一步研究这种生物可再生构建块打开了大门，该构建块现在可作为手性池合成子使用。提出了其形成以及随后Di-HAF脱水成众所周知的 3-乙酰氨基-5-乙酰呋喃 ( 3A5AF ) 的合理机制。
• Kuhn; Krueger, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1473,1483
  作者：Kuhn、Krueger

  DOI：——

  日期：——