(2R)-2-[(1R,2R)-2-(1,3-dithian-2-yl)-4-oxocyclopentyl]-2H-furan-5-one | 191282-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (2R)-2-[(1R,2R)-2-(1,3-dithian-2-yl)-4-oxocyclopentyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 191282-99-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S₂
• 分子量: 284.4
• InChiKey: LWWGLIZEEPIQLB-GMTAPVOTSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(1R,2R)-2-(1,3-dithian-2-yl)-4-oxocyclopentyl]-2H-furan-5-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 potassium tert-butylate 、 苯硫酚锂 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium bromide 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 布雷非德菌素 A
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Conjugate Addition of Lithiated γ-Crotonolactone (But-2-en-4-olide) to Cyclic Enones To Give Syn-Adducts:  Application to a Brefeldin Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970337s
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-4-tert-Butoxycyclpent-2-enone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R)-2-[(1R,2R)-2-(1,3-dithian-2-yl)-4-oxocyclopentyl]-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Conjugate Addition of Lithiated γ-Crotonolactone (But-2-en-4-olide) to Cyclic Enones To Give Syn-Adducts:  Application to a Brefeldin Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970337s

文献信息

• Highly Diastereoselective Conjugate Addition of Lithiated γ-Crotonolactone (But-2-en-4-olide) to Cyclic Enones To Give Syn-Adducts:  Application to a Brefeldin Synthesis
  作者：Richard K. Haynes、William W.-L. Lam、Lam-Lung Yeung、Ian D. Williams、Andrew C. Ridley、Scott M. Starling、Simone C. Vonwiller、Trevor W. Hambley、Patrick Lelandais

  DOI：10.1021/jo970337s

  日期：1997.7.1