3-氯丙基三氯硅烷 | 2550-06-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 3-氯丙基三氯硅烷
• 中文别名: 氯丙基三氯硅烷；三氯-3-氯丙基硅烷；γ-氯丙基三氯硅烷
• 英文名称: 3-chloropropyltrichlorosilane
• 英文别名: 3-Chloropropyltrichlorosilan；γ-chloropropyltrichlorosilane；trichloro(3-chloropropyl)silane
• CAS: 2550-06-3
• 化学式: C₃H₆Cl₄Si
• mdl: MFCD00013694
• 分子量: 211.978
• InChiKey: OOXSLJBUMMHDKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181 °C
• 密度：
  1.35 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  84°C
• 物理描述：
  Liquid
• 稳定性/保质期：
  酒精、胺以及碱在常温常压下稳定，应避免与氧化物、水分及活性金属接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S43,S45
• 危险类别码：
  R14,R34
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  2987
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 储存条件：
  将物品存放在干燥的惰性气体中，保持容器密封，并将其置于阴凉、干燥处。

SDS

3-氯丙基三氯硅烷 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Chloropropyltrichlorosilane
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
金属腐蚀性 第1级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1B类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可燃液体
可能腐蚀金属
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
只可存放于原用的容器内。
切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
吸收溢出物，防止材料被损坏。
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模块 2. 危险性概述
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-氯丙基三氯硅烷
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 2550-06-3
俗名： Trichloro-3-chloropropylsilane
分子式： C3H6Cl4Si

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 切勿与水接触。移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防
爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
可能产生高压。小心打开。
使用耐腐蚀设备。
贮存
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模块 7. 操作处置与储存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。只可存放在原用的容器內。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 丙烯酸味
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 178 °C
闪点： 84°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
蒸气密度： >1
密度： 1.36
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 与水接触分解并产生有毒气体。
避免接触的条件： 明火, 湿气
须避免接触的物质 氧化剂, 碱, 水
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢, 氧化硅

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
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模块 11. 毒理学信息
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 2987
正式运输名称： 氯硅烷, 腐蚀的, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

γ-氯丙基三氯硅烷（Cl(CH2)3SiCl3）是硅烷偶联剂生产中最重要的中间体之一，以其为主要原料可制备氯丙基三乙氧基硅烷、氨丙基三乙氧基硅烷、双(三乙氧基硅丙基)四硫化物等硅烷偶联剂产品。这种物质在橡胶制品和玻璃纤维增强材料中作为重要助剂。

γ-氯丙基三氯硅烷的合成是通过将三氯氢硅与氯丙烯在铂、铑、钯等贵金属化合物或络合物催化剂的作用下进行硅氢加成反应来实现的。通过对产物进行蒸馏分离，可以得到工业级的γ-氯丙基三氯硅烷。当前主要生产方法是在常压条件下滴加氯丙烯与三氯氢硅的混合物来进行反应。

例如，国家知识产权局于2012年1月18日公开的“一种γ-氯丙基三氯硅烷的生产方法”专利文献中介绍了一种合成工艺，采用氯铂酸-二乙烯基四甲基二硅氧烷为催化剂，在氮气保护下，用14至16小时从高位罐向搪瓷釜内均匀滴加原料三氯氢硅和氯丙烯混合物进行反应。此外，国家知识产权局于2010年1月13日公开的“一种多组分复合催化法制备γ-氯丙基三氯硅烷的方法”专利文献中介绍了一种使用氯铂酸异丙醇溶液为主催化剂、间苯二胺和三丁胺的异丙醇溶液为助催化剂的合成工艺。在2000升釜内加入750公斤三氯氢硅及550公斤氯丙烯，在50至55℃下反应4.5小时，再将温度升高到81至84℃保温反应4.5小时，以制备γ-氯丙基三氯硅烷。

用作制造硅烷偶联剂系列产品的主要原料

生产方法 可通过在铂催化剂存在下与烯丙基氯化物反应来合成。也可通过在过氧化苯甲酰催化剂存在下，将丙基三氯硅烷与硫酰二氯反应来制取。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯丙基三氯硅烷 在 甲基二氯硅烷 、 四丁基氯化膦 作用下， 以31 %的产率得到二氯(3-氯丙基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  螺硅双环丁烷与炔烃不对称双环扩环反应选择性合成螺硅双环己烯

  摘要：

  螺硅双环丁烷与炔烃进行不对称双环扩展，以提供具有轴向手性 6/6-硅螺烷骨架的均二或杂双取代螺硅二环己烯，收率高，对映选择性高。

  DOI：

  10.1002/anie.202212889
• 作为产物：
  描述：

  丙基三氯硅烷 在 铂 作用下， 以8%的产率得到3-氯丙基三氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  Hydrosilylation method, catalyst and method for making

  摘要：

  提供了一种水硅烷基化催化剂，其中铂原子通过硫有机硅氧基团的Pt-S键与硅或铝的羟基氧化物固定在一起。还提供了一种水硅烷基化方法和制备这种铂催化剂的方法。

  公开号：

  US04503160A1

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Reaction of Silacyclobutanes with Unactivated Alkynes to Afford Silacyclohexenes
  作者：Hua Chen、Yi Chen、Xiaoxiao Tang、Shunfa Liu、Runping Wang、Tianbao Hu、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1002/anie.201814143

  日期：2019.3.26

  A Rh‐catalyzed reaction of silacyclobutanes (SCBs) with unactivated alkynes has been developed to form silacyclohexenes with high chemoselectivity. Good enantioselectivity at the stereogenic silicon center was achieved using a chiral phosphoramidite ligand. The resulting silacyclohexenes are useful scaffolds for synthesizing structurally attractive silacyclic compounds.

  硅烷环丁烷（SCB）与未活化炔烃的Rh催化反应已被开发出来，可形成具有高化学选择性的硅烷环己烯。使用手性亚磷酰胺配体在立体硅中心具有良好的对映选择性。所得的硅杂环己烯是用于合成结构上有吸引力的硅环化合物的有用的支架。
• METHOD FOR THE DEHYDROGENATION OF DICHLOROSILANE
  申请人：WACKER CHEMIE AG

  公开号：US20210179641A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  Dichlorosilane and trichlorosilane are dehydrogenated at elevated temperature in the presence of an ammonium or phosphonium salt as a catalyst, and a halogenated hydrocarbon or hydrogen halide. The method may be used to synthesize organochlorosilane.

  二氯硅烷和三氯硅烷在高温下，在铵盐或膦盐作为催化剂的存在下，以及卤代烃或氢卤酸的存在下进行脱氢反应。该方法可用于合成有机氯硅烷。
• Hydrosilylation of olefins catalysed by trans-di-µ-hydrido-bis(tricyclohexylphosphine)bis(silyl)diplatinum complexes
  作者：Michael Green、John L. Spencer、F. Gordon A. Stone、Constantinos A. Tsipis

  DOI：10.1039/dt9770001519

  日期：——

  The diplatinum complexes [Pt(SiR3)(µ-H)[(C6H11)3P]}2] catalyse the addition of silanes R3SiH (R = Me, Et, PhCH2, Ph, OEt, or Cl) to pent-1-ene, hex-1-ene, styrene, allyl chloride, and 2-methylpropene. Reactivity of the silanes is qualitatively in the order: Me2EtSiH ≃ Me2PhSiH ≃ Me2(PhCH2) SiH ClMe2SiH > Me3SiH > Cl3SiH Et3SiH (EtO)3SiH, except for allyl chloride for which it is Cl3SiH > Cl2MeSiH

  双铂配合物[Pt（SiR 3）（µ-H）[（C 6 H 11）3 P]} 2 ]催化硅烷R 3 SiH的添加（R = Me，Et，PhCH 2，Ph，OEt，或Cl）为戊-1-烯，己-1-烯，苯乙烯，烯丙基氯和2-甲基丙烯。硅烷的反应性从高到低依次为：Me 2 EtSiH≃Me 2 PhSiH≃Me 2（PhCH 2）SiH ClMe 2 SiH> Me 3 SiH> Cl 3 SiH Et 3 SiH （EtO）3 SiH，但烯丙基氯除外它是Cl3 SiH> Cl 2 MeSiH> Me 2 PhSiHClMe 2 SiH。加氢甲硅烷基化反应经常强烈放热，在催化剂：反应物比率为10 –4 –10 –6：1的情况下以高收率进行反应。六元-1,5-二烯，八元-1,7-二烯和4-乙烯基环己烯也会发生反应使用相同的催化剂体系，可以轻松地与硅烷一起使用。六（1，5-二烯）和八（1，7-二烯）可提
• 利用通道反应装置制备有机硅的方法
  申请人：南京曙光精细化工有限公司

  公开号：CN105693753B

  公开（公告）日：2019-04-26

  本发明提供了一种利用通道反应装置制备有机硅的方法，在主催化剂Z主条件下，将含氢硅烷X和不饱和化合物Y通入通道反应装置中，发生硅氢加成反应制备有机硅，其中：含氢硅烷X具有结构：HaSiRbR’cCld；式中，R和R’独立地为C1~C16的烷基或烷氧基，a=1、2或3，b、c和d分别独立地=0、1、2或3；不饱和化合物Y为单烯化合物或单炔化合物；主催化剂Z主为Pt、Pd、Rh、Ru、Cu、Ag、Au或Ir的一元络合物或多元络合物的一种或几种混合；反应流接触到的通道表面是用活化剂Z活处理过的。解决了大尺寸反应设备反应周期长、稳定性差等问题，还解决了混合、预反应和后反应分开在多单元设备中进行的问题。
• A new class of hydride-bridged platinum complex with application as hydrosilylation catalysts; molecular and X-ray crystal structure of trans-di-µ-hydrido-bis(tricyclohexylphosphine)bis(triethylsilyl)diplatinum(Pt–Pt)
  作者：Michael Green、Judith A. K. Howard、Jill Proud、John L. Spencer、F. Gordon A. Stone、Constantions A. Tsipis

  DOI：10.1039/c39760000671

  日期：——

  Ge; R = alkyl, aryl, alkoxy, Cl) affords, respectively, the hydride bridged dinuclear species [PtH(µ-H)(PCy3)]2 and [PtMR3(µ-H)-(PCy3)]2; the triethylsilyl complex, which along with the other group 4a species catalyses the addition of R3MH to olefins and acetylenes, was identified structurally by single crystal X-ray crystallography.

  [Pt（C 2 H 4）2（PCy 3）]（Cy =环己基）与H 2或R 3 MH（M = Si，Ge; R =烷基，芳基，烷氧基，Cl）反应，得到氢化物桥接的双核物质[PtH（µ -H）（PCy 3）] 2和[PtMR 3（µ -H）-（PCy 3）] 2；通过单晶X射线晶体学鉴定了三乙基甲硅烷基配合物，其与其他4a族物质一起催化R 3 MH加成至烯烃和乙炔。

表征谱图