spiro-(5,5)-2,3-benzo-6-methyleneundeca-7,9-diene | 4968-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: spiro-(5,5)-2,3-benzo-6-methyleneundeca-7,9-diene
• 英文别名: 3',4'-dihydro-6-methylenespiro(2,4-cyclohexadiene-1,2'(1'H)-naphthalene)；o-quinodimethane dimer；6-methylene-3',4'-dihydro-1'H-spiro[cyclohexa-2,4-diene-1,2'-naphthalene]；Spiro-<5.5>-2,3-benz-7-methylen-undeca-8,10-dien；Spiro<5.5>-2,3-benz-7-methylen-undeca-8,10-dien；spiro-<5,5>-6-Methylen-2,3-benzundecadien-(7,9)；6'-methylidenespiro[2,4-dihydro-1H-naphthalene-3,5'-cyclohexa-1,3-diene]
• CAS: 4968-91-6
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: VBRWSSHCUWKOAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro-(5,5)-2,3-benzo-6-methyleneundeca-7,9-diene 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2,2'-bis(bromomethyl)bibenzyl
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Xylylenes. VIII. The Formation of Spiro-di-o-xylylene and Related Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01465a045
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-(2-甲基苯基)甲胺 在 正丁基锂 、 tetra(tert-butyl)-ammonium fluoride 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 spiro-(5,5)-2,3-benzo-6-methyleneundeca-7,9-diene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of polycyclic ring systems based on the new generation of o-quinodimethanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00390a036

文献信息

• Reaction of Trialkyl(dibromomethyl)silanes or 1,2-Bis(dibromomethyl)benzene with Triorganomanganates. A Facile and Selective Synthesis of Alkenylsilanes and 1,2-Diaryl-1,2-dihydrobenzocyclobutenes
  作者：Hirotada Kakiya、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.73.2139

  日期：2000.9

  stereoselectivity in good yields. The reaction of trialkyl(dibromomethyl)silanes with alkylmagnesium halides proceeded in the presence of a catalytic amount of manganese(II) chloride. Treatment of 1,2-bis(dibromomethyl)benzene with triphenylmanganate gave 1,2-diphenyl-1,2-dihydrobenzocyclobutene.

  用衍生自氯化锰 (II) 和三摩尔量的格氏试剂或烷基锂的三烷基锰酸盐处理三烷基（二溴甲基）硅烷，以良好的收率提供具有高立体选择性的（E）-1-三烷基甲硅烷基-1-烯烃。三烷基（二溴甲基）硅烷与烷基卤化镁的反应在催化量的氯化锰（II）存在下进行。用三苯基锰酸盐处理 1,2-双(二溴甲基)苯得到 1,2-二苯基-1,2-二氢苯并环丁烯。
• 1,1-, 1,2-, and 1,4-eliminations from the corresponding dihalogenated compounds using Bu3SnSiMe3-F−
  作者：Hiroki Sato、Naohiro Isono、Irie Miyoshi、Miwako Mori

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00376-6

  日期：1996.6

  1-, 1,2-, or 1,4- elimination of an aryl or vinyl halide with an appropriate leaving group at the α-, β-, or δ-position of halogen. Thus, alkylidene carbene 8 is generated from 1,1-dihalo-alkene 6 or 7 and benzyne 10 is generated from 1,2-dibromobenzene 9 and an o-quinodimethane 12 was produced from α,α′-dibromoxylene 11 a.

  在非常温和的条件下，在DMF中，在R 4 NX，CsF或TASF [（Et 2 N）3 SSiMe 3 F 2 ] 7存在下，由Me 3 SiSnBu 3（1）6生成的苯乙烯基阴离子2，用于8在卤素的α-，β-或δ位置带有适当离去基团的芳基或乙烯基卤化物的1,1-，1,2-或1,4-消除。因此，亚烷基卡宾8由1，1-二卤代烯烃6或7产生，而苯并炔10由1，2-二溴苯9产生。和ø -quinodimethane 12从α，α'-二溴二甲苯产生11一个。
• Reduction D′α,α′-dibromoorthoxylenes par les sels chromeux : generation facile d'orthoquino-dimethanes
  作者：D. Stephan、A. Gorgues、A. Le Coq

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91403-0

  日期：1984.1

  α,α′-Dibromoorthoxylenes undergo a very fast reductive elimination on treatment with chromous chloride, affording the reactive intermediate orthoquinodimethanes which evolve into spiroorthoxylylenes 2 or may be trapped with dienophiles (adducts 3 and 4). Some attempts in the field of anthracycline precursors are reported.

  用氯化亚铬处理后，α，α'-二溴邻二甲苯会经历非常快速的还原消除反应，从而提供反应性中间体邻醌二甲烷，这些中间体会演变成螺二甲撑二甲苯2或被二烯亲二烯捕获（加合物3和4）。报道了蒽环类前体领域的一些尝试。
• Potassium Fluoride-induced 1,4-Elimination of<i>o</i>-[(Trimethylsilyl)methyl]benzyl Acetates: A Versatile Generation of<i>o</i>-Quinodimethanes
  作者：Ryoichi Kuwano、Takenori Shige

  DOI：10.1246/cl.2005.728

  日期：2005.5

  o-Quinodimethane interemediate was generated from o-[(trimethylsilyl)methyl]benzyl acetate with potassium fluoride. The o-quinodimethane in hand reacted with electron-deficient olefins, affording [4+2] cycloadducts, tetrahydronaphthalenes.

  o-奎诺二甲烯中间体是通过氟化钾从o-[(三甲基硅基)甲基]苄酸乙酯生成的。得到的o-奎诺二甲烯与电子缺乏的烯烃反应，生成[4+2]环加成物，即四氢萘类化合物。
• Utilization of Me3SiSnBu3 in organic synthesis. Generation of o-quinodimethane from α,α′-dibromo-o-xylene and Me3SiSnBu3-CsF
  作者：Hiroki Sato、Naohiro Isono、Kimio Okamura、Tadamasa Date、Miwako Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73042-5

  日期：1994.3

  The reaction of α,α′-dibromo-o-xylene with stannyl anion generated from Me3SiSnBu3 and CsF or TASF [(Et2N)3S+SiMe3F2−] in the presence of dienophiles afforded the [4+2] cyclization products in good to moderate yields.

  α的反应，α'二溴ö二甲苯与甲锡阴离子选自Me产生3 SiSnBu 3和CsF或TASF [（ET 2 N）3小号+森达3 ˚F 2 - ]在得到的亲二烯体的存在下，[4 +2]环化产物，产率中等至中等。

表征谱图