2-(E)-(p-Diethylaminobenzylidene)-6-trifluoroacetylcyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(E)-(p-Diethylaminobenzylidene)-6-trifluoroacetylcyclohexanone
• 英文别名: (2E)-2-[[4-(diethylamino)phenyl]methylidene]-6-(2,2,2-trifluoroacetyl)cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₉H₂₂F₃NO₂
• 分子量: 353.384
• InChiKey: HKESAEOBYUKLPJ-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胍 、 2-(E)-(p-Diethylaminobenzylidene)-6-trifluoroacetylcyclohexanone 在 三氟化硼乙醚 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以17%的产率得到(8E)-8-[[4-(diethylamino)phenyl]methylidene]-4-(trifluoromethyl)-6,7-dihydro-5H-quinazolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Novel 4-Polfluoroalkyl-Substituted 5,6-Oligomethylene Pyrimidines

  摘要：

  含有多氟烷基团的2-酰基环烷酮与胍、尿素、硫脲、甲基异硫脲、苯基胍、氨基硫脲、二氰二胺和三氟乙酰尿素在路易斯酸催化下反应，形成相应的5,6-聚甲烯基嘧啶。观察到随着起始1,3-二酮分子中多氟烷基取代基长度的增加，对于核能性较低的试剂（如尿素、硫脲和二氰二胺），产率下降。由芳香醛获得的嘧啶相较于芳基烯烃双键显示E-构型。通过X射线衍射、红外光谱和核磁共振光谱研究了嘧啶环中2位取代基的变化对其互变异构体结构的影响，涉及液态和固态。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8200
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟乙酰基)环己酮 、 N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以76%的产率得到2-(E)-(p-Diethylaminobenzylidene)-6-trifluoroacetylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Polyfluorinated 1,3-diketones containing carbocycles react with aldehydes under Lewis-acid catalysis and also with dimethylformamide-dimetylacetal without catalysis, yielding exclusively (E)-configured condensation products involving the methylene group of the carbocycle. Novel trifluoromethylated chromenes are prepared from 2-trifluoroacetylcycloalkanones and salicylaldehyde. The structures of two new compounds, 2-(E)-benzylidene-6-trifluoroacetylcyclohexanone and 4-trifluoroacetyl-2,3-dihydro-1H-xantene, are confirmed by X-ray structure analysis.

  DOI：

  10.1071/ch01027