(1S,6S,7R,8R,8aR)-8-(Benzyloxy)-1,6,7-trihydroxyoctahydroindolizidine | 123190-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1S,6S,7R,8R,8aR)-8-(Benzyloxy)-1,6,7-trihydroxyoctahydroindolizidine
• CAS: 123190-77-2；131722-89-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: FYPRIFDWGAOETG-MRLBHPIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  73.16
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S,7R,8R,8aR)-8-(Benzyloxy)-1,6,7-trihydroxyoctahydroindolizidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到栗精胺
  参考文献：
  名称：

  （±）castanospermine的高度立体选择性全合成

  摘要：

  提出了一种有效的合成方法，基于将溴加成7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮苄基缩醛，合成（±）castanospermine。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80287-2
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,6R,7R,8R,8aR)-6-acetoxy-8-benzyloxy-7-bromo-5-oxo-octahydro-indolizin-1-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 dimethyl sulfide borane 、 2-tert-butylamino-2-diethylamino-1,3-dimethylperhydro-1,3,2-diazaphosphorine 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 (1S,6S,7R,8R,8aR)-8-(Benzyloxy)-1,6,7-trihydroxyoctahydroindolizidine
  参考文献：
  名称：

  （±）castanospermine的高度立体选择性全合成

  摘要：

  提出了一种有效的合成方法，基于将溴加成7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮苄基缩醛，合成（±）castanospermine。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80287-2