(R)-4-(2-hydroxy-1-phenylethylamino)-7H-benzo[de]benzoimidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-(2-hydroxy-1-phenylethylamino)-7H-benzo[de]benzoimidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one
• 英文别名: 15-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]-3,10-diazapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.016,20]icosa-1(19),2,4,6,8,12(20),13,15,17-nonaen-11-one
• 化学式: C₂₆H₁₉N₃O₂
• 分子量: 405.456
• InChiKey: BRUGQUMJMPWHRS-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸 、 (R)-4-(2-hydroxy-1-phenylethylamino)-7H-benzo[de]benzoimidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [(2R)-2-[(11-oxo-3,10-diazapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.016,20]icosa-1(19),2,4,6,8,12(20),13,15,17-nonaen-15-yl)amino]-2-phenylethyl] (2R)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate 、 [(2R)-2-[(11-oxo-3,10-diazapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.016,20]icosa-1(19),2,4,6,8,12(20),13,15,17-nonaen-15-yl)amino]-2-phenylethyl] (2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Novel Chiral Fluorescent Labeling Reagent —4-Substituted 7H-benzo[de]benzoimidazo[2,1-a]isoquinolin-7-ones—

  摘要：

  (R)-4-(2-Hydroxy-1-phenylethylamino)-7H-benzo[de]benzoimidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one 被用作萘普生的荧光标记试剂。在乙腈中，该试剂的激发和发射最大值分别为 λ 453 纳米和 508 纳米。在二环己基碳二亚胺存在下，该试剂与外消旋萘普生发生反应，生成相应的非对映异构体，并在高效液相色谱法中得到很好的分离。萘普生的检测限（信噪比大于 3）约为 5 fmol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1463
• 作为产物：
  描述：

  4-bromobenzo[d,e]benzo[4,5]-imidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one 、 D-苯甘氨醇 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以35%的产率得到(R)-4-(2-hydroxy-1-phenylethylamino)-7H-benzo[de]benzoimidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Chiral Fluorescent Labeling Reagent —4-Substituted 7H-benzo[de]benzoimidazo[2,1-a]isoquinolin-7-ones—

  摘要：

  (R)-4-(2-Hydroxy-1-phenylethylamino)-7H-benzo[de]benzoimidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one 被用作萘普生的荧光标记试剂。在乙腈中，该试剂的激发和发射最大值分别为 λ 453 纳米和 508 纳米。在二环己基碳二亚胺存在下，该试剂与外消旋萘普生发生反应，生成相应的非对映异构体，并在高效液相色谱法中得到很好的分离。萘普生的检测限（信噪比大于 3）约为 5 fmol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1463

文献信息

• Novel Chiral Fluorescent Labeling Reagent —4-Substituted 7<i>H</i>-benzo[<i>de</i>]benzoimidazo[2,1-<i>a</i>]isoquinolin-7-ones—
  作者：Ken-ichi Nakaya、Kazumasa Funabiki、Katsuyoshi Shibata、Masaki Matsui

  DOI：10.1246/bcsj.74.1463

  日期：2001.8

  (R)-4-(2-Hydroxy-1-phenylethylamino)-7H-benzo[de]benzoimidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one was used as a fluorescent labeling reagent for Naproxen. The excitation and emission maxima of this reagent were observed at λ 453 and 508 nm in acetonitrile, respectively. This reagent reacted with racemic Naproxen in the presence of dicyclohexylcarbodiimide to afford the corresponding diastereomers, which were nicely separated in HPLC. The detection limit (S/N > 3) of Naproxen was ca. 5 fmol.

  (R)-4-(2-Hydroxy-1-phenylethylamino)-7H-benzo[de]benzoimidazo[2,1-a]isoquinolin-7-one 被用作萘普生的荧光标记试剂。在乙腈中，该试剂的激发和发射最大值分别为 λ 453 纳米和 508 纳米。在二环己基碳二亚胺存在下，该试剂与外消旋萘普生发生反应，生成相应的非对映异构体，并在高效液相色谱法中得到很好的分离。萘普生的检测限（信噪比大于 3）约为 5 fmol。