2-(cyclopent-1-en-1-yl)phenol | 72471-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(cyclopent-1-en-1-yl)phenol
• 英文别名: 2-(cyclopenten-1-yl)phenol
• CAS: 72471-05-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: RQAOZVMFUOJORU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclopent-1-en-1-yl)phenol 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以58.1%的产率得到邻苯二酚
  参考文献：
  名称：

  Selective indirect oxidation of phenol to hydroquinone and catechol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00210a029
• 作为产物：
  描述：

  双酚A 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 磷酸 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(cyclopent-1-en-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Selective indirect oxidation of phenol to hydroquinone and catechol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00210a029

文献信息

• Improved Synthesis of MediPhos Ligands and Their Use in the Pd‐Catalyzed Enantioselective N‐Allylation of Glycine Esters
  作者：Dominik Albat、Martin Reiher、Jörg‐Martin Neudörfl、Hans‐Günther Schmalz

  DOI：10.1002/ejoc.202100748

  日期：2021.8.6

  An individual ligand for a difficult substrate was identified by screening a small library of nine C2-symmetric chiral diphosphine (MediPhos) ligands in a Pd-catalyzed asymmetric allylic amination. The prepared chiral allylamine was then used as a building block in the synthesis of two new proline-derived dipeptide analogs.

  通过在 Pd 催化的不对称烯丙基胺化中筛选由 9 个 C 2对称手性二膦 (MediPhos) 配体组成的小型文库，鉴定了用于困难底物的单个配体。然后将制备的手性烯丙胺用作合成两种新的脯氨酸衍生二肽类似物的结构单元。
• Synthesis of Tricyclic Aromatic Compounds by the Intramolecular Pauson−Khand Reaction Promoted by Molecular Sieves^,¹
  作者：Leticia Pérez-Serrano、Jaime Blanco-Urgoiti、Luis Casarrubios、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1021/jo0001232

  日期：2000.6.1

  Pauson-Khand reactions are carried out with different substituted aromatic enynes, yielding tricyclic cyclopentenones related to natural products such as chromenes. Enynes are easily obtained in a two-step approximation from the corresponding salicylaldehydes. The reaction is promoted by dissolved TMANO (trimethylamine N-oxide) and/or 4 A molecular sieves. This new way of induction for the Pauson-Khand

  用不同的取代芳族烯炔进行Pauson-Khand反应，生成与天然产物（例如色烯）有关的三环环戊烯酮。从相应的水杨醛通过两步近似即可轻松获得烯炔。溶解的TMANO（三甲胺N-氧化物）和/或4 A分子筛可促进反应。Pauson-Khand反应的这种新的诱导方式显着提高了收率，允许某些取代的烯烃在没有沸石的情况下无法反应。观察到环戊烯酮环的双键的异构化，除了使用非末端三键时。对于三取代的烯烃，观察到中断的Pauson-Khand过程，产率中等。
• Cascade Claisen and Meinwald Rearrangement for One-Pot Divergent Synthesis of Benzofurans and 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Liyan Song、Qian Su、Xi Lin、Zhihui Du、Huiyou Xu、Ming-An Ouyang、Hongliang Yao、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00770

  日期：2020.4.17

  A new cascade approach has been developed for the one-pot four-step divergent synthesis of polysubstituted benzofurans and 2H-chromenes, featuring a novel cascade aromatic Claisen rearrangement/Meinwald rearrangement/dehydrative or oxidative cyclization. This new method was demonstrated with 39 examples tolerating different substitutions at an epoxide, allylic ether, and aromatic ring, and we showcased

  已开发出一种新的级联方法，用于一锅四步发散合成多取代的苯并呋喃和2 H-色烯，其特征在于新颖的级联芳烃克莱森重排/梅恩瓦尔德重排/脱水或氧化环化。通过39个在环氧化物，烯丙基醚和芳环上具有不同取代的实例证明了这种新方法，并且我们在七个步骤中首次完全合成天然产物柠檬酸A展示了其实用性。
• METHOD OF PRODUCING FIVE-CARBON RING-CONTAINING COMPOUND AND FIVE-CARBON RING DERIVATIVE-CONTAINING POLYURETHANE, AND FIVE-CARBON RING DERIVATIVE-CONTAINING POLYURETHANE
  申请人：NATIONAL CHUNG SHAN INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20190048123A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  A method of producing a five-carbon ring derivative-containing polyurethane involves introducing a DCPD-derived 5-carbon cyclic compound into a polyurethane material and effectuating polymerization in the presence of a solvent of a low boiling point and low toxicity to produce a five-carbon ring derivative-containing polyurethane of a high molecular weight.

  生产含有五碳环衍生物的聚氨酯的方法涉及将一种DCPD衍生的五碳环化合物引入聚氨酯材料中，并在低沸点和低毒性的溶剂存在下进行聚合反应，以生产高分子量的含有五碳环衍生物的聚氨酯。
• Synthesis of Furo[3,4-<i>c</i>]furans Using a Rhodium(II)-Catalyzed Cyclization/Diels−Alder Cycloaddition Sequence
  作者：Albert Padwa、Christopher S. Straub

  DOI：10.1021/jo020413d

  日期：2003.1.1

  acetate, afforded furo[3,4-c]furans in good yield. The reaction proceeds by addition of a rhodium-stabilized carbenoid onto the acetylenic pi-bond to give a vinyl carbenoid that subsequently cyclizes onto the neighboring carbonyl group to produce the furan ring. These furo[3,4-c]furans react with various dienophiles, furnishing anisole derivatives derived by loss of water from the initially formed Diels-Alder

  当用催化量的乙酸铑（II）处理时，一系列的2-炔基2-重氮-3-氧代丁酸酯，以良好的产率提供了呋喃[3,4-c]呋喃。通过将铑稳定的类胡萝卜素加到炔属π-键上来进行反应，得到乙烯基类胡萝卜素，其随后环化到相邻的羰基上以产生呋喃环。这些呋喃[3,4-c]呋喃与各种亲二烯体反应，提供了苯甲醚衍生物，该苯甲醚衍生物是由最初形成的Diels-Alder环加合物失去水而得的。就相互作用的羰基的性质而言，Rh（II）催化的环化反应非常灵活。通过首先生成2-烷氧基取代的呋喃，然后使其随后进行分子内Diels-Alder环加成反应，将该方法应用于几种氧杂多杂环系统的合成。所得环加合物的开环后，进行去质子化以提供重排的酮内酯。使用合适的模型重氮化合物探查了该方法在生物碱士的宁合成中的潜在用途。为了确定该方法的可行性，研究了Rh（II）催化的α-重氮酰胺64和68的环化/环加成序列。两种化合物均以良好的总收率