3-(Dimethylamino)propyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate | 126962-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(Dimethylamino)propyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• 英文别名: 3-(dimethylamino)propyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 126962-43-4
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃
• 分子量: 315.412
• InChiKey: DFGMSDIKFUGHGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(Dimethylamino)propyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  布洛芬和萘普生的酯和酰胺前药：合成，抗炎活性和胃肠道毒性。

  摘要：

  合成了布洛芬（1）和萘普生（16）的酯和酰胺前药，并评估其抗炎活性和胃肠道毒性。前药的化学结构在亲脂性和对水解的反应性方面有所不同。小鼠中乙酸诱导的扭体的抑制表明前药7、15、19和20表现出比母体化合物明显更好的活性（p小于0.01）。确定大鼠口服1和16以及前药5、18、21和22后在胃粘膜中形成的平均溃疡数。除甘氨酸酰胺21外，所有前药对胃粘膜的刺激​​性均显着低于1或16。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810210

文献信息

• Ester and Amide Prodrugs of Ibuprofen and Naproxen: Synthesis, Anti-inflammatory Activity, and Gastrointestinal Toxicity
  作者：Vrinda R. Shanbhag、A. Michael Crider、Rajeev Gokhale、Anju Harpalani、Ronald M. Dick

  DOI：10.1002/jps.2600810210

  日期：1992.2

  Ester and amide prodrugs of ibuprofen (1) and naproxen (16) were synthesized and evaluated for anti-inflammatory activity and gastrointestinal toxicity. The chemical structure of the prodrugs was varied in terms of lipophilicity and reactivity toward hydrolysis. Inhibition of acetic acid-induced writhing in mice indicated that prodrugs 7, 15, 19, and 20 exhibited significantly better activity (p less

  合成了布洛芬（1）和萘普生（16）的酯和酰胺前药，并评估其抗炎活性和胃肠道毒性。前药的化学结构在亲脂性和对水解的反应性方面有所不同。小鼠中乙酸诱导的扭体的抑制表明前药7、15、19和20表现出比母体化合物明显更好的活性（p小于0.01）。确定大鼠口服1和16以及前药5、18、21和22后在胃粘膜中形成的平均溃疡数。除甘氨酸酰胺21外，所有前药对胃粘膜的刺激​​性均显着低于1或16。