8,9-dihydro-6H-8λ⁴-[1,2]oxathiino-[4,5-g]quinoxalin-8-one | 282528-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8,9-dihydro-6H-8λ⁴-[1,2]oxathiino-[4,5-g]quinoxalin-8-one
• 英文别名: 6,9-Dihydrooxathiino[4,5-g]quinoxaline 8-oxide
• CAS: 282528-06-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂S
• 分子量: 220.252
• InChiKey: PSYBQDCDVONNSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰胺基丙烯酸甲酯 、 8,9-dihydro-6H-8λ⁴-[1,2]oxathiino-[4,5-g]quinoxalin-8-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到2-(acetylamino)-1,2,3,4-tetrahydro-2-benzo[g]quinoxalinecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder 方法合成四氢化萘基 α-氨基酸衍生物及其 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应改性

  摘要：

  基于 Tetralin 的 α-氨基酸 (AAA) 是苯丙氨酸 (Phe) 的受限类似物，广泛用于各种生物活性肽的设计和合成。由于无法使用简单的合成方法来传递复杂的环状 AAA，因此在肽领域仅使用了此类中最简单的成员。在这方面，我们开发了一种新方法，通过用 2-乙酰氨基丙烯酸甲酯 (12) 捕获邻二甲苯（或邻醌二甲烷）中间体来制备各种高度官能化的基于四氢化萘的不寻常 AAA 衍生物 22、37-43。此外，我们还通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应对 diidotetralin 衍生物 40 进行了修饰。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815987
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲基喹喔啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 rongalite 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 8,9-dihydro-6H-8λ⁴-[1,2]oxathiino-[4,5-g]quinoxalin-8-one
  参考文献：
  名称：

  含吡嗪诺的磺胺类化合物的合成及其在与贫电子烯烃和乙烯的狄尔斯-阿尔德反应中的应用

  摘要：

  由6,7-二取代的喹喔啉[2,3-d]-[1，2lambda（4）]草嘌呤2-氧化物（6a-c），2,3原位生成的杂环邻喹啉甲烷的Diels-Alder反应-二取代的8、9-二氢-6H-8lambda（4）-[1,2]氧杂噻吩并[4,5-g]喹喔啉-8-一（7a-c）（嘧啶）和吡嗪并磺胺（22），描述了贫电子烯烃和[60]富勒烯。由相应的二溴化物9a-c和24与市售的Rongalite（甲醛合次硫酸氢钠）容易地制备杂环稠合的苏氨酸7a-c和22。当在缺乏电子的双烯亲和体和[60]富勒烯的存在下加热时，所有的苏丹嘌呤都经历了SO（2）的挤压，所得杂环邻喹啉甲烷（3a-d，4a-c和25）被拦截为1：1的加合物具有良好的收率。富勒烯衍生物31-38的温度依赖性（1）H NMR光谱显示了亚甲基质子的动态过程。发现这些含吡嗪诺的C（60）化合物（31-34和38）的船到船反转确定的活化自由能（DeltaG（c）（））在14

  DOI：

  10.1021/jo9918448

文献信息

• A novel synthetic compound PHID (8-Phenyl-6a, 7, 8, 9, 9a, 10-hexahydro-6H-isoindolo [5, 6-g] quinoxaline-7, 9-dione) protects SH-SY5Y cells against MPP+-induced cytotoxicity through inhibition of reactive oxygen species generation and JNK signaling
  作者：In Su Kim、Sushruta Koppula、Byung Wook Kim、Min Dong Song、Ju Yeon Jung、Gwang Lee、Hee Soon Lee、Dong-Kug Choi

  DOI：10.1016/j.ejphar.2010.09.063

  日期：2011.1

  1-Methyl 4-phenylpyridinium Ion (MPP+) a neurotoxin selective to dopaminergic neurons and an inhibitor of mitochondrial complex I has been widely used as an etiologic model of Parkinson s disease In this study we investigated the protective effects of a novel synthetic compound 8-Phenyl-6a,7 89 9a,10-hexahydro-6H-isoindolo [5 6-g]quinoxaline-7 9-dione (PHID) on MPP+ induced cytotoxioty in SH-SY5Y cells MPP+ induced apoptosis characterized by generation of reactive oxygen species caspase-3 activation poly ADP ribose polymerase proteolysis and increase in Bax/Bcl 2 ratio were blocked by PHID in a dose dependent fashion Furthermore MPP+ mediated activation of stress-activated protein kinase/c-Jun N-terminal kinase (JNK) was also inhibited by PHID in a dose-dependent manner The results indicate that PHID protects against MPP+-Induced apoptosis by blocking reactive oxygen species stimulation and JNK signaling pathways in SH-SY5Y cells implicating the novel compound in the prevention of progressive neurodegenerative diseases such as Parkinson s disease (C) 2010 Elsevier B V All nghts reserved
• The Syntheses of Pyrazino-Containing Sultines and Their Application in Diels−Alder Reactions with Electron-Poor Olefins and [60]Fullerene
  作者：Jing-Horng Liu、An-Tai Wu、Ming-Hwei Huang、Chein-Wei Wu、Wen-Sheng Chung

  DOI：10.1021/jo9918448

  日期：2000.6.1

  The Diels-Alder reactions of heterocyclic o-quinodimethanes, generated in situ from 6,7-disubstituted quinoxalino[2,3-d]-[1, 2lambda(4)]oxathiine 2-oxides (6a-c), 2,3-disubstituted-8, 9-dihydro-6H-8lambda(4)-[1,2]oxathiino[4,5-g]quinoxalin-8-one (7a-c) (sultines), and pyrazinosultine (22), with electron-poor olefins and [60]fullerene are described. The heterocyclic-fused sultines 7a-c and 22 are readily

  由6,7-二取代的喹喔啉[2,3-d]-[1，2lambda（4）]草嘌呤2-氧化物（6a-c），2,3原位生成的杂环邻喹啉甲烷的Diels-Alder反应-二取代的8、9-二氢-6H-8lambda（4）-[1,2]氧杂噻吩并[4,5-g]喹喔啉-8-一（7a-c）（嘧啶）和吡嗪并磺胺（22），描述了贫电子烯烃和[60]富勒烯。由相应的二溴化物9a-c和24与市售的Rongalite（甲醛合次硫酸氢钠）容易地制备杂环稠合的苏氨酸7a-c和22。当在缺乏电子的双烯亲和体和[60]富勒烯的存在下加热时，所有的苏丹嘌呤都经历了SO（2）的挤压，所得杂环邻喹啉甲烷（3a-d，4a-c和25）被拦截为1：1的加合物具有良好的收率。富勒烯衍生物31-38的温度依赖性（1）H NMR光谱显示了亚甲基质子的动态过程。发现这些含吡嗪诺的C（60）化合物（31-34和38）的船到船反转确定的活化自由能（DeltaG（c）（））在14
• The Diels-Alder Approach for the Synthesis of Tetralin-Based α-Amino Acid Derivatives and their Modification by the Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction
  作者：Sambasivarao Kotha、Arun Kumar Ghosh

  DOI：10.1055/s-2004-815987

  日期：——

  peptides. Due to the nonavailability of simple synthetic methods to deliver complex cyclic AAAs, only simplest members of this class have been used in the peptide area. In this regard, we have developed a new method to prepare various highly functionalized tetralin-based unusual AAA derivatives 22, 37-43 by trapping o-xylylene (or o-quino-dimethane) intermediate with methyl 2-acetamidoacrylate (12). In addition

  基于 Tetralin 的 α-氨基酸 (AAA) 是苯丙氨酸 (Phe) 的受限类似物，广泛用于各种生物活性肽的设计和合成。由于无法使用简单的合成方法来传递复杂的环状 AAA，因此在肽领域仅使用了此类中最简单的成员。在这方面，我们开发了一种新方法，通过用 2-乙酰氨基丙烯酸甲酯 (12) 捕获邻二甲苯（或邻醌二甲烷）中间体来制备各种高度官能化的基于四氢化萘的不寻常 AAA 衍生物 22、37-43。此外，我们还通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应对 diidotetralin 衍生物 40 进行了修饰。