N-methyl-1-{trans-4-[methyl(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]cyclohexyl}methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: N-methyl-1-{trans-4-[methyl(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]cyclohexyl}methanesulfonamide
• 英文别名: Oclacitinib；N-methyl-1-[4-[methyl(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]cyclohexyl]methanesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₂₃N₅O₂S
• 分子量: 337.446
• InChiKey: HJWLJNBZVZDLAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-1-{trans-4-[methyl(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]cyclohexyl}methanesulfonamide 、 富马酸 在 甲烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95.5%的产率得到N-甲基-1-((1R,4R)-4-(甲基(7H吡咯[2,3-D]嘧啶-4-基)氨基)环己基)甲磺酰胺富马酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种马来酸奥拉替尼的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种马来酸奥拉替尼的制备方法。以反式‑4‑[(叔丁氧羰基)氨基]环己烷羧酸和4‑氯‑7‑甲苯磺酰基‑7H‑吡咯并[2,3‑d]嘧啶为起始原料，经过还原、缩合、酯化、磺酸化、脱保护、氯化、甲胺化、成盐反应得到马来酸奥拉替尼。该合成路线通过甲磺酸酯、磺酸化、甲胺化、成盐等工序工艺优化，减少了后处理次数，提高了生产效率和收率；操作更加简便，适合国内工业化生产。总收率达到65％以上，产品纯度达99％以上。

  公开号：

  CN111909156B
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-(methyl(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino)cyclohexylmethanesulfonic acid 在 草酰氯 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-methyl-1-{trans-4-[methyl(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]cyclohexyl}methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种马来酸奥拉替尼的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种马来酸奥拉替尼的制备方法。以反式‑4‑[(叔丁氧羰基)氨基]环己烷羧酸和4‑氯‑7‑甲苯磺酰基‑7H‑吡咯并[2,3‑d]嘧啶为起始原料，经过还原、缩合、酯化、磺酸化、脱保护、氯化、甲胺化、成盐反应得到马来酸奥拉替尼。该合成路线通过甲磺酸酯、磺酸化、甲胺化、成盐等工序工艺优化，减少了后处理次数，提高了生产效率和收率；操作更加简便，适合国内工业化生产。总收率达到65％以上，产品纯度达99％以上。

  公开号：

  CN111909156B

文献信息

• GLUCURONIDE PRODRUGS OF JANUS KINASE INHIBITORS
  申请人：THERAVANCE BIOPHARMA R&D IP, LLC

  公开号：US20180339990A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  The invention relates to glucuronide prodrug compounds of Janus kinase (JAK) inhibitors having formula I: where W 1 , R 1 and A 1 are as defined. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds to treat gastrointestinal inflammatory diseases; and processes and intermediates for preparing such compounds.

  本发明涉及具有公式I的糖苷酸前药化合物的Janus激酶（JAK）抑制剂：其中W1、R1和A1如所定义。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物；使用这些化合物治疗胃肠炎性疾病的方法；以及制备这些化合物的过程和中间体。
• [EN] DRUG DELIVERY SYSTEM FOR LOCALLY DELIVERING THERAPEUTIC AGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] SYSTÈME D'ADMINISTRATION DE MÉDICAMENT POUR ADMINISTRER LOCALEMENT DES AGENTS THÉRAPEUTIQUES ET UTILISATIONS DE CELUI-CI
  申请人：COVAL BIOPHARMA SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2022012492A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  Provided herein are drug delivery systems and methods for locally delivering therapeutic agents, and methods for using such drug delivery systems for the treatment of diseases.

  本文提供了药物输送系统和方法，用于局部输送治疗剂，并提供了使用这种药物输送系统治疗疾病的方法。
• PROCESS FOR PREPARING 7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：Zoetis Services LLC

  公开号：US20170233397A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  Described herein are improved processes for the preparation of the 7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine compound, N-methyl-1-trans-4-[methyl(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]cyclohexyl}-methanesulfonamide, intermediates thereof, and veterinary acceptable salts thereof.

  本文描述了改进的制备7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶化合物N-甲基-1-反式-4-[甲基(7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基)氨基]环己基}-甲磺酰胺，其中间体及其兽医可接受的盐。
• [EN] PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2010020905A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Described herein is pyrrolo2,3-d}pyrimidine compounds, their use as Janus Kinase (JAK) inhibitors, pharmaceutical compositions containing this compounds, and methods for the preparation of these compounds.

  本文描述了吡咯2,3-d}嘧啶化合物，它们作为Janus激酶（JAK）抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及制备这些化合物的方法。
• PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：Mitton-Fry Mark J.

  公开号：US20120122901A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Described herein is pyrrolo2,3-d}pyrimidine compounds, their use as Janus Kinase (JAK) inhibitors, pharmaceutical compositions containing this compounds, and methods for the preparation of these compounds.

  本文描述了吡咯2,3-d}嘧啶化合物，它们作为Janus激酶（JAK）抑制剂的用途，含有这些化合物的制药组合物，以及制备这些化合物的方法。