3,3-ethylenedioxy-17β-hydroxy-1α-methyl-5α-androstane | 64173-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,3-ethylenedioxy-17β-hydroxy-1α-methyl-5α-androstane
• 英文别名: 3,3-ethylenedioxy-1α-methyl-5α-androstan-17β-ol；3,3-Ethylenedioxy-1alpha-methyl-5alpha-androstan-17beta-ol；(1S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-1,10,13-trimethylspiro[1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]-17-ol
• CAS: 64173-67-7
• 化学式: C₂₂H₃₆O₃
• 分子量: 348.526
• InChiKey: HAOIXOWEJKWZGG-QKSWPAOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-ethylenedioxy-17β-hydroxy-1α-methyl-5α-androstane 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 3,3-ethylenedioxy-1α-methyl-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  Androstane derivatives, process for their production, and pharmaceutical

  摘要：

  Formula I的雄烷衍生物 ##STR1## 其中----是单键或双键，R.sub.1是甲基或乙基，R.sup.2是氢或1-8碳原子的烷基，--X--是--(CH.sub.2).sub.n --，--CH.dbd.CH(CH.sub.2).sub.m --，或--C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.m --其中n为2至6，m为1至4，--A--B--是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.dbd.CH--，--CCl.dbd.CH--，##STR2## --U--V<是--CH.sub.2 --CH<，--CH.dbd.C<，--C(OH).dbd.C<，或--CCl.dbd.C<，--W--Y--是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.sub.2 --C(CH.sub.3).sub.2 --，或##STR3## 但化合物不是17.alpha.-(3-乙酰氧基丙基)-17.beta.-羟基-4,6-雄烯二烯-3-酮，是药理学上有效的化合物，例如，具有抑制皮脂的作用。

  公开号：

  US04457925A1
• 作为产物：
  描述：

  甲氢睾酮 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3,3-ethylenedioxy-17β-hydroxy-1α-methyl-5α-androstane
  参考文献：
  名称：

  Androstane derivatives, process for their production, and pharmaceutical

  摘要：

  Formula I的雄烷衍生物 ##STR1## 其中----是单键或双键，R.sub.1是甲基或乙基，R.sup.2是氢或1-8碳原子的烷基，--X--是--(CH.sub.2).sub.n --，--CH.dbd.CH(CH.sub.2).sub.m --，或--C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.m --其中n为2至6，m为1至4，--A--B--是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.dbd.CH--，--CCl.dbd.CH--，##STR2## --U--V<是--CH.sub.2 --CH<，--CH.dbd.C<，--C(OH).dbd.C<，或--CCl.dbd.C<，--W--Y--是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.sub.2 --C(CH.sub.3).sub.2 --，或##STR3## 但化合物不是17.alpha.-(3-乙酰氧基丙基)-17.beta.-羟基-4,6-雄烯二烯-3-酮，是药理学上有效的化合物，例如，具有抑制皮脂的作用。

  公开号：

  US04457925A1

文献信息

• Novel D-homosteroids
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04155918A1

  公开（公告）日：1979-05-22

  The present disclosure relates to novel D-homosteroids. More particularly, the invention is concerned with hormonally active novel D-homosteroids, a process for the manufacture thereof and pharmaceutical preparations containing same.

  本公开涉及新型的D-同源类固醇。更具体地说，本发明涉及具有激素活性的新型D-同源类固醇，其制造方法以及含有其的药物制剂。
• Antiandrogenic 17.alpha.-alkyl steroids
  申请人：Schering, Aktiengesellschaft (A.G.)

  公开号：US04456600A1

  公开（公告）日：1984-06-26

  17.alpha.-substituted steroids of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, acyl, alkyl, alkenyl, alkyl or alkenyl interrupted by an oxygen atom, cyclopentyl, or tetrahydropyranyl, R.sub.2 is alkyl or alkenyl of 2-6 carbon atoms, X is oxygen or the grouping H(OR.sub.3) wherein R.sub.3 is hydrogen, acyl, alkyl, alkenyl, alkyl or alkenyl interrupted by an oxygen atom, cyclopentyl, or tetrahydropyranyl, upon topical application, display antiandrogenic properties and can be utilized for the treatment of acne, seborrhea, alopecia and hirsutism.

  此处为一公式：##STR1## 其中R.sub.1为氢、酰基、烷基、烯基、被氧原子中断的烷基或烯基、环戊基或四氢吡喃基，R.sub.2为2-6个碳原子的烷基或烯基，X为氧或H(OR.sub.3)基团，其中R.sub.3为氢、酰基、烷基、烯基、被氧原子中断的烷基或烯基、环戊基或四氢吡喃基。此类17-α取代类固醇在局部应用时具有抗雄激素特性，可用于治疗痤疮、脂溢性皮炎、脱发和多毛症。
• Antiandrogenic 17.alpha.-substituted steroids
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04558041A1

  公开（公告）日：1985-12-10

  17.alpha.-substituted steroids of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, acyl, alkyl, alkenyl, alkyl or alkenyl interrupted by an oxygen atom, cyclopentyl, or tetrahydropyranyl, R.sub.2 is alkyl or alkenyl of 2-6 carbon atoms, X is oxygen or the grouping H(OR.sub.3) wherein R.sub.3 is hydrogen, acyl, alkyl, alkenyl, alkyl or alkenyl interrupted by an oxygen atom, cyclopentyl, or tetrahydropyranyl, upon topical application, display antiandrogenic properties and can be utilized for the treatment of acne, seborrhea, alopecia and hirsutism.

  该公式为##STR1## 其中R.sub.1是氢，酰基，烷基，烯基，由氧原子中断的烷基或烯基，环戊基或四氢吡喃基，R.sub.2是2-6个碳原子的烷基或烯基，X是氧或H（OR.sub.3）基团，其中R.sub.3是氢，酰基，烷基，烯基，由氧原子中断的烷基或烯基，环戊基或四氢吡喃基。该物质在局部应用时具有抗雄激素特性，可用于治疗痤疮，皮脂溢出，脱发和多毛症。
• Novel androstane derivatives, process for their production, and
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04587235A1

  公开（公告）日：1986-05-06

  Androstane derivatives of Formula I ##STR1## wherein is a single bond or a double bond, R.sub.1 is methyl or ethyl, R.sub.2 is hydrogen or alkyl of 1-8 carbon atoms, --X-- is --(CH.sub.2).sub.n --, --CH.dbd.CH(CH.sub.2).sub.m --, or --C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.m -- wherein n is 2 to 6 and m is 1 to 4, --A--B-- is --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, --CCl.dbd.CH--, ##STR2## --U--V< is --CH.sub.2 --CH<, --CH.dbd.C<, --C(OH).dbd.C<, or --CCl.dbd.C<, and --W--Y-- is --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 --C(CH.sub.3).sub.2 --, or ##STR3## with the proviso that the compound is not 17.alpha.-(3-acetoxypropyl)-17.beta.-hydroxy-4,6-androstadien-3-one, are pharmacologically efficacious compounds, e.g., are sebum suppressive.

  公式I的雄甾烷衍生物 ##STR1## 其中是单键或双键，R.sub.1是甲基或乙基，R.sub.2是1-8个碳原子的氢或烷基，--X--是--(CH.sub.2).sub.n --，--CH.dbd.CH(CH.sub.2).sub.m --，或--C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.m --，其中n为2至6，m为1至4，--A--B--是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.dbd.CH--，--CCl.dbd.CH--， ##STR2## --U--V<是--CH.sub.2 --CH<，--CH.dbd.C<，--C(OH).dbd.C<，或--CCl.dbd.C<，而--W--Y--是--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.sub.2 --C(CH.sub.3).sub.2 --，或 ##STR3## 前提是该化合物不是17.alpha.-(3-acetoxypropyl)-17.beta.-hydroxy-4,6-androSTadien-3-one，是药理学有效的化合物，例如可以抑制皮脂分泌。
• Antiandrogenic 17-alpha-alkyl steroids
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04892867A1

  公开（公告）日：1990-01-09

  17.alpha.-Alkyl steroids of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, acyl, alkyl, alkenyl, alkyl or alkenyl interrupted by an oxygen atom, cyclopentyl, or tetrahydropyranyl, R.sub.2 is alkyl or alkenyl of 2-6 carbon atoms, X is oxygen or the grouping H(OR.sub.3) wherein R.sub.3 is hydrogen, acyl, alkyl, alkenyl, alkyl or alkenyl interrupted by an oxygen atom, cyclopentyl, or tetrahydropyranyl, upon topical application, display antiandrogenic properties and can be utilized for the treatment of acne, seborrhea, alopecia and hirsutism.

  公式为##STR1##的17.alpha.-烷基类固醇，其中R.sub.1为氢、酰基、烷基、烯基、被氧原子中断的烷基或烯基、环戊基或四氢吡喃基，R.sub.2为2-6个碳原子的烷基或烯基，X为氧或H(OR.sub.3)基团，其中R.sub.3为氢、酰基、烷基、烯基、被氧原子中断的烷基或烯基、环戊基或四氢吡喃基。该类固醇在局部应用时具有抗雄激素作用，可用于治疗痤疮、皮脂溢出、脱发和多毛症。