griseofulvin | 1195318-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: griseofulvin
• 英文别名: (2S)-7-chloro-3',4,6-trimethoxy-5'-methylspiro[1-benzofuran-2,4'-cyclohex-2-ene]-1',3-dione
• CAS: 1195318-64-9
• 化学式: C₁₇H₁₇ClO₆
• 分子量: 352.771
• InChiKey: DDUHZTYCFQRHIY-UIQXJYDPSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-250 °C
• 沸点：
  570.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  griseofulvin 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dechlorogriseofulvin
  参考文献：
  名称：

  Thoma; Kuebler, Pharmazie, 1996, vol. 51, # 12, p. 940 - 946

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-7-氯-3',4,6-三甲氧基-5'-甲基螺[1-苯并呋喃-2,4'-环己-2,5-二烯]-1',3-二酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 锌 作用下， 生成 griseofulvin
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific incorporation of hydrogen from reduced nicotinamide adenine dinucleotide phosphate in hydrogenation of (-)-dehydrogriseofulvin to (+)-griseofulvin by a partially purified enzyme system of Streptomyces cinereocrocatus.

  摘要：

  通过在（4R）-或（4S）-[4-2H1]NADPH存在的情况下，使用链霉菌（Streptomyces cinereocrocatus）的部分纯化酶系统将（-）-脱氢灰黄霉素（1）转化为（+）-灰黄霉素（2a），研究了还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADPH）依赖性氢化的立体化学。270MHz质子核磁共振波谱的结果表明，2a的6'α-氢的来源是NADPH的pro-4R-氢所捐赠的氢离子。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4635

文献信息

• WO2023/155912
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Stereospecific incorporation of hydrogen from reduced nicotinamide adenine dinucleotide phosphate in hydrogenation of (-)-dehydrogriseofulvin to (+)-griseofulvin by a partially purified enzyme system of Streptomyces cinereocrocatus.
  作者：TAIKO ODA、YOSHIHIRO SATO

  DOI：10.1248/cpb.34.4635

  日期：——

  The stereochemistry of reduced nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADPH)-dependent hydrogenation was investigated by the conversion of (-)-dehydrogriseofulvin (1) to (+)-griseofulvin (2a) by the use of a partially purified enzyme system of Streptomyces cinereocrocatus in the presence of (4R)- or (4S)-[4-2H1]NADPH. The results of 270MHz proton nuclear magnetic resonance spectroscopy indicated that the origin of the 6'α-hydrogen of 2a is a hydride ion donated by pro-4R-hydrogen of NADPH.

  通过在（4R）-或（4S）-[4-2H1]NADPH存在的情况下，使用链霉菌（Streptomyces cinereocrocatus）的部分纯化酶系统将（-）-脱氢灰黄霉素（1）转化为（+）-灰黄霉素（2a），研究了还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADPH）依赖性氢化的立体化学。270MHz质子核磁共振波谱的结果表明，2a的6'α-氢的来源是NADPH的pro-4R-氢所捐赠的氢离子。
• Thoma; Kuebler, Pharmazie, <hi>1996</hi>, vol. 51, # 12, p. 940 - 946
  作者：Thoma、Kuebler

  DOI：——

  日期：——