2-(Hydroxymethyl)-2-[(2-hydroxy-5-nitrobenzylidene)amino]-1,3-propanediol | 415944-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(Hydroxymethyl)-2-[(2-hydroxy-5-nitrobenzylidene)amino]-1,3-propanediol
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)-2-[(2-hydroxy-5-nitrophenyl)methylideneamino]propane-1,3-diol
• CAS: 415944-18-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₆
• 分子量: 270.242
• InChiKey: DIQYZRWWCCNMRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  237 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  598.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-(Hydroxymethyl)-2-[(2-hydroxy-5-nitrobenzylidene)amino]-1,3-propanediol 、 molybdenyl acetylacetonate 生成
  参考文献：
  名称：

  二氧钼（VI）与邻-氧偶氮甲亚胺，取代的水杨醛和三（羟甲基）氨基甲烷的衍生物的内部络合物。两种配合物[MoO（L）]·CH 3 OH的晶体结构；L = Z取代的水杨基亚胺，Z = 3-NO 2和3-OCH 3

  摘要：

  十新二氧合钼（VI）化合物与ø -oxyazomethines，取代的水杨醛（的衍生物I-X ）和三（羟甲基）氨基甲烷，进行合成。其中两个的结构[MoO 2（L）]·CH 3 OH; 通过X射线衍射分析确定L ＝ Z-取代的水杨基亚胺，Z ＝ 3-NO 2（IV）和3-OCH 3（V）。化合物IV和V具有相似的结构和几何参数。Mo原子通过八面体模式由顺式中的两个羰基配体配位 两个O原子，一个三齿双（螯合）配体L的一个N原子和MeOH分子的O原子相互定位。

  DOI：

  10.1134/s1070328413080010
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 、 三羟甲基氨基甲烷 反应 0.5h， 生成 2-(Hydroxymethyl)-2-[(2-hydroxy-5-nitrobenzylidene)amino]-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  二氧钼（VI）与邻-氧偶氮甲亚胺，取代的水杨醛和三（羟甲基）氨基甲烷的衍生物的内部络合物。两种配合物[MoO（L）]·CH 3 OH的晶体结构；L = Z取代的水杨基亚胺，Z = 3-NO 2和3-OCH 3

  摘要：

  十新二氧合钼（VI）化合物与ø -oxyazomethines，取代的水杨醛（的衍生物I-X ）和三（羟甲基）氨基甲烷，进行合成。其中两个的结构[MoO 2（L）]·CH 3 OH; 通过X射线衍射分析确定L ＝ Z-取代的水杨基亚胺，Z ＝ 3-NO 2（IV）和3-OCH 3（V）。化合物IV和V具有相似的结构和几何参数。Mo原子通过八面体模式由顺式中的两个羰基配体配位 两个O原子，一个三齿双（螯合）配体L的一个N原子和MeOH分子的O原子相互定位。

  DOI：

  10.1134/s1070328413080010

文献信息

• Imine or Enamine? Insights and Predictive Guidelines from the Electronic Effect of Substituents in H-Bonded Salicylimines
  作者：R. Fernando Martínez、Esther Matamoros、Pedro Cintas、Juan C. Palacios

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00130

  日期：2020.5.1

  Imine and enamine bonds decorate the skeleton of numerous reagents, catalysts, and organic materials. However, it is difficult to isolate at will a single tautomer, as dynamic equilibria occur easily, even in the solid state, and are sensitive to electronic and steric effect, including π-conjugation and H-bonding. Here, using as model Schiff bases generated from salicylaldehydes and TRIS in a set of

  亚胺键和烯胺键修饰了许多试剂，催化剂和有机材料的骨架。但是，很难随意分离出一个互变异构体，因为即使在固态下也容易发生动态平衡，并且对电子和空间效应（包括π共轭和H键）敏感。在此，我们以水杨醛和TRIS生成的席夫碱为模型，以一组线性自由能关系（LFER）为基础，我们揭示了如何控制亚胺或烯胺的形成，并提供了一个全面的框架来捕获这一预测的结构基础。这项工作突显了定制设计在向具有所需功能的化合物的途中的潜力。
• Syntheses, structure, redox and catalytic epoxidation properties of dioxomolybdenum(VI) complexes with Schiff base ligands derived from tris(hydroxymethyl)amino methane
  作者：Yan Sui、Xirui Zeng、Xiaoniu Fang、Xiangkai Fu、Yi’an Xiao、Li Chen、Menghua Li、Shu Cheng

  DOI：10.1016/j.molcata.2007.01.032

  日期：2007.6

  Five kinds of dioxomolybdenum(VI) complexes with Schiff base ligands derived from tris(hydroxymethyl)amino methane are prepared and structurally characterized by X-ray crystallography, which reveals that these complexes adopt a distorted octahedral six-coordinate configuration formed by the tridentate Schiff base ligand, one coordinating water and two binding oxygen atoms. These complexes show good catalytic activities and selectivity in the epoxidation of cyclohexene with t-butylhydroperoxide, especially for complex 4, which could give a nearly 100% of epoxidation conversion and selectivity. Introduction of the electron-withdrawing group to the salicylidene ring of complex strongly increases the effectiveness of a catalyst, but decreases the redox stability of a complex. (C) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.