R-(-)-5'-N-(3-Methylphenylmethyl)aminospiro[1-azabicyclo[2.2.2]octane-3,2'-(3'H)-furo[2,3-b]pyridine] | 284486-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: R-(-)-5'-N-(3-Methylphenylmethyl)aminospiro[1-azabicyclo[2.2.2]octane-3,2'-(3'H)-furo[2,3-b]pyridine]
• 英文别名: (3R)-N-[(3-methylphenyl)methyl]spiro[1-azabicyclo[2.2.2]octane-3,2'-3H-furo[2,3-b]pyridine]-5'-amine
• CAS: 284486-32-4
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O
• 分子量: 335.449
• InChiKey: ATFRWEDUMPSHEQ-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-5'-Aminospiro[1-azabicyclo-[2.2.2]octane-3,2'(3'H)-furo[2,3-b]pyridine] 、 sodium carbonate 在 四氯化钛 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 R-(-)-5'-N-(3-Methylphenylmethyl)aminospiro[1-azabicyclo[2.2.2]octane-3,2'-(3'H)-furo[2,3-b]pyridine]
  参考文献：
  名称：

  ARYLKYLAMINE SPIROFUROPYRIDINES USEFUL IN THERAPY

  摘要：

  式I的化合物，其中NRR1连接在呋喃吡啶环的5位或6位; R为氢，C1-C4烷基，或COR2; R1为(CH2)nAr，CH2CH═CHAr，或CH7C≡CAr; n为0至3; A为N或NO; Ar为含有零至四个氮原子，零至一个氧原子和零至一个硫原子的5位或6位芳香或杂芳环; 或者含有零至四个氮原子，零至一个氧原子和零至一个硫原子的8、9或10位融合芳香或杂芳环系统，其中任何一个可以选择性地被一个到两个取代基取代，所述取代基独立地选择自：卤素，三氟甲基，或C1-C4烷基; R2为氢，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基或苯环，该苯环可以选择性地被以下取代基中的一个到三个取代：卤素，C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，OH; OC1-C4烷基，CO2R5，—CN，—NO2，—NR3R4或—CF3; R3、R4和R5可以是氢，C1-C4烷基，或苯环，该苯环可以选择性地被以下取代基中的一个到三个取代：卤素，C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，OH; OC1-C4烷基，—CN，—NO2，或—CF3; 以及其对映体和药学上可接受的盐，其制备方法，含有它们的组合物，以及它们在治疗中的使用，特别是在治疗或预防精神障碍和智力障碍方面。

  公开号：

  US20030149065A1

文献信息

• Novel substituted amines of spirofuropyridines useful in therapy
  申请人：Loch T. James

  公开号：US20050250802A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  Methods for the treatment of psychotic or intellectual impairment disorders with compounds of formula I, wherein A, R and R 1 are as defined in the specification.

  使用公式I中的化合物治疗精神或智力障碍的方法，其中A、R和R1的定义如规范中所述。
• NOVEL ARALKYL AMINES OF SPIROFUROPYRIDINES USEFUL IN THERAPY
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1147114B1

  公开（公告）日：2003-05-21
• US6995167B2
  申请人：——

  公开号：US6995167B2

  公开（公告）日：2006-02-07
• US7196096B2
  申请人：——

  公开号：US7196096B2

  公开（公告）日：2007-03-27
• ARYLKYLAMINE SPIROFUROPYRIDINES USEFUL IN THERAPY
  申请人：——

  公开号：US20030149065A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  A compound of formula I, 1 wherein NRR 1 is attached at the 5- or 6-position of the furopyridine ring; R is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, or COR 2 ; R 1 is (CH 2 ) n Ar, CH 2 CH═CHAr, or CH 7 C≡CAr; n is 0 to 3; A is N or NO; Ar is a 5- or 6-membered aromatic or heteroaromatic ring which contains zero to four nitrogen atoms, zero to one oxygen atoms, and zero to one sulfur atoms; or an 8-, 9- or 10-membered fused aromatic or heteroaromatic ring system containing zero to four nitrogen atoms, zero to one oxygen atoms, and zero to one sulfur, any of which may optionally be substituted with one to two substitutents independently selected from: halogen, trifluoromethyl, or C 1 -C 4 alkyl; R 2 is hydrogen, C 1 -C 4 alky, C 1 -C 4 alkoxy or phenyl ring optionally substituted with one to three of the following substituents: halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, OH; OC 1 -C 4 alkyl, CO 2 R 5 , —CN, —NO 2 , —NR 3 R 4 , or —CF 3 ; R 3 , R 4 and R 5 may be hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, or phenyl ring optionally substituted with one to three of the following substituents: halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 alkynyl, OH; OC 1 -C 4 alkyl, —CN, —NO 2 , or —CF 3 ; and enantiomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for preparing them, composition containing them, and their use in therapy, especially in the treatment or prophylaxis of psychotic disorders and intellectual impairment disorders.

  式I的化合物，其中NRR1连接在呋喃吡啶环的5位或6位; R为氢，C1-C4烷基，或COR2; R1为(CH2)nAr，CH2CH═CHAr，或CH7C≡CAr; n为0至3; A为N或NO; Ar为含有零至四个氮原子，零至一个氧原子和零至一个硫原子的5位或6位芳香或杂芳环; 或者含有零至四个氮原子，零至一个氧原子和零至一个硫原子的8、9或10位融合芳香或杂芳环系统，其中任何一个可以选择性地被一个到两个取代基取代，所述取代基独立地选择自：卤素，三氟甲基，或C1-C4烷基; R2为氢，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基或苯环，该苯环可以选择性地被以下取代基中的一个到三个取代：卤素，C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，OH; OC1-C4烷基，CO2R5，—CN，—NO2，—NR3R4或—CF3; R3、R4和R5可以是氢，C1-C4烷基，或苯环，该苯环可以选择性地被以下取代基中的一个到三个取代：卤素，C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，OH; OC1-C4烷基，—CN，—NO2，或—CF3; 以及其对映体和药学上可接受的盐，其制备方法，含有它们的组合物，以及它们在治疗中的使用，特别是在治疗或预防精神障碍和智力障碍方面。