tert-butyl (1R,5S)-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (1R,5S)-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl (1R,5S)-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₂
• 分子量: 226.319
• InChiKey: ZFVNQMTWYYKBES-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R,5S)-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 C₁₃H₂₅N₃O
  参考文献：
  名称：

  双联吡啶为基础的手性胺催化剂，用于酮与Isatin Ketimines的不对称Mannich反应

  摘要：

  发现具有联吡啶结构的独特手性胺有机催化剂可有效地用于伊斯兰酮酮与酮的非对映和对映选择性曼尼希反应。以优异的收率和优异的d​​r和ee值获得了一系列带有邻位叔和手性立体中心的3-取代的3-氨基-2-氧吲哚。产物的克级合成和转化表明了该方法的实用性。另外，提出了一种可能的过渡态模型来解释立体选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03305
• 作为产物：
  描述：

  (1SR,5RS)-tert-butyl 7-benzyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到tert-butyl (1R,5S)-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于三嗪的三脚架半笼进行pH门控氯化物运输

  摘要：

  基于三嗪的预组织三角架受体被报道为有效跨膜氯-载体。这些受体是基于三嗪核心和3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷臂设计的，以促进预先组织的腔形成。每个双环臂进一步功能化以控制质子化和亲脂性，这对于它们有效的阴离子结合和通过脂质体膜的有效转运至关重要。苄基取代的受体是最有效的离子转运蛋白，其次是五氟苄基取代的衍生物。由于其高极性，未取代的受体活性最低。两个主动转运发现功能为氯移动运营商-通过反端口交换机制。分子动力学模拟最活跃的受体显示强的氯-通过直接和水介导的氢键与它的N-H基团的空腔内的结合。

  DOI：

  10.1002/chem.201605033

文献信息

• Engineering Molecular Topology: A Pseudopeptidic Macrocyclic Figure-Eight Motif
  作者：Sakshi Sharma、Shridhar H. Thorat、Rajesh G. Gonnade、Jerry P Jasinski、Ray Butcher、V. Haridas

  DOI：10.1002/ejoc.201601365

  日期：2017.2.17

  We present here a rational design strategy for the synthesis of molecules with figure-eight topology. The design concept was based on the incorporation of turn units in the backbone of the macrocycle. The molecular structure and folding are studied by X-ray crystallography, NMR, FT-IR, and CD.

  我们在这里提出了一种合理的设计策略，用于合成具有 8 字形拓扑结构的分子。设计理念基于将转向单元纳入大循环的主干。通过 X 射线晶体学、NMR、FT-IR 和 CD 研究分子结构和折叠。
• pH-Gated Chloride Transport by a Triazine-Based Tripodal Semicage
  作者：Arundhati Roy、Debasis Saha、Prashant Sahebrao Mandal、Arnab Mukherjee、Pinaki Talukdar

  DOI：10.1002/chem.201605033

  日期：2017.1.26

  Triazine‐based preorganized tripodal receptors are reported as efficient transmembrane Cl− carriers. These receptors were designed based on triazine core and 3,7‐diazabicyclo[3.3.1]nonane arms to facilitate preorganized cavity formation. Each bicyclic arm was further functionalized to control protonation and lipophilicity, which are crucial for their efficient anion binding and effective transport

  基于三嗪的预组织三角架受体被报道为有效跨膜氯-载体。这些受体是基于三嗪核心和3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷臂设计的，以促进预先组织的腔形成。每个双环臂进一步功能化以控制质子化和亲脂性，这对于它们有效的阴离子结合和通过脂质体膜的有效转运至关重要。苄基取代的受体是最有效的离子转运蛋白，其次是五氟苄基取代的衍生物。由于其高极性，未取代的受体活性最低。两个主动转运发现功能为氯移动运营商-通过反端口交换机制。分子动力学模拟最活跃的受体显示强的氯-通过直接和水介导的氢键与它的N-H基团的空腔内的结合。
• First example of the Chan—Lam—Evans N-arylation of bispidines
  作者：M. A. Kalinin、S. M. Antropov、A. V. Medvedko、A. O. Gudovannyy、K. A. Lyssenko、S. Z. Vatsadze

  DOI：10.1007/s11172-021-3341-x

  日期：2021.11

  The N-arylation of N-Boc-bispidine with arylboronic acids was accomplished under the copper-catalyzed Chan—Lam—Evans reaction conditions. The reaction products were characterized by NMR spectroscopy and X-ray diffraction. The characteristic features of the transannular N⋯N interaction were investigated by X-ray diffraction.

  在铜催化的 Chan-Lam-Evans 反应条件下，完成了 N-叔丁氧羰基双脒与芳基硼酸的 N-芳基化反应。反应产物通过核磁共振光谱和 X 射线衍射进行了表征。通过 X 射线衍射研究了 N⋯N 跨annular 相互作用的特征。
• Bispidine as a Versatile Scaffold: From Topological Hosts to Transmembrane Transporters
  作者：Hanuman Singh、Nadira Khatoon、Surya Kant Bhardwaj、Pradeepti Kampani、Tapan K. Nayak、V. Haridas

  DOI：10.1002/cbic.202300502

  日期：2023.12

  We delineate a highly versatile strategy for the synthesis of topologically intriguing molecule and self-assembling macrocycles. The self-assembly of the macrocycle to nanotube displays unconventional interactions such as dihydrogen bonding. The nanotubular assembly acts as a channel for transmembrane ion transport as evident from patch clamp experiments.

  我们描绘了一种高度通用的策略，用于合成拓扑有趣的分子和自组装大环化合物。大环与纳米管的自组装表现出非常规的相互作用，例如二氢键。从膜片钳实验可以明显看出，纳米管组件充当跨膜离子传输的通道。
• 10.1007/s11172-024-4241-7
  作者：Zakirov、Medved’ko、Troshin、Tretyakov、Vatsadze

  DOI：10.1007/s11172-024-4241-7

  日期：——

  Conjugates of bispidines and free radicals of the (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)-oxyl type were synthesized for the first time. The conjugates were obtained by the alkylation reaction of NH-bispidines with electrophilic chloro derivatives containing a free radical. The structure of the latter was established by X-ray diffraction analysis. The products obtained were characterized by IR spectroscopy

  首次合成了双吡啶和(2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)-氧基型自由基的缀合物。该缀合物是通过 NH-bispidines 与含有自由基的亲电氯代衍生物发生烷基化反应获得的。后者的结构是通过X射线衍射分析确定的。通过红外光谱、ESR光谱和高分辨率质谱对所得产物进行了表征。