5-(邻甲苯)呋喃-2-羧酸 | 80174-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 5-(邻甲苯)呋喃-2-羧酸
• 英文名称: 5-(o-tolyl)-2-furoic acid
• 英文别名: 5-(o-tolyl)furan-2-carboxylic acid；5-(2-methylphenyl)furan-2-carboxylic acid
• CAS: 80174-04-5
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: SZMXDXBNMHKBAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  355.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(邻甲苯)呋喃-2-羧酸 在 sodium azide 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (5-o-Tolyl-furan-2-yl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Yakushijin, Kenichi; Kozuka, Masamichi; Morishita, Takayuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 9, p. 2420 - 2430

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-甲基苯基)-2-糠醛 在 silver nitrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到5-(邻甲苯)呋喃-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  (R)-3-(5-Furanyl)carboxamido-2-aminopropanoic Acid 的衍生物作为具有 GluN2 亚基特异性活性的有效 NMDA 受体甘氨酸位点激动剂

  摘要：

  NMDA 受体介导谷氨酸能神经传递，并且由于它们参与多种精神和神经疾病而成为治疗靶点。在这里，我们描述了一系列 ( R )-3-(5-furanyl)carboxamido-2-aminopropanoic acid analogues 8a – s作为 GluN1 亚基甘氨酸 (Gly) 结合位点激动剂的设计和合成，但不是NMDA 受体的 GluN3 亚基。这些新型类似物以依赖于 GluN2 亚基的方式在 NMDA 受体亚型 (GluN1/2A–D) 中显示出高度可变的效力和激动剂功效。值得注意的是，化合物8p被鉴定为 GluN1/2C (EC 50= 0.074 μM)，相对于 Gly 激活的激动剂功效为 28%，并且在 GluN1/2A、GluN1/2B 和 GluN1/2D 上几乎没有激动剂活性。因此，这些新型激动剂可以通过替代完全内源性激动剂 Gly 或d-丝氨酸 ( d -Ser)来调节特定

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01810

文献信息

• [EN] CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CYSTEINE PROTEASE
  申请人：AXYS PHARM INC

  公开号：WO2003097617A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The present invention is directed to compounds that are inhibitors of cysteine protease, in particular, cathepsins B, K, L, F, and S and are therefore useful in treating diseases mediated by these proteases. The present invention is directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and processes for preparing them.

  本发明涉及一种抑制半胱氨酸蛋白酶的化合物，特别是包括B、K、L、F和S型半胱氨酸蛋白酶，在治疗由这些蛋白酶介导的疾病中具有用途。本发明涉及包括这些化合物的药物组合物和其制备方法。
• Synthesis and SAR of 5-aryl-furan-2-carboxamide derivatives as potent urotensin-II receptor antagonists
  作者：Chae Jo Lim、Nam Hui Kim、Hye Jin Park、Byung Ho Lee、Kwang-Seok Oh、Kyu Yang Yi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.058

  日期：2019.2

  The synthesis and biological evaluation as potential urotensin-II receptor antagonists of a series of 5-arylfuran-2-carboxamide derivatives 1, bearing a 4-(3-chloro-4-(piperidin-4-yloxy)benzyl)piperazin-1-yl group, are described. The results of a systematic SAR investigation of furan-2-carboxamides with C-5 aryl groups possessing a variety of aryl ring substituents led to identification of the 3,4-difluorophenyl

  一系列4-（3-氯-4-（哌啶丁-4-基氧基）苄基）哌嗪-1的5-芳基呋喃-2-羧酰胺衍生物1的合成和生物学评价，作为潜在的尿紧张素II受体拮抗剂。描述了基团。对具有C-5芳基且具有多个芳环取代基的呋喃-2-甲酰胺进行系统SAR研究的结果导致鉴定3,4-二氟苯基类似物1y为高效UT拮抗剂，IC50值为6 nM。另外，发现该物质表现出高的代谢稳定性，低的hERG抑制和细胞毒性，并具有可接受的PK曲线。
• [EN] FURANCARBONYLGUANIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] DERIVES DE FURANCARBONYLGUANIDINE, LEUR PREPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：KOREA RES INST CHEM TECH

  公开号：WO2005063727A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention relates to furancarbonylguanidine derivatives, a preparation method thereof and a pharmaceutical composition comprising the same. Furancarbonylguanidine derivatives of the present invention inhibit NHE-1 (sodium-hydrogen exchanger isoform 1), which helps recovery of heart function damaged from ischemia/ reperfusion and decreases myocardial infarction rate, indicating that they have protective effect on myocardial cells. Thus, furancarbonylguanidine derivatives of the present invention can be ef­fectively used for the prevention and the treatment of ischemic heart diseases such as myocardial infarction, arrhythmia, angina pectoris, etc, and also a promising candidate for a heart protecting agent applied to reperfusion therapy including thrombolytics or cardiac surgery including coronary artery bypass graft, percutaneous transluminal coronary angioplasty, etc.

  本发明涉及呋喃羰基胍衍生物，其制备方法以及包含这些衍生物的药物组合物。本发明的呋喃羰基胍衍生物抑制NHE-1（钠氢交换体异构体1），有助于恢复因缺血/再灌注而受损的心脏功能，降低心肌梗死率，表明它们对心肌细胞具有保护作用。因此，本发明的呋喃羰基胍衍生物可以有效用于预防和治疗心肌梗死、心律失常、心绞痛等缺血性心脏疾病，并且是应用于再灌注疗法（包括溶栓疗法或心脏手术，如冠状动脉旁路移植术、经皮冠状动脉成形术等）的心脏保护剂的有前景的候选药物。
• Cyanomethyl derivatives as cysteine protease inhibitors
  申请人：Graupe Michael

  公开号：US20060122184A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The present invention is directed to cyanomethyl derivatives that are inhibitors of cysteine protease, in particular, cathepsin B, K, F, and S and are therefore useful in treating diseases mediated by these proteases. The present invention is directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and processes for preparing them.

  本发明涉及氰甲基衍生物，其是半胱氨酸蛋白酶的抑制剂，特别是对于B、K、F和S型的卡特普辛，因此可用于治疗由这些蛋白酶介导的疾病。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物和其制备过程。
• Cysteine protease inhibitors
  申请人：Graupe Michael

  公开号：US20050288336A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention is directed to compounds that are inhibitors of cysteine protease, in particular, cathepsins B, K, L, F, and S and are therefore useful in treating diseases mediated by these proteases. The present invention is directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and processes for preparing them.

  本发明涉及一种抑制半胱氨酸蛋白酶的化合物，特别是cathepsin B、K、L、F和S，因此可用于治疗由这些蛋白酶介导的疾病。本发明涉及包含这些化合物的制药组合物和制备它们的过程。