phenyl p-tolylmethyl ketone O-methyloxime | 111630-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: phenyl p-tolylmethyl ketone O-methyloxime
• 英文别名: N-methoxy-2-(4-methylphenyl)-1-phenylethanimine
• CAS: 111630-13-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: OAYYONKMYCRDEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl p-tolylmethyl ketone O-methyloxime 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2,2-Diethoxy-ethyl)-(1-phenyl-2-p-tolyl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  10，5-（亚氨基甲基）-10，11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯及其衍生物。强大的PCP受体配体。

  摘要：

  合成IDDC（3，10,5-（亚氨基甲基）-10,11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯++ +）和一系列取代的衍生物，并在体外评估其取代tri化MK-801的能力（[3H] -2）来自豚鼠脑匀浆的特异性结合位点。用溴，氯和氟取代3的3位导致结合亲和力增加。相反，在3位的供体基团的取代降低了结合亲和力，在7位和氮上的所有取代也是如此。在外消旋混合物被拆分的地方，（+）-光学对映体比对映体或外消旋体更具活性。在这项研究中发现的活性最高的配体是（+）-13e（IC50 = 15.5 +/- 4.5 nM）。（+）-13e对PCP受体的亲和力使其成为已知最有效的配体之一。

  DOI：

  10.1021/jm00066a002
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯乙酰氯 在 吡啶 、 三氯化铝 作用下， 生成 phenyl p-tolylmethyl ketone O-methyloxime
  参考文献：
  名称：

  10，5-（亚氨基甲基）-10，11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯及其衍生物。强大的PCP受体配体。

  摘要：

  合成IDDC（3，10,5-（亚氨基甲基）-10,11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯++ +）和一系列取代的衍生物，并在体外评估其取代tri化MK-801的能力（[3H] -2）来自豚鼠脑匀浆的特异性结合位点。用溴，氯和氟取代3的3位导致结合亲和力增加。相反，在3位的供体基团的取代降低了结合亲和力，在7位和氮上的所有取代也是如此。在外消旋混合物被拆分的地方，（+）-光学对映体比对映体或外消旋体更具活性。在这项研究中发现的活性最高的配体是（+）-13e（IC50 = 15.5 +/- 4.5 nM）。（+）-13e对PCP受体的亲和力使其成为已知最有效的配体之一。

  DOI：

  10.1021/jm00066a002

文献信息

• Method for producing optically active amines
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05145998A1

  公开（公告）日：1992-09-08

  A method for producing an optically active amine which is an important compound as a resolving agent for medicines, agricultural chemicals, intermediates thereof, etc is disclosed.

  公开了一种生产光学活性胺的方法，该胺是作为药品、农药、中间体等的分离剂的重要化合物。
• Asymmetric reduction of oxime ethers. Distinction of anti and syn isomers leading to enantiomeric amines.
  作者：Yoji Sakito、Yukio Yoneyoshi、Gohfu Suzukamo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80059-3

  日期：1988.1

  Anti and syn ketoxime ethers were reduced with a chiral reducing agent prepared from (−)-norephedrine and 2 eq of BH3 to give S and R amines respectively in up to 92% ee. The preferred absolute configuration of the amine was depended on the geometry of the oxime ether.

  用由（-）-去氧麻黄碱和2 eq的BH 3制备的手性还原剂还原抗和正酮肟肟醚，分别得到高达92％ee的S和R胺。胺的优选绝对构型取决于肟醚的几何形状。
• Rhodium(III)-Catalyzed Amidation of Aryl Ketone<i>O</i>-Methyl Oximes with Isocyanates by CH Activation: Convergent Synthesis of 3-Methyleneisoindolin-1-ones
  作者：Bing Zhou、Wei Hou、Yaxi Yang、Yuanchao Li

  DOI：10.1002/chem.201204448

  日期：2013.4.8

  Going green! The rhodium(III)‐catalyzed annulation of aryl ketone O‐methyl oximes with isocyanates for the synthesis of 3‐methyleneisoindolin‐1‐ones is reported (see scheme). This reaction exhibits high regioselectivity, functional‐group tolerance, and broad substrate scope, without the use of additives or production of environmentally hazardous waste.

  走向绿色！据报道，铑（III）催化的芳基酮O-甲基肟与异氰酸酯的环化反应可合成3-亚甲基异吲哚啉-1-酮（参见方案）。该反应具有较高的区域选择性，官能团耐受性和广泛的底物范围，而无需使用添加剂或不产生对环境有害的废物。