1-苯并呋喃-2-磺酰胺 | 124043-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 1-苯并呋喃-2-磺酰胺
• 英文名称: benzofuran-2-sulfonamide
• 英文别名: 2-benzofuransulfonamide；1-Benzofuran-2-Sulfonamide
• CAS: 124043-72-7
• 化学式: C₈H₇NO₃S
• 分子量: 197.214
• InChiKey: PBECZJTWMSIKFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯并呋喃-2-磺酰胺 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-N'-(benzofuran-2-sulfonyl)-N"-hydroxyguanidine
  参考文献：
  名称：

  取代的磺酰基-N-羟基胍衍生物作为潜在的抗肿瘤剂的合成及细胞毒性评估。

  摘要：

  以铅化合物LY-181984为基础，设计合成了一系列磺酰基-N-羟基胍衍生物，作为潜在的抗癌药进行细胞毒性评价。用羟基胍代替前导化合物的脲基部分提供了稳定的细胞毒剂。磺酰基-N-羟基胍衍生物的构象，例如N-（4-氯苯基）-N'-[（苯并[2,1,3]噻二唑-4-基）磺酰基] -N“-羟基胍（4g），使用HMBC NMR，理论计算和X射线晶体学研究表明，这两个芳环堆叠在一起，并评估了这些衍生物对5种人类肿瘤细胞系的体外细胞毒性，包括HepG2，TSGH 8302，COLO 205，KB和MOLT -4。衍生化合物对人肿瘤细胞系的细胞毒活性等于或大于先导化合物。N-（4-氯苯基）-N'-[[3,5-二氯-4-（4-硝基苯氧基）苯基]磺酰基]-N“-羟基胍（4n）和N-（4-氯苯基）-N'- [[3，5-二氯-4-（2-氯-4-硝基苯氧基）苯基]磺酰基] -N”-羟基胍（4o）对实体瘤细胞系表现

  DOI：

  10.1021/jm9607818
• 作为产物：
  描述：

  氨 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.33h， 以43%的产率得到1-苯并呋喃-2-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTITUMOR BENZOYLSULFONAMIDES
  [FR] BENZOYLSULFONAMIDES ANTITUMORAUX

  摘要：

  本发明提供了化合物(I)的抗肿瘤化合物；以及抗肿瘤方法。

  公开号：

  WO2004048329A1

文献信息

• BENZOFURAN-2-SULFONAMIDES DERIVATIVES AS CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：US20130231338A1

  公开（公告）日：2013-09-05

  The present invention relates to novel benzofuran-2-sulfonamide derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals as modulators of chemokine receptors.

  本发明涉及新型苯并呋喃-2-磺酰胺衍生物，制备它们的方法，含有它们的药物组合物以及它们作为化学受体调节剂的药用。
• Diarylsulfonylureas for use in treating secretory diarrhea
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06281240B1

  公开（公告）日：2001-08-28

  This invention provides methods of treating secretory diarrhea or cystic fibrosis in a mammal which comprises administering to a mammal in need thereof an effective amount of diarylsulfonylurea. This invention also describes specific diarylsulfonylureas for use in treating secretory diarrhea or cystic fibrosis.

  这项发明提供了治疗哺乳动物分泌性腹泻或囊性纤维化的方法，包括向需要的哺乳动物施用有效量的二芳基磺酰脲。该发明还描述了用于治疗分泌性腹泻或囊性纤维化的特定二芳基磺酰脲。
• [EN] SULPHONAMIDES AND COMPOSITIONS THEREOF FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH NLRP ACTIVITY<br/>[FR] SULFONAMIDES ET COMPOSITIONS ASSOCIÉES POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS PATHOLOGIQUES ASSOCIÉS À UNE ACTIVITÉ DE NLRP
  申请人：IFM TRE INC

  公开号：WO2019079119A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  In one aspect, compounds of Formula AA, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are featured: wherein the variables shown in Formula AA can be as defined anywhere herein. Compounds AA are modulators of NLRP1 and/or NLRP3

  在一个方面，公式AA的化合物或其药用可接受的盐被描述：其中在公式AA中显示的变量可以如本文中的任何地方所定义。化合物AA是NLRP1和/或NLRP3的调节剂
• Antitumor compositions and methods of treatment
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05169860A1

  公开（公告）日：1992-12-08

  This invention provides the use of certain benzofuransulfonamide, benzothiophenesulfonamide, and indolesulfonamide derivatives in the treatment of susceptible neoplasms in mammals. Also provided are certain novel benzofuransulfonamide and benzothiophenesulfonamide derivatives and their pharmaceutical formulations.

  这项发明提供了在哺乳动物中治疗易感肿瘤的某些苯并呋喃磺胺、苯并噻吩磺胺和吲哚磺胺衍生物的用途。还提供了某些新颖的苯并呋喃磺胺和苯并噻吩磺胺衍生物及其药物配方。
• Primary Sulfonamide Synthesis Using the Sulfinylamine Reagent <i>N</i>-Sulfinyl-<i>O</i>-(<i>tert</i>-butyl)hydroxylamine, <i>t</i>-BuONSO
  作者：Thomas Q. Davies、Michael J. Tilby、David Skolc、Adrian Hall、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03505

  日期：2020.12.18

  In particular, primary sulfonamides are common in marketed drugs. Here we describe the direct synthesis of these valuable compounds from organometallic reagents and a novel sulfinylamine reagent, t-BuONSO. A variety of (hetero)aryl and alkyl Grignard and organolithium reagents perform well in the reaction, providing primary sulfonamides in good to excellent yields in a convenient one-step process.

  磺酰胺在药物开发的历史中起着决定性的作用，并在今天继续流行。特别地，伯磺酰胺在市售药物中是常见的。在这里，我们描述了从有机金属试剂和新型亚磺胺试剂t- BuONSO直接合成这些有价值的化合物的方法。多种（杂）芳基和烷基格氏试剂和有机锂试剂在反应中表现良好，可通过便捷的一步法提供伯磺酰胺，收率高至优异。