5-methyl-4-naphthalen-2-ylmethylene-2-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one | 35104-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-methyl-4-naphthalen-2-ylmethylene-2-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one
• 英文别名: 1-Phenyl-3-methyl-4-(2-naphthylmethylen)-2-pyrazolin-5-on
• CAS: 35104-74-6
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: LPAQFRQZETVFCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4-naphthalen-2-ylmethylene-2-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(dimethoxymethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉酮羰基化物：环氧乙烷和重氮化合物的新型光化学

  摘要：

  一系列氧杂吡唑啉-4-螺氧基-环氧乙烷和4-重氮-3-甲基-1-苯基-5-氧代-2-吡唑啉已被光解以生成掺入吡唑啉酮环的反应性中间体，这些中间体已被亲核溶剂和通过光谱技术进行了调查。

  DOI：

  10.1039/c39800001263
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 5-methyl-4-naphthalen-2-ylmethylene-2-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过活性导向组合化学合成策略发现新型人磷酸甘油酸脱氢酶抑制剂

  摘要：

  丝氨酸是从头合成嘌呤和脱氧胸苷所必需的一碳单元的来源，在癌细胞的生长中起着至关重要的作用。磷酸甘油酸脱氢酶 (PHGDH) 催化丝氨酸从头生物合成中的第一个限速步骤，已成为治疗癌症的有希望的靶点。在这里，我们从基于酶促测定的内部小分子库的筛选中确定了H-G6作为潜在的 PHGDH 抑制剂。我们采用了活性导向的组合化学合成策略来优化这种命中化合物。发现化合物b36是非竞争性和最有前途的化合物，其对 PHGDH 的IC 50值为 5.96 ± 0.61 μM。化合物b36抑制人乳腺癌和卵巢癌细胞的增殖，减少细胞内丝氨酸合成，破坏DNA合成，并诱导细胞周期停滞。总的来说，我们的结果表明b36是一种新型的 PHGDH 抑制剂，它可能是一种有前景的调节丝氨酸合成途径的调节剂，并且可能是一种潜在的抗癌先导物，值得进一步探索。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105159

文献信息

• NHC-Catalyzed Asymmetric Formal [4 + 2] Annulation To Construct Spirocyclohexane Pyrazolone Skeletons
  作者：Chengtao Zhao、Kuangxi Shi、Gao He、Qingxiu Gu、Zhenyuan Ru、Limin Yang、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02927

  日期：2019.10.4

  A chiral N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed [4 + 2] annulation of γ-chloroenals and α-arylidene pyrazolinones was developed in the absence of expensive oxidants. The reaction proceeds smoothly via a vinyl enolate intermediate to afford spirocyclohexane pyrazolones in moderate to good yield (up to 86%) with high diastereoselectivities (up to 15:1 dr) and excellent enantioselectivities (up to >99%

  在没有昂贵的氧化剂的情况下，开发了手性N-杂环卡宾（NHC）催化的[4 + 2]环化的γ-氯烯醛和α-亚芳基吡唑啉酮。反应通过烯酸乙烯酯中间体平稳进行，以中等至良好的收率（高达86％）提供螺环己烷吡唑啉酮，具有高非对映选择性（高达15：1 dr）和优异的对映选择性（高达> 99％ee）。
• Asymmetric Michael/Aromatization Reaction of Azlactones to α,β-Unsaturated Pyrazolones with C-4 Regioselectivity Catalyzed by an Isosteviol-Derived Thiourea Organocatalyst
  作者：Zhi-Cong Geng、Xiang Chen、Jin-Xin Zhang、Ning Li、Jian Chen、Xiao-Fei Huang、Shao-Yun Zhang、Jing-Chao Tao、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201300524

  日期：2013.8

  activities. Herein, heterocyclic compounds containing both a pyrazole motif and a masked amino acid structure are synthesized through the asymmetric Michael/aromatization of azlactones to α,β-unsaturated pyrazolones by using isosteviol-derived amine thiourea as the organocatalyst. The products are obtained in good yields (up to 93 %) with good diastereoselectivities and good enantioselectivities (up to >10:1 dr

  吡唑是一类重要的分子结构，具有显着的生物和药物活性。在此，通过使用异甜菊醇衍生的胺硫脲作为有机催化剂，通过吖内酯的不对称迈克尔/芳构化为 α,β-不饱和吡唑啉酮合成含有吡唑基序和掩蔽氨基酸结构的杂环化合物。产品以良好的收率（高达 93%）获得，具有良好的非对映选择性和良好的对映选择性（高达 >10:1 dr，97% ee）。
• The Regiocontrollable Enantioselective Synthesis of Chiral Trifluoromethyl-Containing Spiro-Pyrrolidine-Pyrazolone Compounds via Amino-Regulated 1,3-Proton Migration Reaction
  作者：Yabo Deng、Zhenghao Dong、Fengyun Gao、Yifei Guo、Mengmeng Sun、Yongzhen Li、Yalan Wang、Qushuo Chen、Kairong Wang、Wenjin Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01705

  日期：2021.9.17

  as catalyst, the 1,3-dipolar cycloaddition of α,β-unsaturated pyrazolone with diethyl 2-((2,2,2-trifluoroethyl)imino) malonate offered adducts in excellent yields, dr, and ee. While the cyclohexanediamine-derived squaramide was employed, the reaction afforded a series of structure isomers through a switched umpolung reaction.

  描述了含CF 3的螺-吡咯烷-吡唑啉酮化合物的氨基控制区域发散不对称合成。以生物碱衍生的方酸酰胺为催化剂，α,β-不饱和吡唑啉酮与 2-（（2,2,2-三氟乙基）亚氨基）丙二酸二乙酯的 1,3-偶极环加成反应以优异的收率、dr 和 ee 提供加合物。虽然使用了环己二胺衍生的方酸酰胺，但该反应通过转换的 umpolung 反应提供了一系列结构异构体。
• An efficient and highly diastereoselective synthesis of carbocyclic spiropyrazolones via one-pot sequential dual organo-silver catalyzed Michael-hydroalkylation reactions
  作者：Khyati Shukla、Sadhna Shah、Nirmal K. Rana、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.064

  日期：2019.1

  An economical approach for the diastereoselective synthesis of highly functionalized carbocyclic spiropyrazolone derivatives having one quaternary and two tertiary stereocenters along with one exocyclic double bond exploiting dual organo-silver sequential catalysis has been developed. The unified method to both cyclohexyl and cyclopentyl spirocompounds involves the reaction of γ- and β-nitroalkynes

  已经开发了一种经济的方法，用于利用双有机银顺序催化合成具有一个四级和两个叔立体中心以及一个环外双键的高度官能化的碳环螺并吡咯烷酮衍生物。环己基和环戊基螺环化合物的统一方法涉及由Hünig碱催化的γ-和β-硝基炔烃与亚烷基吡唑啉酮的反应，然后用Ag（I）盐对三键进行嗜碳活化，从而导致通过加氢烷基化进行环化反应。
• Asymmetric Synthesis of Spiropyrazolones via Chiral Pd(0)/Ligand Complex-Catalyzed Formal [4+2] Cycloaddition of Vinyl Benzoxazinanones with Alkylidene Pyrazolones
  作者：Jia-Ming Guo、Xiao-Zu Fan、Hui-Hui Wu、Zhe Tang、Xiao-Fan Bi、Heng Zhang、Lu-Yu Cai、Hong-Wu Zhao、Qi-Di Zhong

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02524

  日期：2021.1.15

  In the presence of the chiral Pd(0)/ligand complex, vinyl benzoxazinanones underwent the [4+2] cycloaddition with alkylidene pyrazolones smoothly and delivered spiropyrazolones in reasonable yields, diastereoselectivities, and eneantioselectivities (up to >99% yield, >99:1 dr and 99% ee). The absolute configuration of the obtained spiropyrazolones was unambiguously characterized with the use of X-ray

  在手性Pd（0）/配体络合物的存在下，乙烯基苯并恶嗪酮与亚烷基吡唑酮顺利进行[4 + 2]环加成反应，并以合理的收率，非对映选择性和对映选择性（最高> 99％，> 99： 1博士和99％ee）。通过使用X射线单晶结构分析，明确表征了所获得的螺吡唑酮的绝对构型。此外，假定反应机理可以解释目标化合物的形成。